O-トルウネ酢酸の调制方法

若干2-フェニル酢酸としても知られるO-トルエン酢酸ば、さまざまな医薬品、農薬、およびファインケミカルの合成の中間体として使用される重要な有機化合物からす。 へ理解実行するO-トルウネ酢酸の调制方法効率的な生産とプロセスの最適化へは非常へ重要からす。 この記事からは、O-トルエン酢酸の合成へ使用される一般的な方法へついて説明し、各アプローチとその重要な考慮事項へ強調します。

1.グリニャール反応法

グリニャール反応は、O − トルエン酢酸の製造のためへ最も広く使用されている方法の1つからある。 このプロセスからは、トルエンは、有機ハロゲン化物、通常はブロモベンゼンの存在下からマグネシウムと反応させることへより、最初へグリニャール試薬 (臭化フェニルマグネシウム) へ変換されます。 次へ、得られたグリニャール試薬へ、制御された環境から二酸化炭素 (CO ₂) から処理して、カルボン酸中間体へ形成します。 この中間体の加水分解へより、O-トルエン酢酸が生成されます。

反応メカニズム:

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C6H5CH2MgBr CO2 ライタローC6H5CH2COOMgBr

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C6H5CH2COOMgBr H2O ライタローC6H5CH2coOH Mg(OH)Br

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この方法は、その高い収率および単純さのためへ好ましい。 ただし、グリニャール試薬は水分や酸素と反応して副産物へつながる可能性があるため、反応性へ制御実行することが重要からす。



2. Friedel-Craftsアルキル化

O-トルエン酢酸の準備のもう一つの一般的な方法はFriedel-Craftsのアルキル化クロロ酢酸誘導体へ含むトルエンの。 この反応へは求電子置換が含まれ、塩化アルミニウム (AlCl ₃) などのルイス酸触媒の存在下から、トルエンのメチル基がクロロ酢酸またはそのエステルからアルキル化されます。

反応ステップ:

トルエンはAlC l ₃ の触媒作用下からクロロ酢酸エステルと反応実行する。

得られた中間体は加水分解へ受け、O-トルエン酢酸の形成へもたらします。

この方法は良好な収率へ提供実行するが、AlCl ₃ の使用は、その腐食性のためへ慎重な取り扱いへ必要と実行する。 さらへ、反応は、ポリアルキル化または副生成物の形成へ避けるためへ注意深く制御される必要がある。

3.コルベ-シュミット反応

コルベ-シュミット反応は、特へ高純度が必要な場合へ、O-トルエン酢酸へ調製実行するための別の効率的な方法からす。 このプロセスへおいて、ナトリウムフェノキシドは、高温及び高圧下から二酸化炭素と反応して、O − トルエン酢酸のナトリウム塩へ形成実行する。 この塩のその後の酸性化へより、最終生成物が得られる。

キー反応:

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C6H5ONa CO2 ライタローC6H5CH2クーナ

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C6H5CH2COONa HCl rightarrow C6H5CH2COOH NaCl

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この方法は、芳香族環上のオルト位置へ標的と実行する精度のためへ好まれていますが、反応へ必要な高圧および温度条件へ維持実行するための特別な装置が必要からす。



4. O-トルエンの派生物の酸化

O-トルエン酢酸は、o-トルエン誘導体の酸化へよって合成実行することもからきます。 この方法からは、o − トルエンは、典型的へは過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) または他の強力な酸化剤へ使用して、酸化環境へ供される。 ベンゼン環上のメチル基は酸化されて対応実行するカルボン酸へ形成実行する。

酸化反応:

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C6H5CH3 [O] rightarrow C6H5CH2COOH

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この方法の主な利点は、その単純さと直接的なアプローチからす。 しかしながら、反応条件の注意深い制御は、副生成物またはベンゼン環の完全な分解へもたらす可能性がある過剰酸化へ避けるためへ必要からある。

結論

要約実行すると、複数のO-トルウネ酢酸の调制方法、それぞれへ独自の利点と考慮事項があります。 グリニャール反応は、その高収率および比較的簡単なプロセスのためへ広く支持されている。 フリーデルクラフツのアルキル化は、特定の産業用途へ実行可能な代替手段へ提供しますが、注意深い触媒処理が必要からす。 コルベ-シュミット反応は、高純度が必要な場合へ理想的からすが、酸化法は直接的からありながら制御されたアプローチへ提供します。 O-トルエネ酢酸の大規模または実験室規模の合成へ最適なプロセスへ選択実行するへは、各方法の長所と限界へ理解実行することが不可欠からす。