حمض البنزويك لا يحدث تفاعل Friedel-Crafts

تحليل أسباب عدم تفاعل Friedel-Crafts مع حمض البنزويك

في التفاعلات الكيميائية العضوية ، يعد تفاعل Friedel-Crafts أحد تفاعلات الألكلة والعطور المهمة. عادة ما يدخل مجموعة الألكيل أو مجموعة الأسيل في المركبات العطرية من خلال محفز حمض لويس (مثل AlCl). كمركب عطري ، لا يشارك حمض البنزويك بسهولة في تفاعل فريدل كرافتس. سوف تستكشف هذه المقالة سبب عدم تفاعل Friedel-Crafts مع حمض البنزويك وتحليل الآلية الكامنة وراءه.

الخصائص الهيكلية لحمض البنزويك

نحن بحاجة إلى فهم التركيب الجزيئي لحمض البنزويك. يحتوي هيكل حمض البنزويك على حلقة بنزين واستبدال كربوكسيل (-COOH). تتميز حلقة البنزين بكثافة إلكترونية عالية ، لذا فهي مستقبلة مثالية للكاشف الكهربائي ، والتي تظهر عطرية قوية في العديد من التفاعلات. تعد بدائل الكربوكسيل لحمض البنزويك عاملاً مهمًا ، مما يؤثر على التأثير الإلكتروني لحلقة البنزين.

تأثير مجموعة الكربوكسيل على حلقة البنزين

أحد الأسباب الرئيسية لعدم مشاركة حمض البنزويك في تفاعل فريدل كرافتس هو التأثير الإلكتروني لمجموعة الكربوكسيل. مجموعة الكربوكسيل هي مجموعة جذب للإلكترونات ، والتي تقلل من كثافة الإلكترون لحلقة البنزين من خلال تأثير الرنين والتأثيرات المستحثة ، وخاصة ذرات الكربون في الطور والموضع المجاور. لذلك ، فإن حلقة البنزين في حمض البنزويك ليست سهلة قبول هجوم الكواشف الكهربائية مثل المركبات العطرية الأخرى بدون بدائل. في تفاعل Friedel-Crafts ، تحتاج المركبات العطرية إلى توفير كثافة الإلكترون للتفاعل مع مجموعة الألكيل أو مجموعة الأسيل ، بينما تمنع مجموعة الكربوكسيل من حمض البنزويك بشكل كبير إمدادات الإلكترون هذه.

التأثير المستحث وتأثير الرنين لمجموعة الكربوكسيل

على وجه التحديد ، تمتص مجموعة الكربوكسيل في حمض البنزويك الإلكترونات من حلقة البنزين من خلال تأثيره المستحث (-I) ، مما يقلل من المحبة الكهربائية لحلقة البنزين. سيؤدي تأثير الرنين (تأثير-M) لمجموعة الكربوكسيل أيضًا إلى دفع سحابة الإلكترون إلى مجموعة الكربوكسيل ، مما يزيد من إضعاف قدرة إمداد الإلكترون لحلقة البنزين. يتطلب تفاعل Friedel-Crafts من الحلقات العطرية توفير كثافة إلكترونية كافية للتفاعل مع الكواشف الكهربائية ، بينما تقلل مجموعة الكربوكسيل من حمض البنزويك بشكل كبير من قدرة إمداد الإلكترون.

تفاعل حمض لويس مع حمض البنزويك

عادة ما يتطلب تفاعل Friedel-Crafts محفزات حمض Lewis ، مثل AlClfs ، والتي يمكن أن تستقطب هاليدات الألكيل أو هاليدات ، وبالتالي توليد أجهزة كهربائية قوية. في معظم المركبات العطرية ، يعد إنتاج الكواشف الكهربائية هو المفتاح للتقدم السلس للتفاعل. ستتفاعل مجموعة الكربوكسيل من حمض البنزويك مع حمض لويس لتشكيل مركب مستقر يمنع تقدم التفاعل. حتى لو كان حمض البنزويك قادرًا على التفاعل مع حمض لويس ، فإن هذا المركب لا يكفي لتعزيز تفاعل فريدل كرافتس بسبب تفاعله المنخفض.

المركبات العطرية الأخرى على النقيض من حمض البنزويك

في المقابل ، يمكن لبعض المركبات العطرية التي لا تحتوي على مجموعات جذب الإلكترون ، مثل البنزين ، المشاركة بسلاسة في تفاعل فريدل كرافتس. توفر الحلقات العطرية التي لا تحتوي على مجموعات جذب للإلكترونات مثل الكربوكسيل كثافة إلكترون كافية بحيث يمكن للكاشف الكهربائي أن يهاجم بسلاسة ، وبالتالي إكمال تفاعل الألكلة أو الأسيل. لا يمكن لحمض البنزويك المشاركة بفعالية في هذا التفاعل مثل هذه المركبات العطرية بسبب التأثير الإلكتروني لمجموعة الكربوكسيل.

ملخص

السبب الأساسي لعدم تفاعل Friedel-Crafts مع حمض البنزويك هو التأثير الإلكتروني لمجموعة الكربوكسيل على حلقة البنزين في تركيبها الجزيئي. كمجموعة جذب للإلكترونات ، تقلل مجموعة الكربوكسيل من كثافة الإلكترون لحلقة البنزين من خلال تأثير الحث وتأثير الرنين ، وبالتالي تثبيط قدرة حمض البنزويك على المشاركة في تفاعل فريدل كرافتس المحب للكهرباء. كما أن التفاعل بين مجموعة الكربوكسيل لحمض البنزويك ومحفز حمض لويس يعيق تقدم التفاعل. لذلك ، فإن فهم بنية وتفاعل حمض البنزويك هو المفتاح لشرح عدم مشاركته في تفاعل فريدل كرافتس.