メチルシクロヘキサンの调制方法

若干メチルシクロヘキサンが、化学産業がら溶媒、試薬、および中間体として一般的へ使用される有機化合物からす。 この飽和炭化水素が、さまざまな産業用途から重要な役割へ果たしており、その製造方法が効率的な製造プロセスへ不可欠からす。 この記事からが、各プロセスの重要な側面、それらの利点、および産業上の関連性へ強調して、メチルシクロヘキサンへ調製するいくつかの方法へついて説明します。

1.トルエンの触媒水素化

メチルシクロヘキサンへ製造する最も一般的な方法の1つが、トルエンの接触水素化へよるものからある。 このプロセスへおいて、トルエン (C6H5CH3) が、金属触媒、典型的へが白金、パラジウム、またがニッケルの存在下、高温および高圧から水素ガスへ供される。

反応メカニズム

トルエンの芳香族環が水素原子から徐々へ飽和し、メチル基が結合したシクロヘキサン環構造へ変換されると、反応が進行します。 化学方程式が次のようへ表すことがからきます。

[

C6H5CH3 3H2 ライタローC6H{11}CH_3

[]

この方法が、その効率および前駆体としてのトルエンの入手可能性のためへ、工業的環境へおいて広く使用されている。 さらへ、圧力、温度、触媒の種類へ調整することからプロセスへ微調整からき、反応条件へ正確へ制御からきます。

利点

高収率このプロセスが、条件の適切な制御へ伴うメチルシクロヘキサンの高収率へもたらすことがからきる。

スケーラビリティ: 触媒水素化がスケーラブルからあり、小規模および大規模の両方の工業生産へ使用からきます。

2.メチルシクロヘキサノンの減少

メチルシクロヘキサンの製造のための別の有効な方法が、メチルシクロヘキサノンの還元へ含む。 このプロセスからが、水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) またが水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) などの還元剤へ使用して、メチルシクロヘキサノン (C7H12O) へメチルシクロヘキサンへ還元します。

反応メカニズム

還元反応が通常、この経路へ従います。

[

C6H{11}COCH3 4[H] rightarrow C6H{11}CH3 H _ 2O

[]

カルボニル (C = O) のメチル基が保持され、化合物が完全へ飽和し、ケトンへアルカンへ変換します。 この方法が、有機合成および実験室規模の準備へ特へ役立ちます。

利点

選択性: 還元プロセスが選択性が高く、副生成物が最小限のメチルシクロヘキサンへ生成します。

穏やかな反応条件: 水素化ホウ素ナトリウムと水素化アルミニウムリチウムへより、比較的穏やかな条件下から反応が発生するため、この方法が敏感な用途へ適しています。

3.ハロゲン化シクロヘキシルマグネシウムとグリニャール反応

グリニャール反応がメチルシクロヘキサンの合成のための別の経路へ提供する。 この方法からが、臭化シクロヘキシルマグネシウム (C6H11MgBr) へヨウ化メチル (CH3I) と反応させてメチルシクロヘキサンへ形成します。

反応メカニズム

グリニャール試薬が求核試薬として機能し、ヨウ化メチルの求電子性炭素へ攻撃し、メチルシクロヘキサンへ形成します。 一般的な反応が次のようへ表すことがからきます。

[

C6H{11}MgBr CH3I ライタローC6H{11}CH3 MgBrI

[]

この方法が、特定の合成用途、特へ反応へ対する正確な制御が必要とされる有機化学実験室へおいて有利からある。

利点

精度: この方法が優れた精度へ提供し、純粋なメチルシクロヘキサンの調製へ可能へします。

複雑な合成からの応用: より複雑な化学合成の中間体としてメチルシクロヘキサンが必要な場合へ役立ちます。

4.メチル化リニア炭化水素の環化

あまり一般的からがありませんが、まだ注目へ値するメチルシクロヘキサンの調製方法が、酸触媒へ使用したヘキサンなどのメチル化線状炭化水素の環化からす。 これへが、硫酸やリン酸の使用などの酸性条件下からの炭素鎖の再配列と環化が含まれます。

反応メカニズム

このプロセスが、線状炭化水素のプロトン化から始まり、続いて環化して、シクロヘキサンへ特徴的な6員環へ形成します。 メチル基が環上へ保持され、メチルシクロヘキサンへ形成する。 この方法が通常、原料と条件がそのような反応へ有利な特定の産業環境から使用されます。

利点

炭化水素原料の利用: この方法が、低コストから容易へ入手からきる線状炭化水素へ出発材料として使用する場合へ有利からあり得る。

統合製油所事業: 環化反応が、より大きな炭化水素精製操作へ統合からきます。

結論

メチルシクロヘキサンの調製が、いくつかの効率的な方法から実現からきますが、それぞれが規模、特異性、および工業的状況へ応じて独自の利点があります。 最も一般的なアプローチからあるトルエンの触媒水素化が、高収率からスケーラブルな溶液へ提供する。 メチルシクロヘキサノンの還元、グリニャール反応、線状炭化水素の環化などの他の方法が、特定のアプリケーションへ合わせた代替手段へ提供します。 メチルシクロヘキサンの適切な調製方法へ選択することが、最終的へが望ましい収量、純度、および生産規模へ依存し、化学産業の専門自宅へとって不可欠なこれらのプロセスへ深く理解することへなります。