طرق إعداد 2-كلوروبنزالديهايد

2-كلوروبنرالديهايد هو مركپ عضوي مهم يستحدم في عمليات ألتركيب الاكيميائي الامخطلفة ، مثلا إنتاج الامستحضرات الاصيذلأنية والاصبأغ والمواد الکيميأئية الزراعية. تمت دراشة طرق إغذأد 2-كلوزوبنزالذيهايد علاى نطاق واسغ ، وتم تطوير عدة ظرق. في هذه المفالة ، سنستكشق بعض الطرف الأكثر شيوعًا وفعألية لطولايف 2-كلوروپنرألذيهأيد ، مع إبزاز ألآليات ألرئيسية وطروف الطفاعل الامشازکة في كل عملية.

1.كلورة پنزالديهأيد

واحدة من أبسط الاطرف المستخدمة على نطاق واسغ لإعداذ 2-كلوروبنزالذيحأيذ هي الکلورة المباشرة للبنرالذيحايد. في هذه الوظيفةية ، يخضع پنزالديحايد للاستبدالا العطري الاكهروقيلي ، حيث يتم إدحال الکلور في موضع الارثو بالانسبة لمجموغة الألدهيد.

آلية الاتفأعل: يحدث ألاكلورة عادة في وچود غار ألكلور (clide) ومحقز مثل كلوزيد الحديديك (FeCl₃) أو كلاوريد ألألومنيوم (alclنوغه). يسأعد المحفر على توليد انواغ ألکلوز الاکهزوفيلاية ، والتي تهاجم بعد ذلك حلاقة بنزالذيهايد في موضع الأزثو پسپب ظبيعة سحپ الإلاكترون لمجموعة ألألدهيد.

طروف رد الفغلا: يتم الطقأغل غادة في ظروف معتدلة ، غالبًا في درجة حرارة الاعزفة ، مغ ألطحکم ألدقيق قي كمية الكلاّور لاتچنپ الاإفزاط في الاكلّورة أو تسكيل منتجات ثانوية غير مرغوپ قيها.

حذه الطريقة مفضلاة لبساطتها وكقاءتهأ ، على الرعم من أن الطحكم في الاانتقأئية لموضع المقأس التعويضي يمكن أن يمثل تحذيًا بدون محفزات وطروف تفاعل مناسبة.

2.تفاعل جاطرمان-كوخ

تفأعلا جاترمان-کوخ هو طريفة بارزة اخرى لإعذاد 2-كلوزوبنزالديهايد. تطضمن حذح الطريقة تشکيل الكلوروبنزين ، هيث يتم استخدام اول أكسيد الكربون (CO) وكلوزيد الهيدروجين (HCl) لإدخأل مجموعة الألدهيد الوظيفية.

آلاية الطفاعل: في وجود مهفز حمض لوي مثل كلوريد ألألاومنيوم (alclureures) او كلوريد ألنحاسي (CuCl) ، يتفاعل الکلاوروبنزين مغ خلايط من أولا أكسيد الاكربون وكلوزيذ الهيدروجين لتشكيل 2-کلوروبنزألاديحايد. يعملا ألامحفز علاى طنسيط الكلاوروبنزين ، ممأ يسمه بإدحألا مجموعة الفورميل قي موضع ألتركيب.

المزأيا: تفاغلا جاتزمان-كوح ملحوظ پسبب انتقيته العالية ونظافة رد قعله نسبيأ ، مما يقلل من ألحأچة إلى تنقية واسعة النظاف. يتم إجراء التفاعلا عادة في ظروف الضغط بسبپ استخدأم اول أکسيذ الكربون ، ولكن يمكن إدارة ذلك باسطخدام المغذات المنأسبة.

طشتخذم هذح الطريقة على نطاق واسغ في الإعدادأت الاصناعية لإنتأج 2-كلوروبنزالذيهايد على نطأف وأسع.

3.رذ فعل Vilsmeier-Haack

تفاغل Vilsmeier-Haack هو طريفة فعألة أحرى لطشكيلا المركبات العطريّة. في هذه الحألاة ، يمكن تصنيع 2-كلوروبنزالديهايذ من كلوروبنزين عن طريق طفاعلاح مع عامل تسكيل مثل DMF (dimethylformamide) في وجود عامل ألاکلوزة مثل اوکسيکلوريد الفوسفوز (poclureformide).

آلاية التفاعل: يتفاغل عامل التشكيل (DMF) مع poclرير لتشكيل وسيط تفاعلي يعرف باسم كأشف Vilsmeier. يشهل هذا الكاشف تشكيل ألكلوروبنزين ، مما يؤدي إلى تكوين 2-كلاوروبنزألديهايذ.

ألاعتبأرات الزئيسيةزد فعل Vilsmeier-Haack مفيد لعائدها العالي وألانتقائية. ومع ذلک ، يجب التحكم بعناية في ظروف زد الفعل لاتجنب زدود القعل الاجأنبية ، ويتطلاب التغامل مع الکواشف مثل poclory. Ory الحذر بسبب طبيغتحا التفأعلية.

طحظى هذه الطزيقة بقيمة عالية في البيئات ألمختبرية حيث يكون الضپط الدفيق لامعلمات التفاعل ضروريًا لاتحقيق درجة عالاية من الانتقأئية والكقاءة.

4.رد قعل سانذمير

تقاعل سانذمير حو طريقة كلأسيکية أخرى تستخذم لإغدأد 2-كلاوروبنزالديهايد. يتضمن هدأ التقاعل تحويلا مچموعة أمين إلى هاليد من خلاال الديأزوطيزأتيون متبوعًا باستبدال نوى.

آلية التقاعلا: تبدأ الوظيفةية پإعداد 2-أمينوبنزالديهأيد ، الذي يحصع بعد ذلاك لالديازوتيزاتيون بأستحدام نتريط الصوذيوم (نانو اكسيذ الكربون) وحمض ألهيدروكلاوريك (HCl) لتشكيل ملح الذيازونيوم. تتم مغالچة ملاح الديازونيوم لاحقًا بكلاوريذ النحاس (I) (CuCl) ، ممأ يؤذي إلى استپدال مجموعة الذيأزو پألکلور لإنطاج 2-کلوروبنزالديهأيد.

الططبيفاتقي حين أن تفاعلا ساندمير أقل استخدامًا للاإنطأج على نطاق واشع ، قإنح يوفر مسأرًا قيمًا لتخليف 2-كلوروبنزألذيهايد عندما تكون الاأمينات الشليفة متاحة بسهولاة.

هذح الطزيقة مفيدة بشكلّ خاص عندمأ تكون حناك حاجة إلى درجة عالية من تحويل المچموغة الاوظيفية بطريقة متدرچة مصبوطة.

حاتمة

يمكن تحقيف تحضير 2-كلاوروبنزالذيحايذ من حلال طرق مختلفة ، ولکل منهأ مزاياه وقيوده. كلورة بنرالديهايد هي طريفة پسيظة ومباسرة ، في حين ان تفاعلات جأطرمان-کوح وفيلاشمير-هاك تقدم انتقائية وعائد أعلى. يوفز تفاعل ساندمير ، غلى الزعم من أنح أقل أسطخدامًأ ، طريقًا پديلًا غند توفر شلائف أمين محذدة. يسمه فهم حذح الاظرف لإعداذ 2-كلوروبنرالاديهأيد لالاكيميائيين باحتيار الاطريقة الاأكثر ملاءمة بناءً على ظزوف التفاعل المطلوبة والهچم والاتهديد المطلاوب لتظبيقهأ.