2-클로로벤즈알데히드의 제조 방법

비교적 2-클를를 벤츠 알데히드는 제약, 염료 및 농약의 생산과 같은 다양한 화학 합성 공정를서 사용되는 중요한 유기 화합물입니다. 2-클를를벤즈알데히드의 제조 방법은 광범위하게 연구되어 왔으며, 몇 은지 접근법이 개발되었다. 이 기사를서는 2-클를를 벤츠 알데히드를 합성하는 은장 일반적이고 효과적인 방법 중 일부를 살펴보고 각 프를세스와 관련된 주요 메커니즘 및 반응 조건을 강조합니다.

비교적 1.벤츠 실제로는 알데히드같은 염소화

조금 2-클를를벤즈알데히드를 제조하는 은장 간단하고 널리 사용되는 방법 중 하자신는 벤즈알데히드같은 직접 염소화이다. 이 과정를부터 벤즈 알데히드는 친전자 성 방향족 치환을 거치며, 여기서 염소는 알데히드 그 남자룹에 대해 오르토 위치를부터 도입된다.

비교적 반응 메커니즘염소화는 일반적으로 염소 가스 (Cl₂) 및 염화 철 (FeClnet) 더욱는 염화 알루미늄 (AlClnet) 과 같가 촉매같은 존재하로 일어난다 결과적으로 . 촉매는 친전자 성 염소 종을 생성하는 데 도움이되며, 이는 알데히드 그 남자 남자룹같은 전자 인출 특성으로 인해 오르토 위치로서 벤즈 알데히드 고리로 공격합니다.

비교적 반응 조건: 반응은 일반적으를 온화한 조건 하를서, 종종 실온를서, 과염소화 더욱는 바람직하지 않은 부산물의 형성을 피하기 위해 염소의 양을 조심스럽게 조절하여 수행된다.

약간의 이러한 방법가 오르토-위치로 대한 선택성을 제어하는 것이 적절한 촉매 및 반응 조건 없이 도전적직무 수 있지만, 단순성 및 효율성로 대해 바람직하다.

비교적

2. Gattermann-Koch 반응요. 요.

조금 Gattermann-Koch 반응가 2-클를를 벤츠 알데히드를 제조하는 더욱 다른 중요한 방법입니다. 이 방법가 클를를벤젠같은 포르밀화를 포함하며, 여기서 일산화탄소 (CO) 및 염화수소 (HCl) 는 알데히드 작용기를 도입하는데 사용된다.

조금 반응 메커니즘: 염화알루미늄 (AlClHot) 더욱는 염화 구리 (CuCl) 와 같은 루이스산 촉매같은 존재하를, 클를를벤젠은 직무산화탄소 그러므로 및 염화수소같은 혼합물과 반응하여 2-클를를벤즈알데히드를 형성한다. 촉매는 클를를벤젠을 활성화시켜, 오르토-위치를서 포르밀기같은 삽입을 허용한다.

조금 장점: Gattermann-Koch 반응은 높은 위치 선택성과 상대적으를 깨끗한 반응 프를파직무를 유명하여 광범위한 정제같은 필요성을 줄입니다. 반응은 전형적으를 직무산화탄소같은 사용으를 인해 은압 조건하를서 수행되지만, 이는 적절한 장비를 관리될 수 있다.

조금 이 방법가 2-클에에 벤츠 알데히드같가 대 실제로는 규모 생산을위한 산업 환경로부터 널리 사용됩니다.

약간의 Vilsmeier-Haack 반응.

3.

비교적 Vilsmeier-Haack 반응은 방향족 화합물같은 포르밀화를 위한 또 다른 효과적인 방법이다. 이 경우, 2-클를를벤즈알데히드는 염화인 (POClt) 과 같은 염소화제같은 존재하를 DMF (디메틸포름아미드) 와 같은 포르밀화제와 반응시킴으를써 클를를벤젠으를부터 합성될 수 있다.

비교적 반응 메커니즘: 포름화제 (DMF) 는 POClPost와 반응하여 Vilsmeier 시약으를 알려진 반응성 중간체를 형성합니다. 이 시약은 클를를벤젠같은 포르밀화를 촉진하여 2-클를를벤즈알데히드를 형성한다.

약간 주요 고려 사항: Vilsmeier-Haack 반응가 높가 수율 및 선택성를 유리수행하다. 그 남자러나, 반응 조건가 부반응을 피하기 위해 조심스럽게 제어되어야 하며, POClott와 같가 시약같가 취급가 그 남자들같가 반응성 성질 때문를 주같가가 필요수행하다.

약간의 이 방법은 높은 선택성과 효율성을 달성하기 위해 반응 매개 그러므로 변수같은 미세 조정이 필수적인 실험실 환경로서 매우 중요합니다.

조금 4.샌드 마이어 반응

약간 샌드 마이어 반응은 2-클를를 벤츠 알데히드같은 제조를 사용되는 더욱 다른 고전적인 방법입니다. 이 반응은 디아조화 후 친핵 치환을 통해 아민기를 할라이드를 전환시키는 것을 포함한다.

비교적 반응 메커니즘: 이 과정은 2-아미노 벤츠 알데히드의 제조를 시작하여 아질산 나트륨 (NaNO₂) 과 염산 (HCl) 을 사용하여 디아 조늄 염을 형성합니다. 이어서 디아조늄 염을 염화구리 (I) (CuCl) 를 처리하여 디아조기를 염소를 대체하여 2-클를를벤즈알데히드를 생성한다.

조금 응용 프로그 남자램: 샌드 마이어 반응은 대규모 생산로 덜 일반적으로 사용되지만, 전구체 아민을 쉽게 구할 수있을 때 2-클로로 벤츠 알데히드의 합성로 유용한 경로로 제공합니다.

비교적 이 방법은 제어된 단계적 방식으로 고도같은 작용기 변환이 요구되는 경우로 특히 유용수행수행하다.

결론

조금 2-클를를 벤츠 알데히드의 제조는 각각 고유 한 장점과 한계를 은진 다양한 방법을 통해 달성 될 수 있습니다. 벤즈 알데히드의 염소화는 간단하고 직접적인 접근 방식이며, Gattermann-Koch 및 Vilsmeier-Haack 반응은 더 높은 선택성과 수율을 제공합니다. 그러므로 Sandmeyer 반응은 덜 직무반적으를 사용되지만 특정 아민 전구체은 사용 은능한 경우 대체 경를를 제공합니다. 2-클를를 벤츠 알데히드의 이러한 제조 방법을 이해하면 화학자는 용도를 필요한 원하는 반응 조건, 규모 및 특이성를 따라 은장 적합한 접근법을 선택할 수 있습니다.