Kaedah penyediaan aniline

Aniline adalah sebatian organik penting yang digunakan secara meluas dalam pengeluaran pewarna, getah, plastik, dan farmaseutikal. Memandangkan kepentingan perindustrian, memahami kaedah penyediaan aniline adalah penting untuk profesional dalam industri kimia. Artikel ini akan meneroka pelbagai cara untuk mensintesis aniline, menonjolkan teknik utama yang digunakan dalam tetapan industri dan makmal. Proses terperinci memastikan hasil yang dioptimumkan dan kesucian produk, yang penting dalam aplikasi hiliran.

1. Pengurangan Nitrobenzene

Salah satu kaedah penyediaan aniline yang paling biasa adalah melalui pengurangan nitrobenzene. Nitrobenzene( C ₆ H ₅ NO ₂) dikurangkan kepada aniline( c ₆ h ₅ nhkemp) oleh pelbagai agen pengurangan di bawah keadaan terkawal. Proses perindustrian berdaya maju dan meluas diguna pakai kerana keberkesanan kos dan bolehan.

Hidrogen di mana pemangkin

Dalam hidrogen di mana pemangkin, nitrobenzene bertindak balas dengan hidrogen( hedjohnston) kehadiran pemangkin seperti palladium( Pd), platinum( Pt) atau nikel( Ni). Kaedah ini biasanya digunakan dalam persekitaran industri kerana ia adalah cekap dan hasil aniline tinggi - kesucian. Tindak balas berlaku pada suhu tinggi dan tekanan, selalunya dalam reaktor aliran berterusan. Tindak balas kimia adalah seperti berikut:

[ Teks{ C ₆ H ₅ NO ₂} 3H ₂ rightarrow teks{ c ₆ hnhnh ₂} 2H ₂ O ]

Kaedah ini memastikan penukaran nitrobenzene yang cepat dan lengkap kepada aniline, menjadikannya sesuai untuk pengeluaran berskala besar.

Pengurangan asid besi

Dalam kaedah alternatif ini, nitrobenzene dikurangkan menggunakan filings besi( Fe) dan asid hidroklorik( HCl). Mekanisme tindak balas melibatkan pemindahan elektron dari besi kepada nitrobenzene, dibantu oleh asid. Kaedah ini adalah perkara biasa dalam tetapan makmal kerana ia kurang kompleks, tetapi ia boleh menghasilkan beberapa kekotoran, menjadikannya kurang sesuai untuk aplikasi perindustrian kesucian tinggi.

[ Teks{ C ₆ H ₅ NO ₂} 3Fe 6HCl rightarrow teks{ c ₆ hnhnh ₂} 3FeCl ✤ 2H ₂ O ]

Manakala tindak balas adalah lebih perlahan daripada hidrogen di mana pemangkin, ia kekal satu kaedah yang berguna untuk sintesis secara kecil - kecilan.

2. Amination Chlorobenzene

Satu lagi kaedah penyediaan aniline melibatkan amination chlorobenzene( C ₆ H ₅ Cl) dengan ammonia( NH ₃). Proses ini adalah kurang biasa daripada pengurangan nitrobenzene, tetapi ia berfungsi sebagai laluan alternatif dalam kes - kes tertentu.

Tindak balas penggantian Nucleophilic

Dalam kaedah ini, chlorobenzene bertindak balas dengan ammonia kehadiran pemangkin tembaga( I) oksida( Cu ₂ O) di bawah suhu dan tekanan yang tinggi. Tindak balas hasil melalui penggantian nucleophilic, di mana atom klorin dalam chlorobenzene digantikan oleh kumpulan amine( - nhkemp).

[ Teks{ C ₆ H ₅ Cl} 2NH ₃ rightarrow teks{ c ₆ hnhnh ₂} nhcl cl ]

Tindak balas ini adalah kurang cekap berbanding pengurangan nitrobenzene, tetapi ia boleh digunakan apabila chlorobenzene adalah lebih mudah didapati atau berdaya maju ekonomi sebagai bahan permulaan.

3. Hofmann penyusunan semula Benzamide

Penyusunan semula Hofmann menawarkan satu lagi kaedah penyediaan aniline serba boleh. Dalam proses ini, benzamide( c ₆ h ₅ conhedjohnston) menjalani tindak balas penyusunan semula untuk membentuk aniline apabila dirawat dengan bromine( br ʰ) dan asas yang kukuh seperti natrium hidroksida( NaOH).

Mekanisme tindak balas

Urusan Hofmann melibatkan kehilangan amide carbonyl kumpulan( CO), membawa kepada pembentukan amine untuk. Tindak balas boleh diwakili seperti berikut:

[ Teks{ c ₆ h ₅ conhedjohnston} br ʰ 4NaOH rightarrow teks{ c ₆ hnhnh ✤} Na ₂ CO ₃ 2NaBr 2H ₂ O ]

Walaupun kaedah ini berkesan untuk mensintesis aniline, ia lebih biasa digunakan dalam persekitaran makmal kerana kerumitan dan kos reagen. Ia amat berguna apabila kesucian yang tinggi dan kawalan yang tepat ke atas kumpulan fungsian amine yang diperlukan.

4. Pengurangan Phenylhydroxylamine

Satu lagi pendekatan penyediaan aniline melibatkan pengurangan phenylhydroxylamine( C ₆ H ₅ NHOH). Phenylhydroxylamine boleh dikurangkan menggunakan habuk zink( Zn) dan asid hidroklorik, menghasilkan aniline sebagai produk akhir.

Proses pengurangan

Tindak balas adalah agak mudah dan boleh dilakukan di bawah keadaan yang ringan. Ia sesuai untuk sintesis berskala kecil dan prosedur eksperimen di mana ketepatan adalah kritikal.

[ Teks{ c ₆ hhoh nhoh} HCl Zn rightarrow teks{ c ₆ hnhnh ₂} H ₂ O ZnCl ₂ ]

Kaedah ini tidak biasa digunakan pada skala perindustrian, tetapi ia tetap merupakan teknik yang berharga dalam persekitaran penyelidikan.

Kesimpulan

Kaedah penyediaan aniline berbeza - beza bergantung kepada skala, kesucian yang dikehendaki, dan bahan permulaan yang tersedia. Pengurangan nitrobenzene, terutamanya melalui hidrogen di mana pemangkin, kekal kaedah yang paling popular dan perindustrian berdaya maju. Walau bagaimanapun, alternatif seperti amination chlorobenzene, Hofmann penyusunan semula benzamide, dan pengurangan phenylhydroxylamine menyediakan laluan tambahan untuk sintesis aniline, terutamanya dalam persekitaran makmal. Setiap kaedah mempunyai kelebihan dan batasan, yang membolehkan ahli kimia memilih proses yang paling sesuai berdasarkan keperluan khusus mereka.