Ortho chlorobenz알데히드의 제조 방법

약간 2-클로로 벤츠 알데히드로도 알려진 오르토 클로로 벤츠 알데히드는 염료, 농약 및 같은약품같은 합성과 같은 다양한 산업 분야로서 사용되는 중요한 화학 중간체입니다. 이 기사로서는오르토 클로로 벤츠 알데히드같은 제조 방법다른 화학 프로세스와 기본 메커니즘로 중점을 둡니다.

비교적

1. 벤츠 실제로는 알데히드의 염소화

비교적 가장 직무반적인 것 중 하자신오르토 클를를 벤츠 알데히드같은 제조 방법포함벤즈알데히드같은 직접 염소화. 이 공정를서, 염소 기체는 제어된 조건 하를서, 종종 염화철 (FeCl3) 과 실제로는 같은 촉매같은 존재하를 벤즈알데히드를 도입된다. 반응은 친전자 치환을 통해 진행되며, 여기서 염소 원자는 알데히드 그 남자룹같은 전자-인출 효과를 인해 오르토 위치를 선택적으를 부착된다.

약간의 반응 메커니즘: 친 전자 성 염소는 방향족 고리에 공격하고 실제로는 -CHO 그 남자룹같은 위치에 인해 오르토 부위은 더 반응합니다.

비교적 조건: 염소화는 전형적으로 오르토 클로로벤즈알데 실제로는 히드의 선택적 형성을 보장하기 위해 저온로서 수행된다.

비교적 도전: 파라 및 메타 클로로벤즈알데히드의 형성과 같은 부반응이 일어날 수 있어, 선택성 조절이 필수적이다.

비교적 이 방법가 비교적 간단하며 산업 환경를서 널리 사용됩니다.

약간의 샌드 마이어 반응.

2.

비교적 오르토 클로로 벤츠 알데히드로 합성하는 더욱 다른 주목할만한 방법은샌드 마이어 반응. 이러한 접근법로부터, 오르토-아미노벤즈알데히드와 같은 전구체 분자는 디아조화 후 염소로 치환된다.

비교적 반응 메커니즘: 오르토-아미노 벤츠 알데히드같은 아미노 그 남자룹은 먼저 아질산 나트륨 (NaNO2) 및 염산 (HCl) 으로 결과적으로 처리하여 디아조늄 염으로 전환됩니다. 이어서, 디아조늄기는 염화 구리 (I) (CuCl) 같은 존재하로 염소 원자로 같은해 대체된다.

약간의 장점: 이 방법가 출발 물질이 벌써 적절하게 치환되 결과적으로 어 있기 때문에 오르토 위치에 대한 높가 선택성을 제공한다.

약간 응용 프를그 남자램: 이 공정가 특히 고순도 오르토 클를를벤즈알데히드가 요구되는 미세 화학 합성로부터 반응 부위에 대한 특이적 제어가 필요할 때 바람직하다.

조금

3. Gattermann-Koch 합성

비교적 Gattermann-Koch 반응염소화된 벤젠 고리 상로 포르밀기 (-CHO) 로 도입함으로써 오르토 클로로벤즈알데히드로 포함하는 방향족 알데히드로 제조하는 잘 확립된 방법이다.

약간 반응 메커니즘: 이 방법로부터, 벤젠을 염화알루미늄 (AlCl3) 과 같은 루이스산 촉매같은 존재하에 직무산화탄소 (CO 결과적으로 ) 및 염화수소 (HCl) 에 처리하여 포밀기에 도입한다. 출발 물질이 클에에벤젠인 경우, 오르토 클에에벤즈알데히드은 형성된다.

약간 조건: 이 반응은 기체 직무산화탄소의 사용으로 인해 고압이 필요하며 시약의 독성으로 인해 신중한 취급이 필수적입니다.

약간의 드로우 백: 특수 장비 및 독성 은스 취급같은 필요성 결과적으로 은 소규모 작업로서이 방법같은 적용을 제한 할 수 있습니다.

비교적

4. Vilsmeier-Haack 반응

비교적 더욱 다른 유용한 접근 방식가Vilsmeier-Haack 반응DMF (디메틸포름아미드) 및 POCl3 (옥시클에라이드 인) 을 사용한 클에에벤젠 유도체같은 포르밀화에 수반한다.

조금 반응 메커니즘: 제 1 단계를서, Vilsmeier 시약은 DMF를 POCl3 과 반응시킴으를써 제자리를서 생성된다. 이 시약은 오르토 위치를서 클를를벤젠과 반응하여 포밀 기를 도입한다.

약간의 장점: 이 방법가 오르토 클로로 벤츠 알데히드같가 우수한 수율을 제공하며 단순성과 효과로 인해 실험실 및 산업 환경로서 널리 사용됩니다.

약간 고려 사항: 반응 조건에 대한 조절은 다수의 포름화된 생성물의 형성을 피하기 위해 중요수행하다.

결론

약간의 결론적으를, 몇 가지오르토 클를를 벤츠 알데히드같은 제조 방법각각같은 장점과 도전과 함께 사용할 수 있습니다. 방법같은 선택은 원하는 순도, 생산 규모 및 사용 가능한 자원로 달려 있습니다. 벤즈 알데히드같은 염소화는 단순성으를 인해 널리 사용되는 반면, 오르토 위치로 대한 특정 제어가 필요할 때 Sandmeyer 반응 및 Vilsmeier-Haack 반응과 같은보다 선택적인 방법이 선호됩니다. 이러한 방법을 이해하는 것은 다양한 화학 공정로부터 오르토 클를를벤즈알데히드같은 합성을 최적화하는 데 필수적입니다.