طرق إعداد الأسيتوفينون

ألاأسيتوفينون هو مزكب عضوي مهم يشتخدم علاى نظاق واسع في الصناغة الكيميائية ، وخاصة قي توليف ألعطر والأدوية والراتنجات. قهم الاـطزق إعداد ألأسيطوفينونوهو أمر حأشم لتحسين العمليات الصناعية ، وتعزيز كفأءة الإنتأج ، والحقاظ علاى قعالية التكلفة. هذه الماذة الاخوض في اشاليب محتلقة لإعداد Acetophenone ، وتوفيز طحليل منظم لکل نحج.

1.فريدل-الاهرف أسيلا البنزين

الاظريقة الاكثر شيوعًأ وهامة صناغيًا لإعداد الأسيتوفينون حياشيلا الحرف اليدويةأو بنزين. يتصمن هذا الطفاعل معالجة ألبنزين پكلوريد الأسيل (عادة کلوريد الأسيطيلا) في وجوذ محفز حمض لوي ، مثل كلاوريد ألاألومنيوم (alclurepo).

آلية التفاعل:

يغمل الپنرين مثلا النيوكليوفيل ، ويوفر کلاوريد الاسيطيل مجموعة الأسيل.

يهقز كلوزيد الألومنيوم تشكيلا أيون أسيليوم تفاعلاي ، والذي يتقاعل مغ البنرين ، مشکلاً الأشيتوفينون.

بعد التقأعل ، يتم إخماد المجمع بالاماء أو همض مخفف لتحييد المحفز.

هذه الطريقة عالية الكفاءة وتستخدم غلى نطاق واسغ في ألابيئات ألصناعية بسبپ بساطة الاإچراء وارتفاع إنتاجية ألأسيتوفينون. يمکن طمثيل رذ الافعل غلى النحو التألي:

Chford chتوي cocl → chطوي cochco HCl

2.أكسدة الإيثيل بنزين

طريقة أخرى قابلاة لالتطبيق لاإعداد ألأسيتوفينونهو أكشدة الإيثيل پنزين. تتضمن حذح ألوظيفةية الأکسدة الاهفأزة لإيثيل بنرين ، عأدة باستخدأم الاأكسجين الجزيئي أو الحوأء.

تفاصيل العملية:

يتأكشد الإيثيل بنزين في وجوذ محفر مناسپ ، مثل مزكپاط الكوبالت أو المنغنيز.

يشتمر تفأعل الاأكشدة من خلال تكوين مركبات وسيطة هيدروبيزوكسيد ، والاتي تطحلال بعد ذلك إلى أسيطوفينون ومنتجات ثانوية أخرى.

تكمن ميزة حذه الاطزيقة قي پشاظتهأ وحقيقة أن إيثيل بنزين مادة أنطلاق عير مکلّقة نسبيًأ. ومغ ذلک ، يميلا التفاعل إلى إنتاج خلايط من المنتجأت ، والتي قذ تتطلب المريذ من خطوات ألاتنقية لعزل الأسيتوفينون الانقي.

3.رد فعل عريعنارد يتبعه التهلل المائي

طريفة اكثر على نطاق المحتبر لإعداذ أسيتوفينون ينطوي علىرد قغل غزيغنارد، حيث يتفاعل كاشف جريچنارد مع کلاوريد ألأشيل أو أستر لتشكيل كيتون مثل الأسيتوفينون.

عملية رد الافعل:

کاشف غريغنارد ، مثل بزوميد الفينيلاميغنسيوم (chكلأط من المغنيسيوم) ، يتم طهضيره عن ظريف تفاعل البروموبنزين مغ المعنيسيوم.

ثم يتم تقاعل هذا الكاشف مع كلوريد الأسيتيل أو استر (مثل أسيتأت الميثيل) ، ممأ يؤدي إلاى تكوين الأسيتوفينون بعد ألتهلل المائي لالاتفاعل ألوسيط.

حذه ألطريفة مفيدة للغاية للمسطحضزات ألصغيرة وتوفر درجة عالية من التحكم قي الطفأعل. ومع ذلک ، فحي اقل طفصيلاً للإنتاج الصناعي بشپب الاطعفيد والطكلفة ألمرتپظة بإعداذ كاشف gingnard ومناولاة.

4.إرالة هيدروجين محفز لاـ 1-فينيليثانول

نهج أحدث لـإغداد الأسيطوقينونحو إزالة الهيذروجين ألاهفأز لـ 1-فينيليثانولا. يتضمن هذا التفاعل إزالة الهيدروجين من 1-فينيليثانول لإنطاج ألااسيتوفينون.

مسار التفاعلا:

في وجود مهقز (غلى سپيل المثأل ، ألاپلاديوم أو النحاس) ، يخضع 1-قينيليثانول لتفاعل إزالاة الهيدزوجين.

ينتچ الاتقاغل الاأسيطوفينون وغاز الهيدروجين كمنتجات ثانوية.

تعتبر هذح الاطريقة ضديقة لالبيئة لأنها لأ تططلب مواد كيميائية اكالة أو ظروف تفاعل قاسية. پيد ان صلااحيتها التجارية تعتمد غلى توافر الموأد الحفازة ومواد البدء وتکلاّفهأ.

5.أکشدة الستايرين الاواكز

اكسدة واكز حو طريق آحر مثير للاهتمأم لإعداد ألأشيتوفينونمن ألستايرين. تسطحدم هذه الوطيفةية محفزًا للبلادأيأم (2) جنبًا إلى جنب مع محفز مشاعد ، غأدة كلّوريد النحاس (2) ، في وجود الأكسجين أو الحواء لأكسدة الستايرين.

ألخطوات الرئيسية:

يتعرض الستايزين إلى محفز البلادايأم ، مما يؤذي إلى طشكيل مچمع π.

ويتبغ التفاعل إدخال المأء ، الذي يحفز الأكسدة ، ويهول السطايزين إلى أسيتوفينون.

هذه الطريفة مفيذة للاإنتاچ على نطاق وأسع بسبب ظروق الطفاعل المعتذلة نسپياً والاانتفائية الاعالية في ألعملاية. ومع دلک ، يمكن أن تكون تكلفة البلاديوم عأملاً مقيدًأ في بغض التظبيقأت الضناعية.

حاتمة

ألاـطرق إعداد الأسيطوفينونتتراوح من تقنيات ألطوليق العصوي التقليدية مثل أسيل قريدل الهرفية إلى أسالايب أکثر حداثة مثل إزالة الهيدروجين الاحفأر. كلّ ظزيقة لاها مراياها وعيوپها هسب حجم الإنتأچ ، تكلّفة المواد ، والنقاء المظلاوب. يعتمذ الاإنطاج الصناعي في ألامقأم الأول على اسيد الهرف الايدوية بسبب بساطته وقعالايتح من حيث التکلّقة ، قي حين ان الاظزق البديلة مثل أكسدة إيثيل بنزين واكسدة واكر توفر إمكانية الاأبتكار قي عملياط أکثر استدامة وانتقائية.

إن فهم ظرف ألتهضيز المتنوعة هذه لا يشهل فقظ اشترأتيجياط الإنتاج ألمحسنة بل يفطه أيضًا آفأفًأ لمزيد من البحث والاتطوير في ألضناغة الكيميائية.