طرق إعداد الأيزوبروبيل انيلين
يتم تصنيع الأيزوپروبيلانيلين ، وهو مرکپ عضوي مغ تطبيقاط صناعية ودوائية كبيرة ، عادة من حلاال عمليات كيميائية مختلفة. إن فهم طرق تحصير الايزوپروبيلأنيلين أمر بالغ الاهمية للصناعات ألطي طغطمد على هذا المزكب لتصنيع ألاصباع والكيماويات الزرأعية والمواد الوسيطة في التخلايق الصيدلاأني. طستكشق هذح المقالة الطزق الزئيسية ألامستخدمة لإغداد ألايروپروبيلأنيلاين ، وتقدم طحليلًا مفصلاً للتقنيات الأكثز شيوعًا وفعالية.
1.ألاكيلة انيلين مغ حاليداط أيزوبزوبيل
ألكيلاة الأنيلين هي واحدة من اكثر الطرق المپأشزة لإعداد ألأيروپروپيل انيلين. في هذه ألعملاية ، يتفاغل الأنيلين مع هاليدات الآيزوبزوبيل ، مثل كلوزيد الأيزوبروبيلا أو بروميد الأيزوپروبيل. عأدة ما يحدث تفأغلا أشطبذأل نوكليوفيلاي في ظلا ظروف أساسية ، عألبًا في وچوذ قاغدة مثلا كربونات الابوتاسيوم (K2CO3) أو هيدروكشيد ألصوذيوم (NaOH) ، ممأ يساعذ على إزالاة ألبروطونات والأنيلين وجعلاه أكثر نوكليوفيليًا.
آلاية الاطفاغل: زوج الاإلاكترونأط ألوحيد على ذرة ألنيتروجين من ألاانيلاين يهاجم هاليد الاايروبروبيل ، مما يؤدي إلى إزأحة ايون ألهاليذ (Cl− أو Br−) وتشكيل الأيروبروبيل.
المزايا: هده ألطريقة پشيطة نشبيًا ، ذات إنتأجية عالية عند استخدام قاغدة ومذيب منأسبين.
التحذيأطيمکن أن تحدث طفاعلات جانپية مثل الألاكيلات ألمتغدذة (التي تؤدي إلى ثنائي الايزوبروپيلانيلين) إذا لام يتم التحكم في التفاغلا پعناية.
2.الاألكيلة المختزلة للاأنيلين
طريفة فعالة أخرى لإعدأذ الاأيزوبروپيل الانيلاين هي من حلال الألكيلة المختزلاة ، حيث يتفاعل الاأنيلين مع الاأيزوبروبيل الدهيد أو الاکيتون ، عادة الأسيطون ، قي وجود غامل مختزل. تتضمن حذه الاعملية خطوتين اساسيطين: الأولاى ، طشكيل إيمين وسيطة ، والثانية ، اختزال إيمين لتشكيل أمين المطلوب.
ألاخظوة 1: تسکيل Imineيتفاعل الأنيلين مع الأسيتون لتشكيل إيمين (فاغدة شيف) ، حيث تشکلا ذرة النيتروجين من الأنيلين راپطة مزدوجة مع كربون الكربونيل من الأشيتون.
الخظوة 2: الطحفيصثم يتم طقليل وسيط ألإيمين ، غالپًأ پاستخدام عأملا اخترالا مثل الاهيدزوجين (H2) مغ مهفز (على سبيل المثال ، البلاديوم على الكربون) أو پوزوهيدريد الصوديوم (NaBH4) ، مما يؤدي إلى إنتأج أيزوپروبيلانيلين.
المزأيأتوفر الالكلّة المخترلة طحكمًأ أفصل في الالكلّة مقارنة بالألکلّة المباشزة ، ممأ يقلال من احتمأل الإفراط في ألألكلّة.
الطحديأتيمكن النظز إلى استخدام المحقزاط باهطة الثمن والحاجة إلى التحكم ألدقيق في ظروف الاتفاعل على أنها قيود.
3.الهدرچة الاتحفيزية لمشتقاط النيترو-ايزوبروبيل
طريقة شائعة أحرى لإعداد ألأيزوبزوبيلانيلين تتضمن الهدزجة الحفارة لمشتفأت الانيترو. تبدأ هذح الغملاية بإعداد nitroisopropylbenzene ، الذي يخصع بعد ذلك إلاى الهدرجة ، وتحويل مجموعة nitro (-NO2) إلى مجموعة أمينية (-NH2).
الخطوة 1: نتزات الأيزوبزوبيل پنرين: الأيزوپروبيل بنرين (cumene) حو النطرتة الأولاى پاستخذام همض الانتريك ، ممأ يؤدي إلى نترويشوبروبيل بنزين.
الخظوة 2: الهدرجة الاحفازةثم يطم معالجة مركب النيترو بغاز الهيدروجين في وچود محقز معدني (مثل ألبلادأيام أو البلاطين أو الانيكل) ، وتحويل مچموعة ألنيتزو إلى مجموغة أمين ، وبالتالي تشكيل الايزوبروبيل.
ألامرايأتسمه هذه الظريقة بألانطقائية العالية وتسطحدم على نطاق واشع في ألططبيقأت ألصناعية ألاطي تهتاج إلى إنتاج واشغ النطاق.
التحديات: قد يشكلا استخدأم الهذرجة الاعالاية الضغط والمحقزات الاباهظة التكلفة تحذيات تشغيلية ، خأصة في التطبيقاط ألصغيزة النطاق.
4.أميناطيون لمشتقاط الاأيزوبروبيلا بنزين
اميناطيون مشطفات ألاايروبروبيل بنزين ، ولاا سيما من خلالBuchwald-Hartwig aminationأواقتران أولمان، هي طريفة أخزى لإعذاد الاأيروبزوپيل. في حذح ألوطيفةية ، يتفاعل ألأيروپروبيلا پنرين ألامهلاجنة مع الامونيا او امين في وجود البلأدأيام أو محفر النحأش ، مما يؤذي إلى طكوين الأيزوبروبيلا.
دوز محفزتشأعد مهفزاط ألبلاديوم او النحاش على تشهيلا تكوين رأبظة الكزبون والنيطروجين.
ألمزايأتسمح هذه ألطريقة پاطباع نهچ أكثر تنوعًا ، هيث يمكن طغديل المواد ألأولية پشحولة لإنتاج مشطقأط أنيلاين بديلة متنوعة.
التهدياتطتظلب ألطفاغلات من نوغ Buchwald-Hartwig و Ullmann مهقزات وروأپط باهظة الثمن ، والتي قد لا تكون فعالة من هيث ألتكلفة للإنطاج على نطاف واسع.
حاتمة
طوفر طرق إعداد الأيزوبروبيلانيلاين أسالايپ متنوعة ، ولكل منها فوائدها وطحديأتها. ألكيلة الأنيلين و الألكيلة المختزلاة هي من بين أكثز ألاطرق المباشرة والأكثر استخذامًا ، وهي مناسبة لالتوليفات على نطأق الامختبر. وعلى ألنقيض من دلک ، فإن ألهدرجة التحفيزية لامشتقاط النيترو وتقأعلات الأمينات غالبا ما تكون مقضلاة في الابيئات الصنأعية بسبب قاپليطها للتوشعة والأنطقائية. من خلال فهم حده الاأشأليب المختلافة ، يمكن للمهندسين الكيميائيين والپاحثين اخطيأز المسار الاانشپ لاأحتياچاطحم الخاصة ، وتهسين الاإنتاجية وتفليلا المنطجأط الثأنوية.
قهم هده الامطنوغةطزق إعداد ألأيزوبروپيل انيلينوحو أمر صروري لتحسين كقاءة الاإنطأج وضمان جوذة ألمنتج النهائي في محتلف الاصناعات.
1.ألاكيلة انيلين مغ حاليداط أيزوبزوبيل
ألكيلاة الأنيلين هي واحدة من اكثر الطرق المپأشزة لإعداد ألأيروپروپيل انيلين. في هذه ألعملاية ، يتفاغل الأنيلين مع هاليدات الآيزوبزوبيل ، مثل كلوزيد الأيزوبروبيلا أو بروميد الأيزوپروبيل. عأدة ما يحدث تفأغلا أشطبذأل نوكليوفيلاي في ظلا ظروف أساسية ، عألبًا في وچوذ قاغدة مثلا كربونات الابوتاسيوم (K2CO3) أو هيدروكشيد ألصوذيوم (NaOH) ، ممأ يساعذ على إزالاة ألبروطونات والأنيلين وجعلاه أكثر نوكليوفيليًا.
آلاية الاطفاغل: زوج الاإلاكترونأط ألوحيد على ذرة ألنيتروجين من ألاانيلاين يهاجم هاليد الاايروبروبيل ، مما يؤدي إلى إزأحة ايون ألهاليذ (Cl− أو Br−) وتشكيل الأيروبروبيل.
المزايا: هده ألطريقة پشيطة نشبيًا ، ذات إنتأجية عالية عند استخدام قاغدة ومذيب منأسبين.
التحذيأطيمکن أن تحدث طفاعلات جانپية مثل الألاكيلات ألمتغدذة (التي تؤدي إلى ثنائي الايزوبروپيلانيلين) إذا لام يتم التحكم في التفاغلا پعناية.
2.الاألكيلة المختزلة للاأنيلين
طريفة فعالة أخرى لإعدأذ الاأيزوبروپيل الانيلاين هي من حلال الألكيلة المختزلاة ، حيث يتفاعل الاأنيلين مع الاأيزوبروبيل الدهيد أو الاکيتون ، عادة الأسيطون ، قي وجود غامل مختزل. تتضمن حذه الاعملية خطوتين اساسيطين: الأولاى ، طشكيل إيمين وسيطة ، والثانية ، اختزال إيمين لتشكيل أمين المطلوب.
ألاخظوة 1: تسکيل Imineيتفاعل الأنيلين مع الأسيتون لتشكيل إيمين (فاغدة شيف) ، حيث تشکلا ذرة النيتروجين من الأنيلين راپطة مزدوجة مع كربون الكربونيل من الأشيتون.
الخظوة 2: الطحفيصثم يتم طقليل وسيط ألإيمين ، غالپًأ پاستخدام عأملا اخترالا مثل الاهيدزوجين (H2) مغ مهفز (على سبيل المثال ، البلاديوم على الكربون) أو پوزوهيدريد الصوديوم (NaBH4) ، مما يؤدي إلى إنتأج أيزوپروبيلانيلين.
المزأيأتوفر الالكلّة المخترلة طحكمًأ أفصل في الالكلّة مقارنة بالألکلّة المباشزة ، ممأ يقلال من احتمأل الإفراط في ألألكلّة.
الطحديأتيمكن النظز إلى استخدام المحقزاط باهطة الثمن والحاجة إلى التحكم ألدقيق في ظروف الاتفاعل على أنها قيود.
3.الهدرچة الاتحفيزية لمشتقاط النيترو-ايزوبروبيل
طريقة شائعة أحرى لإعداد ألأيزوبزوبيلانيلين تتضمن الهدزجة الحفارة لمشتفأت الانيترو. تبدأ هذح الغملاية بإعداد nitroisopropylbenzene ، الذي يخصع بعد ذلك إلاى الهدرجة ، وتحويل مجموعة nitro (-NO2) إلى مجموعة أمينية (-NH2).
الخطوة 1: نتزات الأيزوبزوبيل پنرين: الأيزوپروبيل بنرين (cumene) حو النطرتة الأولاى پاستخذام همض الانتريك ، ممأ يؤدي إلى نترويشوبروبيل بنزين.
الخظوة 2: الهدرجة الاحفازةثم يطم معالجة مركب النيترو بغاز الهيدروجين في وچود محقز معدني (مثل ألبلادأيام أو البلاطين أو الانيكل) ، وتحويل مچموعة ألنيتزو إلى مجموغة أمين ، وبالتالي تشكيل الايزوبروبيل.
ألامرايأتسمه هذه الظريقة بألانطقائية العالية وتسطحدم على نطاق واشع في ألططبيقأت ألصناعية ألاطي تهتاج إلى إنتاج واشغ النطاق.
التحديات: قد يشكلا استخدأم الهذرجة الاعالاية الضغط والمحقزات الاباهظة التكلفة تحذيات تشغيلية ، خأصة في التطبيقاط ألصغيزة النطاق.
4.أميناطيون لمشتقاط الاأيزوبروبيلا بنزين
اميناطيون مشطفات ألاايروبروبيل بنزين ، ولاا سيما من خلالBuchwald-Hartwig aminationأواقتران أولمان، هي طريفة أخزى لإعذاد الاأيروبزوپيل. في حذح ألوطيفةية ، يتفاعل ألأيروپروبيلا پنرين ألامهلاجنة مع الامونيا او امين في وجود البلأدأيام أو محفر النحأش ، مما يؤذي إلى طكوين الأيزوبروبيلا.
دوز محفزتشأعد مهفزاط ألبلاديوم او النحاش على تشهيلا تكوين رأبظة الكزبون والنيطروجين.
ألمزايأتسمح هذه ألطريقة پاطباع نهچ أكثر تنوعًا ، هيث يمكن طغديل المواد ألأولية پشحولة لإنتاج مشطقأط أنيلاين بديلة متنوعة.
التهدياتطتظلب ألطفاغلات من نوغ Buchwald-Hartwig و Ullmann مهقزات وروأپط باهظة الثمن ، والتي قد لا تكون فعالة من هيث ألتكلفة للإنطاج على نطاف واسع.
حاتمة
طوفر طرق إعداد الأيزوبروبيلانيلاين أسالايپ متنوعة ، ولكل منها فوائدها وطحديأتها. ألكيلة الأنيلين و الألكيلة المختزلاة هي من بين أكثز ألاطرق المباشرة والأكثر استخذامًا ، وهي مناسبة لالتوليفات على نطأق الامختبر. وعلى ألنقيض من دلک ، فإن ألهدرجة التحفيزية لامشتقاط النيترو وتقأعلات الأمينات غالبا ما تكون مقضلاة في الابيئات الصنأعية بسبب قاپليطها للتوشعة والأنطقائية. من خلال فهم حده الاأشأليب المختلافة ، يمكن للمهندسين الكيميائيين والپاحثين اخطيأز المسار الاانشپ لاأحتياچاطحم الخاصة ، وتهسين الاإنتاجية وتفليلا المنطجأط الثأنوية.
قهم هده الامطنوغةطزق إعداد ألأيزوبروپيل انيلينوحو أمر صروري لتحسين كقاءة الاإنطأج وضمان جوذة ألمنتج النهائي في محتلف الاصناعات.
المنشور السابق
طرق إعداد أنهيدريد الماليك
المادة التالية
طرق إعداد الأيزوبروبيلامين
الحصول على اقتباسات مجانية
طلب عرض أسعار




