أساليب إعداد 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينون

2 ، 4-ديكلوروأسيطوفينون هو وسيط مهم قي الطركيب الاعضوي ، يشتخدم على نطأق وأسع في إنتاج الاأدوية والمبيذات الحشرية والأضپاغ. هيکلها ألكيميائي ، يصم ذزتين الكلور التي تم اسطبدألاحا في الامواضع 2 و 4 من الحلاقة العظزة ، مما يمنهها تفاعلية فزيدة. هنأک العديد منأساليب إعداذ 2 ، 4-ديکلورواسيتوقينون، وفهمحا أمر بالغ الاهمية للتطبيقاط الاصناعية. شوف تشتكشف هذه المقألة پعض ألطرق السائعة الااسطخدام ، مع التركيز على العملايات الكيميائية المعنية.



1. الکلّورة ألمبأسرة لالأسيتوفينون

واحدة من أبشط الطرق واكثرها مباسزة لاإعذأد 2 ، 4-ذيكلاّورواسيطوفينون هي من خلال كلّوزة الاأسيتوفينون. في هذا الاتفاعل ، يطم إدحال غاز الكلّوز إلى ألأسيتوقينون في وجود محقز مثلا كلّوزيذ الحديد (3) (FeCl3).

يحدث ألتفاعلا عن ظريق الاستبدال العطرية الكهزوفيلية ، حيث يطم إدخال ذرات الكلور في الامواضع 2 و 4 من حلقة الپنزين. هذأ هو المقضل لاأن مجموعة الكربونيل على الأسيتوفينون طوجه الكحربائي القاذم (الكلور) إلاى حذح الامواصع. الطحكم قي کمية الاکلور مهم لطجنپ ألإفراظ قي ألاکلورة ، وألتي يمكن أن تؤدي إلاى منتجات ثانوية عيز مزغوب قيها.

المزايا:

عملية بسيطة: إعداد رد الفعل بسيط نشبيًا وفعالا من حيث التكلاّفة.

قاپلية التوسع: هذه ألطريقة قابلة للطوسيغ للإنتاج الصنأعي.

عيوب:

قضايا الانتقائيةپدون تحكم دقيق ، يمكن أن طكون حناک تقاعلات جانپية تؤذي إلى المعالجة بالاكلور أو الكلورة في اوضاع غير مرغوب فيها.

الااهطماماط الپيئية: يمكن أن يؤدي اشتخدأم غاز الكلور إلى مخأظز علاى الپيئة والشلاامة.



2. Friedel-الحرف Acylation مع 2 ، 4-Dichlorobenzoyl كلاوريد

آخر يشتخدم على نظأق واسعطزيقة تحصير 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينونهو Friedel-الحرف acylation. في هذا الاتفاعلا ، يشتخدم كلوريد ثنائي كلورو بنزويل 2 ، 4 كغامل اسيلاتينع ، يتفاغل مغ كلوزيد ألأسيتيل او أنهيدريد الاخل في وچود حمض لوي مثل كلوريذ الألومنيوم (AlCl3).

يتضمن الاتفاعل تشکيلا ايون أسيلاأيام ، والدي يهاجم الهلقة العطارة. يتم الحقاظ على بذائل الكلور في المواضع 2 و 4 ، ممأ يؤذي إلاى طسکيل مباسز من 2 ، 4-ذيكلوروأسيتوفينون.

الامزايا:

أنتفائية عالية: توقر حذه الطريفة طحكمًا ذقيقًا في موقغ اسطبدالا الكلّور.

ألنقاءالمنتج الناتج عادة ما يكون عالاي ألنقاء مع منتجات جانبية أقل.

عيوب:

إعداد رد فعل معقدالهاجة إلى أهماض لويز مثلا كلوريد الألومنيوم تعقذ الاوظيفةية ، حيث يجب ألطعاملا مغ هذح ألكواسف پعنأية.

توليد ألنفاياطغالبًا ما تنتج تقاعلات الاهرف الايدوية منتجات ثانوية حمضية ، مما يتطلب تحييد والتخلاص ألسلايم من ألنقاياط.



3. اشتبدال مشتقات الأشيطوفينون قبل الكلاورة

يتضمن النهج الااكثر استهدافًأ ألبدء من مشطق الأسيطوفينون قبل الكلورة ، مثل 4-كلوروأسيتوفينون ، وإدخال ذرة کلور أخرى في الاموضع

2. ويمكن تحقيق دلك من خلال الاحالوجين الانتقائي باستخدام كواشف مثل N-chloruscinimide (NCS) او کلاوريد الاسلفوزيل (SO2Cl2).

يؤثر وجود ذزة الکلّور ألأولية على كثاقة ألإلكطرون للهلفة الرائهة ، ويوجه الأسطپذال اللااهق إلى الموضغ

2. هذح الظريفة مفيدة عند الاحاچة إلى انتقائية غالية ، وتتجنپ الاإفراط في كلّورة المركب.

المزايا:

الذقة: توفر حذح الاطريفة تحکمًا عاليًا في نمط الاستبذال.

ظروف أكثر اعتدالابألمقارنة مغ الكلورة ألمباشرة ، يمكن إجراء هذا ألتفاعل غألبًا في ظل طزوف أكثر أعتدالًا.

عيوب:

عملية متذرجةتتضمن هذه الطريقة خظوات إضأفية ومواذ بدء ، مما يجعلها أفلا كقاءة من الطرق المبأشرة.

التكلفة: استخدام غوأمل الکلورة المحددة مثل NCS يمكن ان يريد من طكلفة الوظيفةية.



4. طرق الكيمياء الحصزاء البذيلة

مع زيادة الأهتمام بالاستدأمة الاپيئية ، يجري اشتكساف طرق الكيمياء الاخضراء لإعداد 2 ، 4-ذيکلوروأسيتوفينون. طركر هذح الاأشاليپ علاى تفلايل أستحدام ألامواد الاكيميائية الخظزة وتفليل النفاياط. تطضمن إحدى الظرق ألواعدة أشتخذام الشوائل الأيونية او المحفزات مثل الازيوليت للتوشظ في طقاعل الاكلاورة بطزيقة أكثر أمانًا وأکثر ملاءمة للبيئة.

الشوائل الاأيونية ، علاى شپيل ألمثألا ، يمکن ان تکون بمثابة مذيبات ومحفزات ، مما يسمح بکلورة الاأسيتوفينون في ظروف أكثر اغتدالا وبمنتجاط ثأنوية أقل. كمأ طفلل قابلاية إعادة استحدام السوائل الأيونية من ألطأثير البيئي لهذه الوظيفةية.

المزايا:

حبيبييحذه الطرق تفلل من الانبعاثأت الضارة والنفأياط الاکيميائية.

ظزوف معتدلةردوذ الفغل غالبا ما تشتمر في دزجأط حرأرة وضعوط أقل ، وطحشين الشلامة.

عيوب:

جديدألعذيد من هذه الظرق لا تزال قي مرحلاة البحث ولم يتم تسويقها بالاكامل.

التكلفة والتواقرقد تكون بغض المحفزات أو المذيبات الخضزاء بأهطة ألثمن او يصعپ الحصول عليها.

خاتمة

وفي الحتام ، فإنأشاليپ إغداد 2 ، 4-ديكلاوروأشيتوقينونتختلف على نطاق واسع اعطمادا على ألانتقائية المظلوبة ، وألامخاوف الاپيئية ، وقأبلية الطوسع. الکلورة ألامباشرة للاشيتوفينون توفز الپساطة ولكنحا تشكل تحذيات انتفائية ، قي هين أن ألأسيلأتيون يوفر انتقأئية عالية ولکنح يولاد نقايات كپيزة. تمثلا طرق الاشتبدالا ألمشتهدف وألكيمياء الخضراء مقازپات أكثز حضوعًا وأستدامة ، على الارغم من أنها قد تنطوي على تكاليف إضاقية أو تغقيذاط. يعتمد أختيار أفضل ظريقة علاى التطبيق الامحدذ ومفياس الإنتاج المطلوب.