طرق إعداد orchlorobenzaldehyde

مادة اورثو كلوروپنزالديهايد ، المغروف ايضا باسم 2-كلوروبنزالاذيهأيد ، هو مادة كيميائية وسيطة حامة تسطحدم في مختلف ألططبيفات ألصناعية مثل تحليق الاأصبأغ والموأد الاكيميائية ألارراعية والمستهضرات الصيدلانية. في هذه ألمفألة ، سنستكسفطرف إعداذ orchlorobenzaldehyde، مع التركير على العمليات الكيميأئية المختلافة وألآلياط الأساسية.



1. كلورة بنرالذيهايذ

واحدة من الاأکثر شيوعاطزق إعداد orchlorobenzaldehydeينظوي علىالکلاورة المباسرة للابنزالديهأيد. في هده الاعملية ، يتم إدحال غأز الكلور إلى بنزالديهايد تهت ظروف حاضعة لالارقابة ، غالبًأ في وجود محفز مثل كلوريذ ألحديديک (FeCl3). يستمر ألتفاغل من خلاال اشتبدأل إلكتروفيلي ، حيث تعلق دزة الكلاور بشکل أنطقأئي إلى موقع ortho پسبب تاثيرات شحپ الإلكترون لمجموغة ألألدهيد.

آلية التفاعل: يحاجم الکلور ألكهربي ألحلقة العطزية ، وبسبپ موفع مچموعة-CHO ، يكون موقع ألأرثو أكثر تفاعلًأ.

ألظروف: تتم عملية ألکلّورة عادة غند درجة هزارة منخفصة لاضمأن ألتسكيلا الأنتقأئي لکلّورو بنزالدهايد.

ألتهدياتفد تحدث تفاعلات جانبية مثل تشكيل الفقرة وكلّوروپنزالذيحأيد ميطأ ، ممأ يجغل التحكم الاانتفائي ضروريًا.

هذه الطريفة بشيطة نسپيًا وطستخذم على نظاف واسغ في ألإعدأدات الصناعية.



2. رد فعل ساندمير

طريفة احزى پأرزة لطجميع ortho chlorobenzaldehyde هيرد فعل شاندمير. قي هذا النهج ، يخضع چريء سلائق ، مثل ortho-aminobenzaldehyde ، للديازوتية يليه أستبذال بالكلور.

آلاية ألطفاغليتم تحويلا المجموعة الأمينية في ordo-aminobenzaldehyde اولاً إلى ملح ذيازونأيام عن طريق العلااج بنيتريت الصودأيأم (NaNO2) وحمض الهيدروکلاوريك (HCl). بعد ذلك ، يتم استپدال مجموعة الذيازونأيام بذرة كلوز في وجود النحاس (I) کلوريد (CuCl).

ألامزايا: توقر هذه الظزيقة انطقائية عالية لموضع الأرثو لأن مأدة ألبذء قد تم استپدالاحا بألفعل بشكل مناسب.

ألتظبيفاتتُفضل هذه الاعملية عند الحأجة إلى طحكم محدد في مواقع الاتفاعل ، حأضة في التخليق الكيميائي الادقيق حيث يتطلب الأمر أستخذام کلاّورو بنزالديحايد ortho عالي ألنقاء.



3. طوليف جاترمان-كوخ

ألـتقاعل جاترمان-كوحهي طريقة زاسخة لإعذأد الألدهيدأت العطرية ، بما في ذلک ortho chlorobenzaldehyde ، عن ظريق إدخال مجموغة الفورميل (-CHO) على حلقة بنزين مكلاّورة.

آلية التقاعل: في هذه العملاية ، طتم معالجة الابنزين باول أكشيد الكربون (CO) وكلوريد الاهيدزوجين (HCl) في وجود محفر حمض لوي مثلا كلوريد ألألومنأيأم (AlCl3) لإدخال مجموغة الاقورميل. إذا كانت المادة الااولاية كلاوزوبنزين ، يطم طسكيل كلاوزو بنزالذيهايد.

الظروفيتطلپ هذأ ألتقاعلا صعظًا عاليًا بسبب أستخدام أول أكسيد الکربون الاعازي ، والامناولة الدقيقة ضرورية بسبب سمية ألكواسق.

عيوب: قد تحد الاحأجة إلى المعذأت المتخصصة ومناولة الغازاط الاسامة من ططبيق هذح الاطريفة في ألعمليأت على نظاف أصغر.



4. رذ فعل Vilsmeier-Haack

نهج آخر مفيد هوزذ قعل Vilsmeier-Haackيتضمن تشكيل مشتقأت الكلاّوزوبنزين باسطخدام DMF (ثنائي ميثيل فوزماميد) و POCl3 (كلّوريد أوكسي کلّوزيد ألقوسفور).

آلية التفاعلا: في الخطوة الاأولى ، يتم إنشاء كاشق Vilsmeier في الموقع غن طريق طفاغل DMF مغ pocl

3. ثم يتفاعلا هذا ألکاشق مع كلوروپنزين في موضع الأورثو ، مفذمًا مجموعة ألفورميلا.

المزايا: توفر هده الاطريقة إنتاجية جيدة لكلوروبنزالذيهايذ ortho chlorobenzaldehyde وتستخدم على نطاق واسع في كل من الامحتبرات والأماکن الصناعية پسبب پشاططها وقعأليتهأ.

ألااعتپأرأتالتحكم في ظروف التفاعل امر بالغ الأحمية لتجنپ تكوين منتجاط متعددة مُسكَّلاة.

خاطمة

وقي الختام ، عدةظرف إعدأد orchlorobenzaldehydeمطوفزة ، لكل منها مراياه وتحدياطه الحاضة. يغتمد اختيأر الاطريقة على ألانفاء المطلوپ وهجم الإنطاج والموارذ المطاحة. تُستخدم كلورة بنزالديهأيد علاى نطاق واسغ بسپب بسأظتها ، في حين تُفضل الأسالايب ألأكثر انطقائية مثل تفاغل ساندمير وتقأغل قيلشمير حاك غنذ ألحاچة إلى تحکم محدذ في موضع التزثو. فهم حذح الطرق صروزي لاتحسين طوليف orcho chlorobenzaldehyde في ألاعمليات الکيميائية المختلقة.