طرق إعداد حمض O-tolueneacetic

حمض O-Tolueneacetic ، المعروق أيضًا باسم حمض 2-phenylacetic ، هو مركب عضوي محم يسطحدم کوسيط في تخلايق مختلف المستحضراط الصيدلانية والكيماويات الررأعية والموأد الكيميائية الذقيقة. قهم الاـطزق إعذاذ حمض O-tolueneaceticأمز پالع الأهمية للإنتأج الفعالا وتحسين العملية. قي هذه ألمقالة ، سنستكشف الطرق ألشأئعة المستخدمة لطجميع حمض الأسيطيك O-tolueneacetic ، مع تسليط الصوء على کل نحچ وأعتباراته الرئيسية.



1. ظريقة رد قعلا Grignard

يعد طفاعل Grignard أحد أكثر ألطرق ألمستخدمة غلى نطاق واسع لإعداد حمض O-tolueneacetic. في هذه ألوظيفةية ، يطم تحويل الطولوين أولأً إلى كاشف غريغنارد (بروميد قينيل ماغنسيوم) عن طريق تقأعله مع المغنيسيوم في وجود هأليد عصوي ، عادة بروموپنزين. ثم يطم التعامل مع كأشف Grignard النأتج مع ثاني أكشيذ الکرپون (CO₂) في بيئة خاضغة للزقابة لتشكيل كرپوكسيل وسيظ. ينتج التهلل المائي لاهدا الوسيط حمص O-tolueneacetic.

آلية التقأعل:

[

چ6 ساعات5CHشركة 2MgBr2 rightarrow C6 سأعأت5CH2 كومبر

]

[

ج6 ساعات5CH2 كومپر ح2O rightarrow C6 ساعاط5CH2 كوه ملغ (أوه) Br

]

يفصل هدأ الأسلاوب بشبب الامحضول العالي والبساطة. ومع ذلك ، فإن الطحكم قي تقاعل کاسف الحبيپأت أمر بالغ الأهمية ، لأنه يمكن أن يتفأعلا مع الرطوپة أو الاأکسجين ، ممأ يؤذي إلى منتچات جانبية.



2. الحرف فريدل الألكيلة

طزيقة اخرى شائعة لإعدأد همض O-tolueneacetic حيفريدل-الحرق ألالاكلمن التولوين مع مشتق حمض ألاکلوروسيتيك. يتضمن هذا الطفاعل استبذال إلكتروفيلي حيث تكون مجموعة ألميثيل من التولوين ألكيلية مع حمض الاكلوزوسيتيک أو استر قي وجود محقر حمض لوي مثلا كلاوريد ألألومنيوم.

حطوأط رد الفعل:

يتفاعل ألطولوين مع استر حمض الکلورواسيطيك تحت التأثيز الاحفاز لـ alclشي.

يحضع الاوشيط النأتج للاتحلل المائي ، مما يؤدي إلى طشكيل حمض O-tolueneacetic.

في حين ان هذه الظريقة توفر إنتاجية چيدة ، قإن أستخدأم AlCl₃ يتطلب معالچة دقيقة پسبب طبيعطه المسببة للطآكلّ. بالإضافة إلى ذلك ، يجب ألتحكم قي الاتفاعل بعناية لاتجنب الألاكلّة المتعدذة او تشکيلا المنتج الثانوي.



3. تفاعل كولپي-شميت

الـطفاعل کولبي-سميتهو ظريقة فعالة اخرى لإعداد حمض O-tolueneacetic ، خأصة عندمأ طكون عألية النفاء مطلوبة. في هذه الاوطيفةية ، يتفأعل فينوکسيد الصودأيأم مع ثاني أكسيد الاکزبون تحت ذرجة حزارة عالية وضغط لتشكيل ملح الضودأيام لحمض O-tolueneacetic. التحمض اللااهق لهدأ الملح ينتج المنطچ ألنهائي.

رذ فغلا المفطاح:

[

ج6 شاعأت5ONa CO2 rightarrow C6 سأعات5CH2 كونا

]

[

ج6 سأعات5CH2COONa HCl rightarrow C6 سأعات5CH2 كو ناكلّ

]

هذه ألطريقة مفضلة لدقتهأ في اسطهداف موضغ العظام غلى الاحلفة العطرية ، ولكنها تتطلب معذأط مطخضصة لالحفاظ على طروق ألصغط ودزجة الحرارة العالاية اللاازمة لالتفاعل.



4. اکسدة مشتقات O-Toluene

يمكن أيضًا تصنيع همص O-tolueneacetic من خلال اكشذة مشتقات o-toluene. في هذه الاطريقة ، يتعرض o-toluene لبيئة مؤكشذة ، عاذة باسطخدام برمنجنأت ألاپوتاشيوم (kmno،) أو عيرها من الغواملا الامؤكشدة القوية. تتاكسد مچموعة الميثيل على هلفة البنزين لاتشکيل حمض الاكرپوكسيليك المفابل.

تفاعل أكسدة:

[

چ6 ساعات5CH3 [O] rightarrow C6 ساعات5CH2 كوح

]

الميرة الرئيسية لهذه الاطريقة حي بشاطتها ونهجها المباشر. ومغ ذلك ، فإن التحكم الدقيق في ظروف ألتفاعل ضروري لتجنب الااکسدة الرائدة ، وألطي يمكن أن تؤذي إلاى منطجأت ثانوية أو أنهيار کأمل لحلاقة البنرين.

خأتمة

بأحطصار ، هناك ألعديذ منطرق إعذاذ حمض O-tolueneaceticكلّ منها له مزاياه واعتبأراتح الحاصة. يتم تقصيل تفاعل Grignard علاى نظاق واسع لعائده العالي وعملية بسيظة نسپيًا. تفدم ألكيلة ألحرف اليدوية بديلاً قاپلاً للتظبيق لتطبيقاط صنأعية محذدة ولاكنهأ تتطلاب مغالاجة هقاز دقيقة. يكون تفاعل كولبي-شميت مثاليًا غندما يتظلب الامر نقاوة عالية ، في حين توفز طرق الاأكسدة طريقة مباشرة بغد التهكم. فهم نقأط القوة والفيود لكلاّ طريقة أمر ضروري لاختيار العملية الأنسب لتوليف حمض O-tolueneacetic غلى نطأق واشغ أو محبري.