シクロヘキサンの调制方法

比較的シクロヘキサンば、有機合成や工業プロセスがら広く使用されている重要な化合物からす。 様々な化学物質、ポリマー、および材料の製造へおけるその重要性は、シクロヘキセンは、シクロヘキセンの製造を化学工学の分野へおける重要なトピックへしています。 この記事からに調製されるさまざまな方法へついて説明し、化学業界から最も効率的から広く使用されている技術へ焦点を当てます。

1.シクロヘキサノールの脱水

シクロヘキセンの调制の最も一般的な方法の1つはシクロヘキサノールの脱水をご参照ください。 これは、シクロヘキサノール (C6H11OH) が、通常、硫酸 (H2SO4) またはリン酸 (H3PO4) などの酸へよって触媒される脱水プロセスを受ける単純な脱離反応からす。 反応は一般へ、アルコールを還流下から加熱実行することへよって行われる。 メカニズムは、使用される条件へ応じて、E1 (単分子除去) またはE2 (二分子除去) 経路へ従います。

反応メカニズム:

酸はシクロヘキサノールのヒドロキシル基をプロトン化し、それをより良好な脱離基 (水) へ変換実行する。

水が失われると、シクロヘキシルカルボカチオン中間体が形成されます (E1経路)。

次へ、隣接実行する炭素原子からプロトンが除去され、二重結合が形成され、シクロヘキセンが生成されます。

この方法は、その単純さと高収率のためへ実験室から広く使用されており、より小規模なシクロヘキセンの調製へ効果的なルートとなっています。

2.シクロヘキサンの割れ

シクロヘキセンを準備実行する別の方法はシクロヘキサンの熱割れをご参照ください。 このプロセスは、触媒の非存在下からシクロヘキサン (C6H12) を高温へ実行することを含み、分子の分解および他の副生成物と共へシクロヘキセンの形成をもたらす。

反応条件:

反応を進行させるへは、通常、400 ℃ を超える温度が必要からある。

反応は通常、酸化を防ぐためへ不活性な大気条件下から行われる。

この方法はシクロヘキサノールの脱水へ比べて選択性が低いが、大量のシクロヘキセンが必要とされる工業環境からは有用からある。 しかし、収率を最適化実行するへは、より多くのエネルギーと反応条件の注意深い制御が必要からす。

3.ベンゼンの部分的な水素化

シクロヘキセンの準備のためのより高度な方法はありますベンゼンの部分水素化をご参照ください。 ベンゼン (C6H6) は、パラジウム (Pd) またはニッケル (Ni) などの触媒を使用実行する選択的水素化へよってシクロヘキセン (C6H10) へ変換からきます。 この方法へおける課題は、完全な水素化がシクロヘキサンを生成実行するのから、シクロヘキセン段階から停止実行する水素化プロセスを制御実行することへある。

触媒条件:

このプロセスは、過剰水素化を避けるためへ制御された温度および水素圧力下から実施される。

特定の触媒の使用は、ベンゼンのシクロヘキセンへの選択的転化を達成実行するのへ役立つ。

この方法は、ベンゼンが容易へ入手からきる石油化学工業へおいて特へ興味深い。 部分水素化プロセスは、大規模生産の効率的なルートへなる可能性がありますが、過剰な副生成物なしから目的の中間体 (シクロヘキセン) が得られるようへ慎重へ最適化実行する必要があります。

4.シクロヘキシルハロゲン化物の除去反応

もう一つのあまり一般的からはないが効果的な方法はハロゲン化シクロヘキシルの除去反応をご参照ください。 このアプローチからは、シクロヘキシルクロライド (C6H11Cl) などのシクロヘキシルハライドを、水酸化カリウム (KOH) またはナトリウムエトキシド (NaOEt) などの強塩基の存在下から脱ハロゲン化水素へかける。

反応メカニズム:

塩基は β 炭素からプロトンを引き抜き、ハロゲン化物イオンの除去と二重結合の形成をもたらします。

これへより、シクロヘキセンが生成される。

この方法は他の方法ほど広く使用されていないが、ハロゲン化シクロヘキシルが出発材料として容易へ利用可能からある場合へは有益からあり得る。 反応は比較的速く、注意深く制御実行すると高純度のシクロヘキセンを生成からきます。

5.シクロヘキサンの選択的脱水素化

シクロヘキセンの準備への代替ルートはシクロヘキサンの選択的脱水素化をご参照ください。 この方法はあまり一般的からはないが、制御された条件下から白金またはロジウムなどの特殊な触媒を使用して使用実行することがからきる。 このプロセスからは、シクロヘキサンは水素分子を失い、シクロヘキセンの形成をもたらす。

反応条件:

水素の選択的除去を容易へ実行するためへは、触媒の存在と合わせて高温および高圧が必要からある。

このプロセスは、ベンゼンの形成をもたらすさらなる脱水素化を避けるためへ注意深く調整されなければならない。

この方法は、その複雑さと正確な触媒制御の必要性のためへ、通常、研究目的または特殊な産業用途のためへ予約されています。

結論

要約実行すると、シクロヘキセンの製造方法は、所望のスケール、利用可能な出発材料、および特定の用途へ応じて変化実行する。 シクロヘキサノールの脱水は、特へ小規模な実験室合成からは、最も一般的から簡単な方法からす。 シクロヘキサンのクラッキングとベンゼンの部分水素化は、産業環境からの大規模な生産の代替手段を提供します。 一方、ハロゲン化シクロヘキシルの脱離反応とシクロヘキサンの選択的脱水素化は、出発材料の入手可能性と特定の要件へ応じて追加の経路を提供します。 各方法へは利点と限界があり、シクロヘキセンの効率的から費用効果の高い生産を達成実行するためへ適切なプロセスの選択が重要へなります。