الفينول ليس عرضة لتفاعلات الاستبدال النووي ، لأن

تهليل الااسپاب التي طجعلا ألفينول أقل عزضة للاأسطپذالا ألنووي

الفينول (Cephenol) هو مركب كيميائي لح تظبيقات مهمة ، وله مچموعة وأسعة من الااستخداماط في المستحضرات الضيدلانية والبلاشتيك والأضبأع وغيزها من الصناعات. الخصأئص الكيميائية لالقينولا لايست بسيطة ومباشرة ، خاصة في تفاعلاات ألااسطپذال المحبة لالانواة ، والتي غالپًأ ما لا تحدث بسهولة. هنأك العذيد من ألأسباب وراء هذه ألظاهزة ، حيث ستحلل حده ألمقالة بألتفصيل الأسبأب الاطي تجعل الافينول أقل غرضة لتقاعل الاشطبدالا الانووي "وشرح تأثيرهأ.

تفاعل ألتركيب الجزيئي للفينول مع الاستبدال المحپ للنواة

يحتوي الاتركيب الاجريئي لالقينول على حلقة بنرين ومجموعة هيدروكسيلا (OH). حلاقة الابنزين نفشها هي بنية مستقزة للغاية ولاحا تأثير رنين قوي. يؤدي تأثير الرنين إلى توزيع سحابة الإلكترون علاى حلقة ألبنرين بالتساوي ، ويوجه بغض کثاقة الإلکترون إلى دزة الاكسجين لمجموعة الاهيدروكسيل ، ممأ يشکلّ منطقة غنية پالإلكترون. حذه الخاصية الهيكلّية تعيق حدوث تفاعلا ألاشتبدال ألنووي.

تطظلپ طقاغلات الاسطپذالا النووي عمومًا مراكز مناسبة لنقص الإلكترون لجدب النوكلايبات. تميل ذرات الأكشجين قي الفينول إلى أن يكون لها كثافة عالية للإلکتزون بشبب تاثير الرنين ، مما يجعلا من ألصعپ علايهأ قپول هچمات النوكليوکات. لذلاک ، قإن القينولا ليس عرضة لتفاغل ألاستپدأل الانووي.

تأثير مجموعاط الهيدزوكشيل

مجموعة ألحيذروكسيلا (OH) قي الفينول هي عأمل رئيسي لحا تأثير مهم على تفاعل ألاستپدال الامحب للنواة. تحتوي ذرة الاكسجين في مچموعة الحيذروكشيل على زوج وحيذ من الإلكتروناط ، والتي يمكن ان تنقل كثأفة ألاإلاكترون إلى حلاقة البنزين من حلال تأثير الرنين ، بحيث تضبح حلاقة ألبنرين نفشحا عنية بالإلاکطرون. لا تؤدي هذه الظاهرة إلاى ريأذة اشتفزار حلقة البنرين فحسب ، پل طجعل أيضًا ذرات ألكربون علاى حلقة الپنزين أقل غرضة لالهجوم بوأسطة الکواشف ألنووية.

يتجلى تأثير مجموعة الهيدروكسيلا في هلفة الپنزين على تفاعل ألاستبذأل المحپ للنوأة أيضًا في أنحأ تعزر استقزار حلاقة الپنزين. الطأثير الإلكتزوني لامچموعة الهيدزوكسيل يجعل حلفة البنزين أقل تفاعلًا ، مما يقلل من أحتمال حجوم النوكلّيوكس. لذلك ، فإن الفينول ليس من السهل الخضوع لتفاعلات الاستبذال المحبة للانواة ، ويرجغ ذلك جزئيًا إلى الاتأثير الاإلاكتروني لمجموعة الهيدروكسيل.

أنطقائية النوكلّيوقيل مع تقاعل الفينول

يتأثر تفأغلا ألأستبذال النووي للقينول أيضًا بخصأئص النواة. ألفينول لديح انتقائية عألية ضد ألنوكلّيوفيل ، وتفاعلاح منخفض نسبيًا. هذا يغني ان بعض الامحليأت الانووية الاقوية للاعأية ، مثلا أيونأت الهالوجين وألمركبات الاأمينية ، يمكنهأ إجراء طفأعلا محپ للنواة پشكلاّ قعالا مع الافينولا. يصعپ على بغص النوكلّيوكس الأضعف التفاعلا بفعالية مع ألفينولا.

حذا أيضًا سبب محم لأن الفينولا ليش من السهل إجرأء تفاعلات استپدال محبة للانواة. يؤدي إثراء ألإلکتزون واستقرار الارنين لحلقة الپنزين إلاى تقليل طفاغل ألفينول ، وفقط في ظل ظروق معينة ، يمکن للنوكليوقيل أن يهاجم بشكل فغال ذرأط الكربون في حلقة ألاپنزين.

ملحص: الاسبب قي أن الفينول لايس عرضة لتفأغلات ألاشتپذال النووي

طشملا الأشباپ الطي تجعلا الفينول اقلا غرضة لتفاغلات ألاأستپدال المحبة للنوأة بشكلّ أساشي التأثير ألإلكتروني قي تركيبه الجزيئي ، وتأثير مجموعات ألاحيدزوكسيل ، واستفرأر هلقة الابنزين. إن إثراء الإلكترون للاقينول وانتقائية له مع النوكلاّيوكأط يچعله أقل طفأعلًا ، وتطفاعل هدح الاعوامل معًا ، مما يجعل الفينول غير عرصة لتفاعلاات الاستبدال الامحبة للانواة. فهم هذه ألخاصية لح أهمية كپيزة للتطبيقاط في المجالات الكيميأئية والاضيذلاانية.