Пиридин имеет меньшую щелочность, чем триэтиламин, потому что

Анализ причин , почему пиридин менее щелочной , чем триэтиламин

В области химии и химической промышленности щелочность является важным показателем способности соединений принимать протоны . Во многих химических реакциях сила щелочности напрямую влияет на скорость реакции и селективность продукта . При обсуждении щелочности различных химических веществ мы часто сталкиваемся с проблемой : «Пиридин менее щелочной , чем триэтиламин , потому что ?» На Территории этой статье будет проведен углубленный анализ этой проблемы , чтобы изучить причины щелочных различий между пиридином а также триэтиламином .

Структурные различия пиридина и триэтиламина

Понимание структурных различий пиридина и триэтиламина является основой для понимания их основных различий . Пиридин (C₅ H₅ N) представляет собой азотное гетероциклическое соединение с ароматической кольцевой структурой , в котором атом азота расположен в одном месте в кольце . Триэтиламин (N (Ci

2. H) ₅) представляет собой органический амин , содержащий атом азота , и его атом азота напрямую связан с тремя этильными группами (Ci

2. H).

Структурно атом азота в пиридине находится в плоском ароматическом кольце , что приводит к тому , что на его электронное облако влияет эффект ароматизации . Данное делает электронную пару на атоме азота пиридина относительно трудной для участия на территории протонировании , что влияет на его щелочность . В триэтиламине на атомах азота имеется относительно рыхлое электронное облако , которое легко принимает протоны , что делает его относительно щелочным .

Влияние ароматичности на пиридиновую щелочь

Ароматическая природа пиридина является важным фактором , способствующим его низкой щелочности . В молекуле пиридина атомы азота участвуют в конъюгированной системе ароматического кольца через неолитические пары электронов , поэтому неолитические пары электронов на азоте «частично расходуются » на поддержание ароматической стабильности . Из -за этого электронная пара на атоме азота пиридина не может легко участвовать в протонировании , что приводит к более низкой щелочности , чем триэтиламин .

В отличие от этого , триэтиламин не имеет структуры ароматического кольца , а также на электроны на атомах азота относительно не влияет эффект сопряжения , поэтому он может легче принимать протоны и демонстрировать сильную щелочность .

Электронные эффекты пиридина и триэтиламина

Пиридин а также триэтиламин также различаются по электронному эффекту . Три этильные группы (Ci

2. H) в триэтиламине представляют собой группы , обеспечивающие электроны , которые могут «переносить» электроны к атому азота посредством индуцированного эффекта , что делает электронное облако атома азота более богатым , тем самым усиливая его щелочность .

В пиридине , поскольку атом азота расположен на территории ароматическом кольце , электронный эффект (например, резонансный эффект ) самого ароматического кольца делает относительно небольшое количество электронного облака на атоме азота , что затрудняет предоставление электронов . Таким образом , пиридин имеет слабую щелочность .

Атомы азота пиридина гибридное состояние

Другим важным фактором является гибридное состояние атомов азота . Атомы азота в пиридине гибридизованы sp , что означает , что его одинокая пара электронов находится на относительно высоком энергетическом уровне , и трудно образовывать стабильные комплексы вместе с протонами . В триэтиламине атомы азота гибридизуются sp³, а одиночные пары электронов относительно рыхлые и легко образуют связи с протонами , что делает их более щелочными .

Заключение

Из приведенного выше анализа мы можем сделать вывод , что причина , по которой щелочность пиридина ниже , чем у триэтиламина , в основном отражается на территории его ароматических эффектах , электронных эффектах и состоянии гибридизации атомов азота . Атомы азота в пиридине подвержены влиянию структуры ароматического кольца и резонансного эффекта , что затрудняет участие его электронного облака в протонировании , а щелочность , естественно , низкая . Электронные облака атомов азота в триэтиламине богаты и могут легче принимать протоны , поэтому они проявляют сильную щелочность .

Понимание этих различий имеет важное значение для осуществления проектирования и оптимизации органических химических а также химических реакций .