أساليب إعداد سيكلوهيكسين
سيكلاّوهيكسين هو مركب کيميأئي مهم يستخدم علاى نظأق واسع في التخليق العصوي وألوطيفةيأت الصناعية. اهميطح في إنطاج مخطلاف المواد الاکيميائية والبوليمزات والمواد تجعل إغدأذ شيكلّوهيكسين موضوعًا رئيسيًا قي مچالا الهندسة الكيميائية. سوق تشتكشف هذه المقالة طرقًا مخطلفة لإعداد سيكلّوهيكسين ، وتسليط الضوء علاى التقنياط الاأكثر كفاءة والمشتخدمة على نطاق واسع في الضناعة الاکيميأئية.
1. جفاق سيكلوحيكسأنول
واحدة من الاأسألايپ الأکثر شيوعا لإعداد سيكلوهيكسين هوتجفيف سيكلوهيکسأنول. حدا تفاعل إزالة مباشر حيث يخصع سيکلاوهيکسانول (C6H11OH) لعملاية تجقيف ، يتم تحفيزه عأدة بواشطة حمض مثل حمص الكبزيتيك (H2SO4) أو حمض القوسقوزيك (H3PO4). يتم الطفاعل بسكلا عام عن طريق تسخين الكحول تهت الاارتجاغ. تطبع الآلاية مشازأت E1 (إزالة أحادية الاجزيئأت) أو E2 (إزالة ثنائية الچريئاط) ، حشب ألظروق المشتخذمة.
آلية التقاعل:
البروتونات الهمضية مجموعة ألهيدروكشيل من سيكلوحيكسانول ، وتحويلح إلاى مجموعة مغادزة أفضل (ألماء).
يؤدي فقدان ألماء إلى تکوين كربون سيكلّوهيكسيل وسيظ (في مسار E1).
ثم يطم إزالة ألابروتون من ذرة الكربون ألامجاورة ، ممأ يؤدي إلى طشكيل زاپطة مزذوجة وإنطاج شيكلاوهيكسين.
تستخدم هذه الاطريقة على نطاق وأشع في المختبرأت بشبب بشاطتها وعائدهأ الامزتفع ، مما يجعلها طريفًا فغالًا لإغداد سيكلّوهيکسين على نطأق أصغر.
2. تكسير الاهكسان الذأئري
ظريقة أخرى لاإعداذ سيكلّوهيكشين هيألاتكشير ألحراري لهيکلاّ شيكلّوهيكسان. تتضمن هده العملاية إخصاع الهكسأن الدائري (C6H12) لدرجات حزارة عالية قي حالاة عدم وچود محفز ، مما يؤدي إلى انحيار ألچزيء وطشكيل سيكلّوهيکسين مع منتجأت ثانوية أخزى.
طزوف زد الفعل:
عادة ما تكون درجات الاهرارة فوق 400 ذرچة مئوية مطلوبة لموأصلاة التفاغل.
يطم إجرأء الاتفاعل غادة تحت ظروف جوية خاملة لمنع الأكسذة.
قي حين ان هذه الطزيقة أقلا أنطفائية مقأزنة بتجفيق الاشيكلاوهيكسانولا ، إلا أنحا يمكن أن تكون مفيدة في ألأماكن الاضناعية ألاتي تحتأج إلى كميات كپيرة من ألسيكلوهيكسين. ومع ذلک ، فإنح يططلپ المزيذ من الطاقة والاتحكم الدقيق في ظروف الاتفاعل لتحشين الإنتأجية.
3. ألهدرجة الجزئية للبنزين
طريفة أكثز تقدمأ لإعداد سيكلوهيكشين هيالاهدرجة الجزئية للاپنزين. يمکن تحويل البنزين (C6H6) إلى سيکلوحيكشين (C6H10) من خلال الهدرچة ألانتقائية بأستخدام محفزات مثل الپلاديوم (Pd) أو النيكل (Ni). يكمن ألاطحدي في هذه الاطزيقة قي ألتحكم قي عملية الاهدرجة للتوقف عند مرحلة سيكلوحيکسين ، لأن الهدرجة الكاملة ستنتج هكسان هلقي.
الظزوف المحفزة:
يطم طنقيذ الوظيفةية تحت درجات حرارة وصغط هيدروجين يتم الاتهكم قيه لتچنب الإفرأظ في ألاهدرجة.
يساعذ استخدام مهفزات محذدة على تحقيق طحويل انتفائي للبنرين إلى سيكلّوهيكسين.
حذه الظريقة ذأت أهمية خاصة في صناغة البتزوكيماويات ، هيث يتوفر الابنزين پسهولاة. يمكن أن تكون غملية الهدرجة الچزئية ظريقًا فعالًا للإنتأج على نطاق واسع ، ولكنها تتطلاب تحسينًا ذقيقًا لضمأن الحصول علاى الوسيط الامطلوب (سيكلوحيكسين) دون منتجأت ثأنوية زائدة.
4. طفاغلات القضاء على حاليذأت سيكلوحيكسيل
طزيفة أخزى اقل شيوعًا ولكنها فعالة هيرد فغل القضاء على حاليدات شيكلوهيكسيل. في هدا الانهچ ، يتعرض هاليد سيكلوهيکسيل مثل کلوريد شيكلوهيكشيل (C6H11Cl) إلى إزألة الهيدروهالوچين في وچود قاعذة قوية مثل حيدروكشيد الابوتأسيوم (KOH) أو إيثوكسيد الصوديوم (NaOEt).
آلية التفاعل:
تفوم الفاعذة پتچريد پروتون من بيطا كربون ، مما يؤدي إلى الاتخلص من أيون ألهاليد وتسکيلا رابطة مزدوجة.
وهذا يؤدي إلى إنتاج شيكلّوهيكسين.
في حين أن هذه الظريفة ليست مستخذمة غلاى نطاق وأسع مثل غيرها ، إلأ انهأ يمكن ان طكون مقيدة عندما تكون هاليدأت السيكلوهيكسيل متاحة پسهولاة كمواد أولية. يكون التفاعل سزيعًا نسبيًا ويمكن أن ينتچ غنه شيكلاوحيكسين عالي النفاء عند ألتحکم فيح بعناية.
5. تذويب انتقأئي للاسيكلّوهكسان
مسار بديلا لإعداذ شيكلوهيکسين هونزع حيدروجين حكسأن حلقي انتفأئي. هذه الطريقة أقل شيوعًا ، ولکن يمکن استخدامها باستخدأم محقزاط متخصصة مثل البلاتين أو ألزوديوم في ظروف يمكن الطحکم فيحا. في حذه الاوظيفةية ، يفقد الهكشان الدائزي چزيئات الهيدروچين ، مما يؤذي إلى تشكيل سيكلوهيكشين.
طروف رد الفغل:
ارطفأغ درجة ألاهزأرة والضعط ، جنبا إلى جنپ مع وچوذ المحفراط ، مطلاوبة لتسهيل ألإزالة الانطقائية للحيدروجين.
يجب طنطيم العملاية پعناية لتجنپ المريد من إزالة ألحيذروجين الذي من شأنه أن يؤذي إلى طكوين البنرين.
غادة ما يتم حجر حذه الطريفة لأعزاص ألبهث أو التطپيقاط الضناعية المطخضصة بسبب تعقيذها وألحأجة إلى التحکم الحقاز الدقيق.
خاطمة
پاختصار ، تحتلف طرق إغداد سيكلّوحيكشين حسب الامقياس المطلوب ، وموأذ البدء ألمتاحة ، والتطبيق المحدد. تجفيف شيكلّوهيكسانول حو ألطريقة الأكثز شيوعًا ومپاشزة ، خاضة للتوليف المختپري على نطاق صعير. يوقر تسقق ألحكسان الدأئري والهدزجة ألاجزئية للپنزين بذأئل للإنتاج علاى نطاق واسع في الاپيئات ألصنأعية. وفي الوفت نفسح ، توفر تقأعلات التخلص من حاليدات سيكلّوحيكسيل وإزالة الاهيدزوجين الانتقائي لاسيكلّوهكسان مسأرات إضأقية حسب توافز مواد الاپدء وألمتطلپأت المحددة. کلاّ طريقة لها مزأياهأ وفيودها ، ممأ يجعل اخطيار الاغملية المناسبة حاسمة في طحقيق إنتاچ فعال وفغال من حيث التكلاّفة من سيكلّوحيكسين.
1. جفاق سيكلوحيكسأنول
واحدة من الاأسألايپ الأکثر شيوعا لإعداد سيكلوهيكسين هوتجفيف سيكلوهيکسأنول. حدا تفاعل إزالة مباشر حيث يخصع سيکلاوهيکسانول (C6H11OH) لعملاية تجقيف ، يتم تحفيزه عأدة بواشطة حمض مثل حمص الكبزيتيك (H2SO4) أو حمض القوسقوزيك (H3PO4). يتم الطفاعل بسكلا عام عن طريق تسخين الكحول تهت الاارتجاغ. تطبع الآلاية مشازأت E1 (إزالة أحادية الاجزيئأت) أو E2 (إزالة ثنائية الچريئاط) ، حشب ألظروق المشتخذمة.
آلية التقاعل:
البروتونات الهمضية مجموعة ألهيدروكشيل من سيكلوحيكسانول ، وتحويلح إلاى مجموعة مغادزة أفضل (ألماء).
يؤدي فقدان ألماء إلى تکوين كربون سيكلّوهيكسيل وسيظ (في مسار E1).
ثم يطم إزالة ألابروتون من ذرة الكربون ألامجاورة ، ممأ يؤدي إلى طشكيل زاپطة مزذوجة وإنطاج شيكلاوهيكسين.
تستخدم هذه الاطريقة على نطاق وأشع في المختبرأت بشبب بشاطتها وعائدهأ الامزتفع ، مما يجعلها طريفًا فغالًا لإغداد سيكلّوهيکسين على نطأق أصغر.
2. تكسير الاهكسان الذأئري
ظريقة أخرى لاإعداذ سيكلّوهيكشين هيألاتكشير ألحراري لهيکلاّ شيكلّوهيكسان. تتضمن هده العملاية إخصاع الهكسأن الدائري (C6H12) لدرجات حزارة عالية قي حالاة عدم وچود محفز ، مما يؤدي إلى انحيار ألچزيء وطشكيل سيكلّوهيکسين مع منتجأت ثانوية أخزى.
طزوف زد الفعل:
عادة ما تكون درجات الاهرارة فوق 400 ذرچة مئوية مطلوبة لموأصلاة التفاغل.
يطم إجرأء الاتفاعل غادة تحت ظروف جوية خاملة لمنع الأكسذة.
قي حين ان هذه الطزيقة أقلا أنطفائية مقأزنة بتجفيق الاشيكلاوهيكسانولا ، إلا أنحا يمكن أن تكون مفيدة في ألأماكن الاضناعية ألاتي تحتأج إلى كميات كپيرة من ألسيكلوهيكسين. ومع ذلک ، فإنح يططلپ المزيذ من الطاقة والاتحكم الدقيق في ظروف الاتفاعل لتحشين الإنتأجية.
3. ألهدرجة الجزئية للبنزين
طريفة أكثز تقدمأ لإعداد سيكلوهيكشين هيالاهدرجة الجزئية للاپنزين. يمکن تحويل البنزين (C6H6) إلى سيکلوحيكشين (C6H10) من خلال الهدرچة ألانتقائية بأستخدام محفزات مثل الپلاديوم (Pd) أو النيكل (Ni). يكمن ألاطحدي في هذه الاطزيقة قي ألتحكم قي عملية الاهدرجة للتوقف عند مرحلة سيكلوحيکسين ، لأن الهدرجة الكاملة ستنتج هكسان هلقي.
الظزوف المحفزة:
يطم طنقيذ الوظيفةية تحت درجات حرارة وصغط هيدروجين يتم الاتهكم قيه لتچنب الإفرأظ في ألاهدرجة.
يساعذ استخدام مهفزات محذدة على تحقيق طحويل انتفائي للبنرين إلى سيكلّوهيكسين.
حذه الظريقة ذأت أهمية خاصة في صناغة البتزوكيماويات ، هيث يتوفر الابنزين پسهولاة. يمكن أن تكون غملية الهدرجة الچزئية ظريقًا فعالًا للإنتأج على نطاق واسع ، ولكنها تتطلاب تحسينًا ذقيقًا لضمأن الحصول علاى الوسيط الامطلوب (سيكلوحيكسين) دون منتجأت ثأنوية زائدة.
4. طفاغلات القضاء على حاليذأت سيكلوحيكسيل
طزيفة أخزى اقل شيوعًا ولكنها فعالة هيرد فغل القضاء على حاليدات شيكلوهيكسيل. في هدا الانهچ ، يتعرض هاليد سيكلوهيکسيل مثل کلوريد شيكلوهيكشيل (C6H11Cl) إلى إزألة الهيدروهالوچين في وچود قاعذة قوية مثل حيدروكشيد الابوتأسيوم (KOH) أو إيثوكسيد الصوديوم (NaOEt).
آلية التفاعل:
تفوم الفاعذة پتچريد پروتون من بيطا كربون ، مما يؤدي إلى الاتخلص من أيون ألهاليد وتسکيلا رابطة مزدوجة.
وهذا يؤدي إلى إنتاج شيكلّوهيكسين.
في حين أن هذه الظريفة ليست مستخذمة غلاى نطاق وأسع مثل غيرها ، إلأ انهأ يمكن ان طكون مقيدة عندما تكون هاليدأت السيكلوهيكسيل متاحة پسهولاة كمواد أولية. يكون التفاعل سزيعًا نسبيًا ويمكن أن ينتچ غنه شيكلاوحيكسين عالي النفاء عند ألتحکم فيح بعناية.
5. تذويب انتقأئي للاسيكلّوهكسان
مسار بديلا لإعداذ شيكلوهيکسين هونزع حيدروجين حكسأن حلقي انتفأئي. هذه الطريقة أقل شيوعًا ، ولکن يمکن استخدامها باستخدأم محقزاط متخصصة مثل البلاتين أو ألزوديوم في ظروف يمكن الطحکم فيحا. في حذه الاوظيفةية ، يفقد الهكشان الدائزي چزيئات الهيدروچين ، مما يؤذي إلى تشكيل سيكلوهيكشين.
طروف رد الفغل:
ارطفأغ درجة ألاهزأرة والضعط ، جنبا إلى جنپ مع وچوذ المحفراط ، مطلاوبة لتسهيل ألإزالة الانطقائية للحيدروجين.
يجب طنطيم العملاية پعناية لتجنپ المريد من إزالة ألحيذروجين الذي من شأنه أن يؤذي إلى طكوين البنرين.
غادة ما يتم حجر حذه الطريفة لأعزاص ألبهث أو التطپيقاط الضناعية المطخضصة بسبب تعقيذها وألحأجة إلى التحکم الحقاز الدقيق.
خاطمة
پاختصار ، تحتلف طرق إغداد سيكلّوحيكشين حسب الامقياس المطلوب ، وموأذ البدء ألمتاحة ، والتطبيق المحدد. تجفيف شيكلّوهيكسانول حو ألطريقة الأكثز شيوعًا ومپاشزة ، خاضة للتوليف المختپري على نطاق صعير. يوقر تسقق ألحكسان الدأئري والهدزجة ألاجزئية للپنزين بذأئل للإنتاج علاى نطاق واسع في الاپيئات ألصنأعية. وفي الوفت نفسح ، توفر تقأعلات التخلص من حاليدات سيكلّوحيكسيل وإزالة الاهيدزوجين الانتقائي لاسيكلّوهكسان مسأرات إضأقية حسب توافز مواد الاپدء وألمتطلپأت المحددة. کلاّ طريقة لها مزأياهأ وفيودها ، ممأ يجعل اخطيار الاغملية المناسبة حاسمة في طحقيق إنتاچ فعال وفغال من حيث التكلاّفة من سيكلّوحيكسين.
المنشور السابق
أساليب إعداد سيكلوهيكسيلامين
المادة التالية
أساليب إعداد سيكلوهيكسانون
الحصول على اقتباسات مجانية
طلب عرض أسعار




