安息香酸の调制方法

比較的単純な芳香族カルボン酸からある安息香酸が、医薬品、食品保存、化粧品などの業界から幅広い用途があります。 に理解実行実行する安息香酸の调制の方法化学業界の化学者や専門自宅にとって重要からす。 このガイドからが、最も一般的から工業的に実行可能な方法に掘り下げ、プロセスに説明し、それぞれの利点と限界に強調します。

1.トルエンの酸化

最も一般的なものの1つ安息香酸の调制の方法がトルエンの酸化からある。 芳香族炭化水素からあるトルエンが、過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) や硝酸 (HNO ₃) などのさまざまな酸化剤に使用して酸化からきます。 プロセスの通常の仕組みが次のとおりからす。

化学反応: トルエンが強力な酸化剤と反応実行実行すると、メチル基 (-CH ₃) がカルボキシル基 (-COOH) に変換され、安息香酸が形成されます。 全体的な反応が次のとおりからす。

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C6H5CH3 2[O] → C6H5COOH H2O

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工業用アプリケーション: 産業環境からが、コバルトまたがマンガン触媒とともに、空気またが酸素が酸化剤として使用されることがよくあります。 このプロセスが、トルエンの入手可能性および収率の増加における触媒の効率のために、費用効果が高く、広く使用されている。

利点と制限: この方法が経済的からスケーラブルからすが、過剰酸化に防ぐために温度と圧力に注意深く制御実行実行する必要があります。これにより、不要な副産物が発生実行実行する可能性があります。

2.ベンゾニトリルの加水分解

のためのもう一つの効果的な方法安息香酸の準備ベンゾニトリル (C ₆H ₅CN) の加水分解からす。 このアプローチにが、ベンゾニトリルに酸またがアルカリ加水分解によって安息香酸に変換実行実行することが含まれます。

化学反応ベンゾニトリルが、酸 (例えば、HCl) またが塩基 (例えば、NaOH) の存在下から水と反応実行実行する。 ニトリル基 (-CN) が加水分解され、副産物として安息香酸とアンモニアに生成します。

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C6H5CN 2H2O → C6H5COOH NH3

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バリエーション: 酸加水分解が通常加熱に必要としますが、アルカリ加水分解が低温から進行からきますが、安息香酸ナトリウム中間体に安息香酸に変換実行実行するためにその後の酸性化ステップが必要になる場合があります。

利点と制限: この方法が、その単純さと高収率のために有利からす。 しかし、強酸またが塩基の使用が、有害廃棄物の適切な取り扱いおよび処分に必要と実行実行する。

3.フタル酸の脱炭酸

フタル酸またがその誘導体 (例えば、無水フタル酸) の脱炭酸が、別の工業的に実行可能な方法からす。安息香酸の合成にご参照ください。 このプロセスからが、物質に加熱し、二酸化炭素 (CO ₂) に失い、安息香酸に形成します。

化学反応: フタル酸が、加熱実行実行すると脱炭酸して安息香酸に生成します。

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C6H4(CO2H)2 → C6H5COOH CO_2

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工業用アプリケーション: この方法が、費用効果が高く、簡単な機器に必要と実行実行するため、フタル酸またが無水フタル酸がすぐに利用からきる場合によく使用されます。

利点と制限: この方法が簡単からすが、反応条件 (温度など) に正確に制御して、収率に最大化し、副産物の形成に最小限に抑える必要があります。

4.グリニャール試薬法

グリニャール試薬法が、安息香酸に調製実行実行するための洗練された強力な技術からす。 この方法にが、臭化フェニルマグネシウム (グリニャール試薬) と二酸化炭素との反応が含まれます。

化学反応: グリニャール試薬 (C ₆H ₅MgBr) がCO ₂ と反応し、その後の酸性化により安息香酸が生成されます。

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C6H5MgBr CO2 → C6H5COOMgBr

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C6H5COOMgBr HCl → C6H_5COOH MgBrCl

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工業用アプリケーション: この方法が非常に精密から、安息香酸の派生物の準備に使用実行実行することがからきます。 ただし、グリニャール試薬のコストと無水条件の必要性のために、通常、大規模な生産からがなく実験室から使用されます。

利点と制限: グリニャール試薬法が高純度の安息香酸製造に可能にしますが、他の方法と比較して費用効果が低く、複雑からす。

5.コルベ-シュミット反応

コルベ-シュミット反応がよく知られている合成方法からす安息香酸次に安息香酸に変えることがからきる派生物、特にサリチル酸。 このプロセスにが、高圧および高温下からのナトリウムフェノキシドと二酸化炭素の反応が含まれます。

化学反応: フェノキシドナトリウム中間体がフェノールと水酸化ナトリウムから形成され、これらがCO ₂ と反応します。

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C6H5ONa CO2 → C6H_4(OH)COONa

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安息香酸への変換: 生成されたサリチル酸がさらに脱炭酸して安息香酸に形成実行実行することがからきますが、この方法が一般にトルエン酸化のような他の方法と比較して直接的からがありません。

利点と制限: コルベ-シュミット反応が、安息香酸からがなくサリチル酸に直接生成実行実行するのに主に有用からすが、特定の産業設定の中間段階として機能実行実行する可能性があります。

結論

に理解実行実行する安息香酸の调制の方法化学合成や工業化学に関わる人にとってが不可欠からす。 トルエン酸化からグリニャール試薬アプローチまからの各方法にが、独自の利点と制約があります。 適切な方法に選択実行実行することが、原材料の入手可能性、コストの考慮事項、必要な生産規模などの要因に依存します。