Бензойная кислота не имеет реакции Фриделя-Крафтса

Анализ причин , по которым бензойная кислота не вызывает реакции Фриделя -Крафтса

В органической химии реакция Фриделя -Крафтса является одной из важных реакций алкилирования а также ароматизации . Он обычно вводит алкильную или ацильную группу на территории ароматическое соединение с помощью кислотного катализатора Льюиса , такого как AlCl. Бензойная кислота , как ароматическое соединение , не может легко участвовать на территории реакции Фриделя -Крафтса. В этой статье будут рассмотрены причины , по которым бензойная кислота не вызывает реакции Фриделя -Крафтса, и проанализированы механизмы , лежащие на территории ее основе .

Структурные характеристики бензойной кислоты

Нам нужно понять молекулярную структуру бензойной кислоты . В структуру бензойной кислоты входят бензольное кольцо и карбоксильный (-COOH) заместитель . Бензольное кольцо имеет более высокую электронную плотность , поэтому оно является идеальным получником электрофильного реагента и во многих реакциях демонстрирует сильную ароматичность . Карбоксизаместитель бензойной кислоты является важным фактором , который влияет на электронный эффект бензольного кольца .

Влияние карбоксильной группы на бензольное кольцо

Одной из основных причин , по которой бензойная кислота не участвует на территории реакции Фриделя -Крафтса, является электронный эффект ее карбоксильной группы . Карбоксильная группа представляет собой группу притяжения электронов , которая уменьшает электронную плотность бензольного кольца посредством резонансного и индуцирующего эффекта , особенно пара -и орто -атомы углерода . Таким образом , бензольное кольцо в бензойной кислоте не так легко воспринимается против электрофилов , как другие ароматические соединения без заместителей . На Территории реакции Фриделя -Крафтса ароматические соединения должны обеспечивать электронную плотность для взаимодействия с электрофилами алкильных или ацильных групп , в то время как карбоксильные группы бензойной кислоты значительно ингибируют эту подачу электронов .

Индуцированный эффект карбоксильной группы и резонансный эффект

В частности , карбоксильная группа в бензойной кислоте отсасывает электроны из бензольного кольца посредством своего индукционного эффекта (эффект-I), что снижает электрофильность бензольного кольца . Резонансный эффект карбоксильной группы (эффект-М) также толкает электронное облако к карбоксильной группе , тем самым дополнительно ослабляя способность бензольного кольца обеспечивать электроны . Реакция Фриделя -Крафтса требует , чтобы ароматическое кольцо обеспечило достаточную плотность электронов для реакции вместе с электрофилами , в то время как карбоксильная группа бензойной кислоты значительно снижает ее способность к электронам .

Действие кислоты Льюиса и реакционная способность бензойной кислоты

Реакция Фриделя -Крафтса обычно требует кислотных катализаторов Льюиса , таких как AlClats, которые могут поляризовать алкилгалогениды или алкилгалогениды с образованием сильных электрофилов . В большинстве ароматических соединений образование электрофилов является ключом к плавному протеканию реакции . Карбоксильная группа бензойной кислоты будет образовывать комплекс вместе с кислотой Льюиса , образуя стабильный комплекс , который ингибирует протекание реакции . Даже если бензойная кислота способна взаимодействовать с кислотой Льюиса , из -за ее низкой реакционной способности этого комплекса недостаточно , чтобы способствовать возникновению реакции Фриделя -Крафтса.

Сравнение других ароматических соединений с бензойной кислотой

Напротив , некоторые ароматические соединения , такие как бензол , не имеющие электронно -притягивающих групп , могут плавно участвовать в реакции Фриделя -Крафтса. Ароматическое кольцо без электронно -притягивающих групп , таких как карбоксильные группы , обеспечивает достаточную плотность электронов , чтобы электрофилы могли беспрепятственно атаковать и , таким образом , завершить реакцию алкилирования или ацилирования . Бензойная кислота не может участвовать на территории реакции так же эффективно , также как эти ароматические соединения из -за электронного эффекта карбоксильных групп .

Резюме

Основная причина , по которой бензойная кислота не протекает в реакции Фриделя -Крафтса, заключается на территории электронном влиянии карбоксильной группы на бензольное кольцо в ее молекулярной структуре . Карбоксильные группы , как группы притяжения электронов , снижают электронную плотность бензольного кольца за счет индукционных и резонансных эффектов , тем самым ингибируя способность бензойной кислоты участвовать в электрофильной реакции Фриделя -Крафтса. Комплексное взаимодействие между карбоксильной группой бензойной кислоты и катализатором на основе кислоты Льюиса также препятствует протеканию реакции . Таким образом , понимание структуры и реакционной способности бензойной кислоты является ключом к объяснению ее неучастия на территории реакции Фриделя -Крафтса.