Методы приготовления анилина

Анилин является важным органическим соединением , широко используемым в производстве красителей , резины , пластмасс и фармацевтических препаратов . Учитывая его промышленное значение , понимание методов приготовления анилина имеет решающее значение для осуществления профессионалов химической промышленности . В этой статье будут рассмотрены различные способы синтеза анилина , выделив ключевые методы , используемые на территории промышленных и лабораторных условиях . Детализированные процессы обеспечивают оптимизированный выход и чистоту продукта , которые необходимы на территории последующих применениях .

1.Снижение нитробензола

Одним из наиболее распространенных методов приготовления анилина является восстановление нитробензола . Нитробензол (C6H₅NO₂) восстанавливаем до анилина (C6H₅NH₂) различными восстановителями на территории контролируемых условиях . Этот процесс является промышленно жизнеспособным а также широко применяемым благодаря его экономической эффективности а также масштабируемости .

Каталитическое гидрирование

При каталитическом гидрирование нитробензол реагирует с водородом (H₂) в присутствии катализаторов , таких также как палладий (Pd), платина (Pt) или никель (Ni). Этот метод обычно используется в промышленных условиях , потому что он эффективен а также дает анилин высокой чистоты . Реакция протекает при повышенных температурах и давлениях , часто в реакторе вместе с непрерывным потоком . Химическая реакция заключается в следующем :

[ Текст {C6H₅NO₂} 3H ₂ правый текст {C6H₅NH₂} 2H ₂O]

Этот метод обеспечивает быстрое а также полное превращение нитробензола в анилин , что делает его пригодным для крупномасштабного производства .

Снижение железа -кислоты

В этом альтернативном методе нитробензол восстановлен вместе с использованием железных опилок (Fe) и соляной кислоты (HCl). Механизм реакции включает на территории себя передачу электронов от железа к нитробензолу , чему способствует кислота . Этот метод распространен в лабораторных условиях , потому что он менее сложен , но он может производить некоторые примеси , что делает его менее подходящим для промышленных применений высокой чистоты .

[ Текст {C6H₅NO₂} 3Fe 6HCl правый текст {C6H₅NH₂} 3FeCl ₂ 2H ₂ O]

Хотя реакция протекает медленнее , чем каталитическое гидрирование , данная женщина остается полезным методом для мелкомасштабного синтеза .

2.Аминация хлорбензола

Другой способ приготовления анилина включает аминацию хлорбензола (C6H₅Cl) аммиаком (NH₃). Этот процесс менее распространен , чем восстановление нитробензола , но он служит альтернативным путем в конкретных случаях .

Нуклеофильная реакция замещения

В этом методе хлорбензол реагирует с аммиаком в присутствии катализатора оксида меди (I) (Cu₂O) при высокой температуре а также давлении . Реакция протекает путем нуклеофильного замещения , где атом хлора в хлорбензоле замещается аминогруппой (-NH₂).

[ Текст {C6H₅Cl} 2NH ₃ правый текст {C6H₅NH₂} NH₄Cl]

Эта реакция менее эффективна по сравнению с восстановлением нитробензола , но она может быть использована , когда хлорбензол более доступен или экономически жизнеспособен в качестве исходного материала .

3.Хофманн Перегруппировка бензамида

Хофманн перегруппировка предлагает еще один универсальный метод приготовления анилина . В этом процессе бензамид (C6H₅CONH₂) подвергается реакции перегруппировки с образованием анилина при обработке брома (Br₂) и сильного основания , такого как гидроксид натрия (NaOH).

Механизм реакции

Перегруппировка Гофмана включает потерю амидной карбонильной группы (CO), что приводит к образованию амина . Реакция может быть представлена следующим образом :

[ Текст {C6H₅CONH₂} Br₂ 4NaOH правый текст {C6H₅NH₂} Na₂CO₃ 2NaBr 2H ₂O]

Хотя этот метод эффективен для синтеза анилина , он чаще используется в лабораторных условиях из -за его сложности и стоимости реагентов . Данное особенно полезно , когда требуется высокая чистота и точный контроль функциональной группы амина .

4.Уменьшение фенилгидроксиламина

Другой подход к приготовлению анилина предполагает снижение фенилгидроксиламина (C6H₅NHOH). Фенилгидроксиламин можно уменьшить , используя цинковую пыль (Zn) а также соляную кислоту , получая анилин в качестве конечного продукта .

Процесс сокращения

Реакция является относительно простой и может быть выполнена в мягких условиях . Он подходит для мелкомасштабного синтеза и экспериментальных процедур , где точность имеет решающее значение .

[ Текст {C6H₅NHOH} HCl Zn правый текст {C6H₅NH₂} H2O ZnCl₂]

Этот метод обычно не используется в промышленных масштабах , но он остается ценным методом на территории исследовательских условиях .

Заключение

Методы приготовления анилина варьируются в зависимости от масштаба , желаемой чистоты и доступных исходных материалов . Воссоздание нитробензола , особенно путем каталитического гидрирования , остается наиболее популярным и промышленно жизнеспособным методом . Однако такие альтернативы , как аминация хлорбензола , перегруппировка бензамида по Гофману и восстановление фенилгидроксиламина , обеспечивают дополнительные пути синтеза анилина , особенно в лабораторных условиях . Каждый метод имеет свои преимущества и ограничения , что позволяет химикам выбрать наиболее подходящий процесс , основанный на их конкретных потребностях .