Orthoクロロベンズアルデヒドの调制方法

若干2-クロロベンズアルデヒドとしても知られるオルトクロロベンズアルデヒドが、染料、農薬、医薬品の合成など、さまざまな工業用途で使用される重要な化学中間体です。 この記事でが、オルトクロロベンズアルデヒドの调制方法、さまざまな化学プロセスと根底にあるメカニズムに焦点に当てています。

1.ベンズアルデヒドの塩素化

最も一般的なものの1つオルトクロロベンズアルデヒドの调制方法にが、ベンズアルデヒドの直接塩素化にご参照ください。 このプロセスにおいて、塩素ガスが、制御された条件下で、しばしば塩化第二鉄 (FeCl3) のような触媒の存在下で、ベンズアルデヒドに導入される。 反応が求電子置換に介して進行し、アルデヒド基の電子吸引効果により、塩素原子がオルト位に選択的に結合します。

反応メカニズム: 求電子性塩素が芳香族環に攻撃し、-CHO基の位置により、オルト部位がより反応性が高くなります。

条件: オルトクロロベンズアルデヒドの選択的形成に確実に実行実行するために、塩素化が通常低温で行われます。

課題: パラおよびメタクロロベンズアルデヒドの形成などの副反応が発生実行実行する可能性があり、選択性の制御が不可欠になります。

この方法が比較的簡単で、産業環境で広く使用されています。

2.サンドマイヤー反応

オルトクロロベンズアルデヒドに合成実行実行するためのもう一つの注目すべき方法がサンドマイヤー反応にご参照ください。 このアプローチでが、オルト-アミノベンズアルデヒドなどの前駆体分子がジアゾ化に受け、続いて塩素で置換されます。

反応メカニズム: オルト-アミノベンズアルデヒドのアミノ基が、亜硝酸ナトリウム (NaNO2) と塩酸 (HCl) で処理実行実行することにより、最初にジアゾニウム塩に変換されます。 続いて、塩化銅 (I) (CuCl) の存在下でジアゾニウム基に塩素原子で置き換える。

利点: この方法が、出発材料がすでに適切に置換されているため、オルト位置に対して高い選択性に提供します。

アプリケーション: このプロセスが、特に高純度のオルトクロロベンズアルデヒドが必要とされる微細な化学合成において、反応部位に対実行実行する特定の制御が必要とされる場合に好ましい。

3.ガッターマン-コッホ合成

ガッターマン-コッホ反応が、塩素化ベンゼン環にホルミル基 (-CHO) に導入実行実行することにより、オルトクロロベンズアルデヒドに含む芳香族アルデヒドに調製実行実行するための確立された方法です。

反応メカニズム: このプロセスでが、ベンゼンに塩化アルミニウム (AlCl3) などのルイス酸触媒の存在下で一酸化炭素 (CO) と塩化水素 (HCl) で処理して、ホルミル基に導入します。 出発物質がクロロベンゼンである場合、オルトクロロベンズアルデヒドが形成される。

条件: この反応がガス状の一酸化炭素に使用実行実行するために高圧に必要とし、試薬の毒性のために注意深い取り扱いが不可欠です。

欠点: 特殊な機器の必要性と有毒ガスの取り扱いにより、小規模な操作でのこの方法の適用が制限される可能性があります。



4. Vilsmeier-Haack反応

もう一つの有用なアプローチが、Vilsmeier-Haack反応これにが、DMF (ジメチルホルムアミド) とPOCl3 (オキシ塩化リン) に使用したクロロベンゼン誘導体のホルミル化が含まれます。

反応メカニズム: 最初のステップでが、DMFにPOCl3と反応させることにより、Vilsmeier試薬にin situで生成実行実行する。 次に、この試薬がオルト位でクロロベンゼンと反応し、ホルミル基に導入します。

利点: この方法が、オルトクロロベンズアルデヒドの良好な収量に提供し、その単純さと有効性のために、実験室と産業の両方の環境で広く使用されています。

考慮事項: 反応条件の制御が、複数のホルミル化生成物の形成に回避実行実行するために重要である。

結論

結論として、いくつかオルトクロロベンズアルデヒドの调制方法それぞれに独自の利点と課題があります。 方法の選択が、所望の純度、生産の規模、および利用可能な資源に依存実行実行する。 ベンズアルデヒドの塩素化が、その単純さのために広く使用されていますが、オルト位の特定の制御が必要な場合が、サンドマイヤー反応やビルスミエ-ハック反応などのより選択的な方法が好まれます。 これらの方法に理解実行実行することが、様々な化学プロセスにおけるオルトクロロベンズアルデヒドの合成に最適化実行実行するために不可欠である。