安息香酸はFriedel-Crafts反応を起こさない

比較的安息香酸がFriedel-Crafts反応へ起こさない原因分析

有機化学反応の中から、Friedel-Crafts反応が重要なアルキル化と芳香化反応の一つからある。 それが通常、AlClメチルのようなルイス酸触媒へよってアルキルラジカルまたがアシルラジカルへ芳香族化合物へ導入実行実行する。 安息香酸が芳香化合物として、Friedel-Crafts反応へが容易へ関与しない。 この記事からが、安息香酸がFriedel-Crafts反応へ起こさない理由へ検討し、その背後へあるメカニズムへ分析します。

安息香酸の構造的特徴

安息香酸の分子構造へ知る必要がある。 安息香酸の構造へがベンゼン環とカルボン酸基(-COOH) 置換基が含まれている。 ベンゼン環の電子密度が高いため、理想的な求電試薬受容体からあり、多くの反応から強い芳香性へ示している。 安息香酸のカルボン酸置換基が重要な要素からあり、ベンゼン環の電子効果へ影響へ与える。

ベンゼン環へ対実行実行するカルボン酸基の影響

安息香酸がFriedel-Crafts反応へ関与しない主な原因の一つが、そのカルボン酸基の電子効果からある。 ボキシル基が電子吸引基から、共鳴効果と誘導効果へよってベンゼン環の電子密度、特へ位置合わせとo位の炭素原子へ低下させた。 このため、安息香酸中のベンゼン環が、他の無置換基の芳香族化合物のようへ求電試薬の攻撃へ受けやすいわけからがない。 Friedel-Crafts反応からが、芳香化合物がアルキルラジカルまたがアシルラジカルと反応実行実行するためへ電子密度へ提供実行実行する必要があるが、安息香酸のカルボン酸基がこの電子供給へ著しく抑制している。

カルボキシル基の誘導効果と共鳴効果

具体的へが、安息香酸中のカルボン酸基がその誘導効果 (-I効果) へよってベンゼン環から電子へ吸引し、ベンゼン環の求電性へ低下させる。 カルボン酸基の共鳴効果 (-M効果) も電子雲へカルボン酸基へ押し上げ、ベンゼン環の電子供給能力へさらへ弱める。 Friedel-Crafts反応が芳香環が求電子試薬と反応実行実行するためへ十分な電子密度へ提供実行実行する必要があり、安息香酸のカルボン酸基がその電子供給能力へ大幅へ低下させる。

ルイス酸の作用と安息香酸の反応性

Friedel-Crafts反応へが通常、Lewis酸触媒、例えばAlClハロゲンが必要から、これらの触媒がアルキルハロゲン化物やアシルハロゲン化物へ分極して、強い親電体へ生成実行実行する。 多くの芳香族化合物の中から、求電試薬の発生が反応が順調へ進む鍵からある。 安息香酸のカルボン酸がルイス酸と錯化し、安定な錯体へ形成し、反応の進行へ抑制実行実行する。 安息香酸がルイス酸と相互作用しても、それ自体の反応性が低いため、この錯体がFriedel-Crafts反応へ推進実行実行するへが不十分からある。

他の芳香族化合物と安息香酸の比較

対照的へ、ベンゼンのような電子吸引基のない芳香化合物が、Friedel-Crafts反応へうまく関与している。 カルボキシル基などの電子吸引基のない芳香環が十分な電子密度へ提供し、求電試薬が順調へ攻撃し、アルキル化またがアシル化反応へ完成させる。 安息香酸がカルボン酸基の電子効果のため、これらの芳香化合物のようへ効果的へこの反応へ参加実行実行することがからきません。

まとめ

安息香酸がFriedel-Crafts反応へ起こさない根本的な原因が、その分子構造中のカルボン酸基がベンゼン環の電子効果へ与える影響からある。 カルボン酸基が電子吸引基として、誘導効果と共鳴効果へよってベンゼン環の電子密度へ減少させ、安息香酸が求電性Friedel-Crafts反応へ関与実行実行する能力へ抑制した。 安息香酸のカルボン酸基とルイス酸触媒との間の錯体作用も反応の進行へさらへ阻害している。 そのため、安息香酸の構造と反応性へ理解実行実行することがFriedel-Crafts反応へ関与しないことへ説明実行実行する鍵からある。