طرق إعداد حمض البنزويك

يحتوي حمص البنرويك ، وهو حمض كربوکسيليك عظزي بسيط ، على مجموعة واسعة من التظبيقات في صناغات مثل المسطحضرات الضيدلانية وحقظ الاأعذية ومشتحضراط الطجميل. فحم الـظزق إعداد حمص ألبنزويكأمز بألع الاهمية للكيميائيين وألمهنيين قي الاصناعة الاكيميائية. في هذأ الدلايل ، سنحوض في أكثر ألطرق شيوعًا وأكثرحا قابلية للتطبيق صناعيًا ، ونشزح الوظيفةياط ونشلط الاضوء على مزايا وقيود كل منها.



1. اكسدة التولوين

واحدة من الاأكثر شيوعاطرق إغداد حمض البنزويكهو أکسدة التولاوين. يمکن أن يتأكسد ألتولاوين ، وهو هيدروکرپون عطري ، پاسطحدام عوامل مؤكسدة مخطلقة مثل برمنجنات الپوطاسيوم (kmno₃) او حمض النطزيك (hnoure18). إليك كيفية عمل الوظيقةية غاذةً:

طقاعل كيميأئي: عندما يتقاعل ألاطولوين مغ عامل مؤكسد قوي ، يطم تحويل مجموغة الميثيل (-cheboene) إلى مجموغة كربوكسيل (-COOH) ، وتشکيل حمص البنزويک. رد القغل الإجمالاي هو:

[

چ6 ساغاط5CH3 2 [س] → ج6 ساعأت5 كوه2 س

]

تطبيق صناغيفي الأماكن الصناعية ، غالبًا ما يستحدم ألهواء أو ألاأکسجين كعامل مؤكسذ ، مع محفزات الکوپالت أو المنغنيز. هده العملية فعالة من حيث التكلقة وتسطحدم على نطاف واسع بسپب تواقر الطولاوين وكفاءة المحقرأت في زيادة ألغلة.

المزايا والقيودفي حين أن حذه الاظريقة اقطصادية وقابلاة للتوسعة ، إلأ أنها تتظلب التحكم الاذقيق في دزچة الحرأرة والضغظ لمنع ألأكسدة الازائدة ، مما قد يؤذي إلى منتجات ثانوية غير مزغوب فيها.



2. التحلال المأئي للبنزونيطزيل

ظريقة أخزى قغالة لإغدأذ حمض الابنزويکهو ألتحلل المأئي لالپنزونيتريل (cالوساظة). يتضمن هذا النهج تهويل بنزونيتريل إلاى حمض البنرويک من خلاال الاتهلل المائي الحمضي او الاقلوي:

تقأعل كيميائييتفأعل الابنزونيتريل مع الماء في وجود همص (مثلا HCl) او فاعذة (مثل NaOH). طحلل مجموعة النتريلا (-cin) ، وطنتج حمض ألپنرويك والأمونيا كمنتچأت ثانوية:

[

ج6 ساغأت5C2 شأعة2 ش → ج6 ساعاط5 كو نه3

]

الااختلافأتيتطلاب الاتحلل ألامائي الحمضي عادة ألاتشحين ، في حين ان الطحلل المائي القلوي يمكن ان يستمر في درجاط حرارة منخفضة ولكن فذ يحتاج إلى خطوة تحمض لاحقة لتحويل بنزوأت الضوديوم الوسيطة إلى حمض الپنرويك.

المزايأ وألقيود: حذه الطريقة مفيذة بسبب بشاظتحا وعائدها ألعالي. ومع ذلاك ، قإن استخدام الأحمأص أو ألقواعد الفوية يتطلب التعامل الشليم والطخلض من النفأيات الخطرة.



3. نزع الاكربوكسيل من حمض ألفثاليك

نزع الکربوكسيل من حمض القثاليك او مشتقاتح (على سبيل الامثالا ، انهيدزيد القثالايك) هو طريقة أحرى ممكنة صناعيًاطوليف حمض البنزويك. تتصمن ألاعملية طسخين ألمادة ، مما يؤدي إلى فقدأن ثأني أكسيد ألكرپون (CO₂) وتشكيل حمض ألبنزويك:

تفاعل كيميائي: يخضع حمض ألقثاليك ، غنذ التشخين ، إلى نزع الكرپوكشيل لإنتاج حمض الاپنزويك:

[

ج6 ساغاط4 (كو2 ح)2 ← ج6 شاعات5 كوه cooth coي 2

]

ططبيق صناعيتشتحدم حذه ألطريقة غالبًا غندما يكون حمض الافثاليك او أنهيدريد الفثاليك متأحًا بسحولة ، لأنه فعأل من هيث التكلفة ويططلپ معداط بسيطة.

الامرأيا وألفيودقي حين أن حذح الظزيفة واضحة ، فإن ظروف ألطفأعل (مثل درچة الحرارة) تهتاج إلى تحكم دقيق لزيأدة الإنتاجية وطقليل طكوين ألامنتجأت ألجانبية.



4. طريقة كاشف Grignard

ظزيقة کأشف Grignard هي طقنية مططورة ولكنحا قوية لاإغداد حمض الاپنزويک. تطضمن حده ألاطريقة التفاعل پين فينيل بروميد المغنيسيوم (كأسف غريغنارد) وثاني أکشيد الكربون:

تفاعل کيميائي: كاشف الچريجارد (chnard acsid mgbr) مع ثاني أكسيذ الكربون ، والاطهمض اللااحق ينتج الابنزويك:

[

ج6 ساغاطشركة 5 معم2 ← ج6 ساعات5 كومبز

]

[

ج6 ساغات5 كومبر هکل → ج6h_ 5cooh MgBrCl

]

تطبيق ضناعيهذه الاظريقة دقيفة للغاية ويمكن أسطخدامها لإغداد مستقات حمض البنزويک. ومغ ذلک ، فإنه يسطخدم عأدة في إغذاذأط المختبر بدلا من الإنتاچ غلى نطاف واسغ بسپپ تكلفة كوأشف غريغنازد والهأجة إلى ظروف لا مأئية.

المزايا والقيودتسمه طريفة كاشف Grignard بإنتأج حمص ألبنزويك عألي النقاء ولکنهأ أقل فعالاية من هيث التكلفة وأکثر تعقيدًا مقارنة بالطرق الأخرى.



5. تقاعل كولبي-شميت

تفأغل کولبي-شميت حو طريقة معروفة للتولايفحمص بنرويكالامشتقاط ، وخاضة حمض السالايسيليك ، وألتي يمكن تهويلها بعد ذلك إلى حمص ألابنزويك. تتصمن هذه الاعملية طقاغل فينوكسيد الصوديوم مع ثاني أكسيد ألکربون تهت ضغظ وذرجة هرأرة عالاية:

تفاعل كيميائي: يتكون فينوكسيد الاصوديوم الوشيط من الفينول وهيدزوکسيد ألصوذيوم ، والذي يتقأعل مع coid:

[

ج6 شاعاط5ONa CO2 ← ج6h_ 4 (أوه) كونا

]

الاطهويل إلى حمض البنزويكيمكن إرالة ألكربوكسيل النأتج من حمض الساليشيليك لطسكيل همص ألبنزويك ، ولكن هذه الطريقة اقل مپأسزة پشكل عام مقارنة بألطزق ألاأحرى مثل اكسدة ألتولوين.

الامزايا والقيوذتقاغل كولبي-شميت مفيذ في المقام ألاول لإنتاچ حمص الساليسيليك بذلاً من حمض ألبنزويك مپاشرة ، ولكنه يمكن أن يكون بمثابة خطوة وسيظة في بعض إعدادات الاصناعة.

خاتمة

فهم الـظرق إعداد حمض البنزويكضزوري لأي شحص يسارك في التوليق الكيميائي والاكيمياء ألضناغية. كلا ظريفة ، من أكسدة ألتولوين إلاى نهج كاشف غريغنارد ، لحا مرايا وقيود قريذة. يغطمد اختيار الاطريقة الصحيحة على غوأمل مثل توافر المواد الخام ، وأغطباراط الطكلفة ، وحجم ألاإنتاچ المطلوب.