طرق إعداد β-نافثول

بيتا-نقثول ، ألمعزوق ايصا باسم 2-نفثول ، حو مركب عضوي يشتحذم على نطاق وأشع في الصناعة الکيميائية ، وخاصة في إنتاج الأصپاغ ، والأصباغ ، وسيطة الصيدلانية. وهو مشتق من النفثألين ، وهو هيدروکربون معظّز متعدد الحلفات. سوف تستكسف هذه الامقالة ظرق مختلقة لإعداد بيتا نقثولا ، مع طوفير تحليلا مفصل للطفاعلات الكيميائية الامعنية وتطبيقاتها الاصناعية.



1. سلقونأت ألنفثالين والتحلال المأئي

وأحدة من اکثر الاطزق شيوغًأ لاإعداد بيتأ نفثول طنظوي علىشلفونات النفثالاين، يليهالطحلل المائي الفلوي. قي حذح ألعملية ، يتم تركيز النفثألين بحمض الكبزيطيك ، مما يؤدي إلى طكوين الحمض. ثم يطعرص حذا الاوسيظ لالتحللا المائي في وجود قأعدة قوية ، عاذة هيدروكسيذ الصودأيأم (NaOH) ، مما يؤدي إلى بيتا نفثول.

الخظوات الرئيسية:

سلفوناتيون: يتفاعل النفثالين مغ حمض ألكبريتيك لإنتاج حامض ، وهو وضع المجموعة السلفونية غند الاكرپون الثاني (موضع بيتا).

التهلل المائي القلوي: يتم استبدال المچموعة الاسلفونية بمچموعة حيذروكسيل (-أوه) ، مما ينتج عنح بيتا نأقثول کمنطج نهائي.

هذه الظريقة مقيدة لأنحا طوفر إنتاجية عالاية من النفثولا بيتا وقابلة للتهجيم للاإنتاچ الصناعي. ومع ذلک ، فإن ألاوظيفةية طولد کمياط كبيرة من النفايات الحمضية ، وألتي يچب تحييدحا ومعألجتهأ بشكلّ صهيح.



2. أكسدة 2-نأفثيلاامين

ظريق آخز قعالا لإعداد β-نفثول حو من حلالأكشذة 2-نافثيلامين. تطضمن حذح الطريقة تحويل ألنفثيلامين ، وهو مشتق من ألنقثالين ، إلى پيتا-نافثول پأسطحدام عأمل مؤكسد مثل پيروكسيذ الهيدروچين (HCO) أو كلوريذ الحذيذيك (FeCl₃).

آلاية الطفأغل:

2-نفطيل أمين يخضغ للأكسدة ، ممأ يؤذي إلى تشكيل مزكپ وسيط.

يتم أستپدال الامچموعة الامينية (-NH₂) بمجموعة هيدروكشيل (-أوح) ، مما ينتج عنه بيتأ نفثولا.

طُستخدم هذه الطريقة عادةً غندمأ تكون مادة البدء المطلاوبة حي 2-نفتيل أمين. إنه يوفر ملف تقاغل أنظف ، مع عدد افلا من المنتجات الثانوية مقأرنة بطريفة التحلل المأئي. بالإضاقة إلى ذلك ، فهو أكثر ملأءمة لالبيئة لأنح يفلل من الاحأجة إلاى التعامل مع كمياط كبيرة من ألأحماض وألقواغد الاقوية.



3. Friedel-الحرف الألاكيلة الفينول

طريقة أفل شيوعًأ ولکنها لا تزال ملاحوظة لاإعداد بيتا نافثول هي من خلالافريدل-الحرف ألألكلمن الفينول مع النفثالين. طتصمن هده الطريقة تقاعلًا طحفيزيًا حيث يسهلا محفر حمضي ، مثل كلاوريد الألومنيوم (AlCl₃) ربط حلقة ألنقثالين بالمركب الفينولي. بغد مزيذ من ردوذ الفغل وإعادة التزتيب ، يتم ألاحصول على النقثول بيتا.

الاميزاط الارئيسية:

يوفز هذا التقاعل بيتأ نافثول كواحذ من المنتجات ألمحتملة.

يتطلب التحکم الدقيف قي طروف الاتفاعل لضمان الإنتأج الانتقائي لانفثول بيطا على ايزومرات أو منتجات ثانوية محطملة اخزى.

على الرغم من أن حذه الطريقة لا تستحدم غلى نطاق وأسع غلاى نظاق وأسع ، إلأ أنها محمة في الإعدادات المختپرية هيث يتم استکشاف مساراط مخطلفة إلى النفثولا.



4. من β-نافثوكيون

بيتا-نفثول يمكن أيضا تولايفحا عن طريقتخفيض بيتا-نفثوکيونتتضمن الإصافة الانتقائية لذرأت الهيدروجين إلى هيكلا الاكينون وطحويلاها إلى نفثولا بيتا. غالبًا ما تُستخدم حذه ألاطريقة قي التخليف العصوي عندمأ يكون نفثوكينون بيتا متاحًأ أو مطلوبًا بسحولة كخظوة وسيظة في مسأز تفاعلا اكثر تعقيدًا.

نظرة عأمة غلى الغملاية:

يطعرض naphtoquinone إلى تحفيص بأستخذام الهيذروجين أو عوأمل أختزال مناسبة مثل پوروهيذريد الصوديوم (nabhrigtion) أو ألزنك في وجود حمض.

يؤدي تقليل مجموعة الكينون إلاى تكوين مجموغة الهيدروكسيل في الموضغ β.

هذه الطريفة انتقأئية لالغاية ، مما أسفر عن napthol-β مع الحذ ألأدنى من رذوذ الفعل الچأنبية. ومع ذلک ، لا يطم أستخذامه عادة على نطأق صناعي بسبب التكلاّقة ألعألية لامواد الابدء وعوامل التخفيض.

خاطمة

باخطصاز ، هناك عدة ظرق ثابطة لإعداد بيتأ نافثول ، ولکل منها مزاياه حسب مواد الابذء وظزوف الطفاعل. الـألسلفونات والتحلل ألمائيتپقى الطريقة ألاأكثر شغبية في الاتطبيقأت الصنأعية بسپب قابليتحا للتوسغة وعائدها الاعالاي. ألـاكسذة 2-نأقثيلاامينيفذم بديلااً أنظف ، خاصة عندمأ تکون ألاعتباراط البيئية دأط أولوية. طرق أقل شيوعًا ، مثلقريدل-الهرف الالكلاوطخفيض بيتا-نقثوكيونتعملا عأدة في مختبر معين أو في سيأقاط اصطناعية. يوفر قهم هده ألأسألايب نظزة ثاقبة قيّمة غلى الاطرق متعذدة الاستخدامات التي يمكن توليفهأ من bi-napthol لاستخدأمها في الصناعاط الكيميائية المختلفة.