Q:

메틸 시클로 헥산의 제조 방법

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A:

메틸 시클로 헥산은 화학 산업에서 용매, 시약 및 중간체로 일반적으로 사용되는 유기 화합물입니다. 이 포화 탄화수소는 다양한 산업 응용 분야에서 중요한 역할을하므로 제조 방법이 효율적인 생산 공정에 중요합니다. 이 기사에서는 각 프로세스의 주요 측면, 장점 및 산업적 관련성을 강조하면서 메틸 시클로 헥산의 몇 가지 제조 방법에 대해 논의 할 것입니다.

1.톨루엔의 촉매 수소화

메틸 시클로 헥산의 가장 일반적인 제조 방법 중 하나는 톨루엔의 촉매 수소화를 통한 것입니다. 이 공정에서, 톨루엔 (C6H5CH3) 은 금속 촉매, 전형적으로 백금, 팔라듐, 또는 니켈의 존재하에, 고온 및 압력에서 수소 기체를 받게 된다.

반응 메커니즘

반응은 톨루엔의 방향족 고리가 수소 원자로 점차 포화되어 메틸기가 부착된 시클로헥산 고리 구조로 전환됨에 따라 진행된다. 화학 방정식은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다. [ C6H5CH3H2 \ 오른쪽 C6H{11}CH_3 ] 이 방법은 그 효율 및 전구체로서의 톨루엔의 이용가능성 때문에 산업 환경에서 널리 사용된다. 또한, 압력, 온도 및 촉매 유형을 조정함으로써 공정을 미세 조정할 수 있어, 반응 조건에 대한 정확한 제어를 가능하게 한다.

장점

  • 높은 수확량: 이 방법은 적절한 조건 조절과 함께 메틸 시클로헥산의 높은 수율을 초래할 수 있다.
  • 확장성: 촉매 수소화는 확장 가능하며 소규모 및 대규모 산업 생산 모두에 사용할 수 있습니다.

2.메틸 Cyclohexanone의 감소

메틸 시클로헥산의 제조를 위한 또 다른 효과적인 방법은 메틸 시클로헥사논의 환원을 포함한다. 이 방법에서, 메틸 시클로헥사논 (C7H12O) 은 리튬 알루미늄 하이드라이드 (LiAlH4) 또는 나트륨 보로하이드라이드 (NaBH4) 와 같은 환원제를 사용하여 메틸 시클로헥산으로 환원된다.

반응 메커니즘

환원 반응은 일반적으로이 경로를 따릅니다. [ C6H{11}COCH3 4[H] \ 오른쪽 C6H{11}CH3 H _ 2O ] 카르보닐 상의 메틸기 (C = O) 는 유지되고, 화합물은 완전히 포화되어, 케톤을 알칸으로 전환시킨다. 이 방법은 유기 합성 및 실험실 규모의 제조에 특히 유용하다.

장점

  • 선택성: 환원 과정은 매우 선택적이며, 최소한의 부산물로 메틸 시클로 헥산을 생성합니다.
  • 온화한 반응 조건: 수소화 붕소 나트륨 및 수소화 리튬 알루미늄은 비교적 온화한 조건에서 반응이 일어나도록하여 민감한 용도에 적합합니다.

3.Cyclohexyl마그네슘 Halide를 사용한 Grignard 반응

그리냐르 반응은 메틸 시클로헥산의 합성을 위한 또 다른 경로를 제공한다. 이 방법은 시클로 헥실 마그네슘 브로마이드 (C6H11MgBr) 와 요오드화 메틸 (CH3I) 을 반응시켜 메틸 시클로 헥산을 형성하는 것을 포함합니다.

반응 메커니즘

Grignard 시약은 친핵체로 작용하여 요오드화 메틸의 친 전자 성 탄소를 공격하여 메틸 시클로 헥산이 형성됩니다. 일반적인 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다. [ C6H{11}MgBr CH3I \ 오른쪽 C6H{11}CH3 MgBrI ] 이 방법은 특정 합성 응용 분야, 특히 반응에 대한 정확한 제어가 필요한 유기 화학 실험실에서 유리하다.

장점

  • 정밀: 이 방법은 순수한 메틸 시클로 헥산의 제조를 가능하게하는 훌륭한 정밀도를 제공합니다.
  • 복잡한 합성에서의 응용: 메틸 시클로 헥산이 더 복잡한 화학 합성에서 중간체로 필요할 때 유용합니다.

4.메틸화 선형 탄화수소의 순환

덜 일반적이지만 여전히 주목할만한 메틸 시클로헥산 제조 방법은 산 촉매를 사용하여 헥산과 같은 메틸화 선형 탄화수소의 고리 화입니다. 이는 황산 또는 인산의 사용과 같은 산성 조건 하에서 탄소 사슬의 재배열 및 고리화를 포함한다.

반응 메커니즘

이 과정은 선형 탄화수소의 양성자로 시작하여 고리 화되어 시클로 헥산의 6 원 고리 특성을 형성합니다. 메틸 그룹은 고리 상에 유지되어 메틸 시클로헥산을 형성한다. 이 방법은 일반적으로 공급 원료 및 조건이 이러한 반응을 선호하는 특정 산업 환경에서 사용됩니다.

장점

  • 탄화수소 피드백 활용: 이 방법은 출발 물질로서 저비용의 용이하게 이용가능한 선형 탄화수소를 사용할 때 유리할 수 있다.
  • 통합 정유 운영: 순환 반응은 더 큰 탄화수소 정제 작업에 통합 될 수 있습니다.

결론

메틸 시클로 헥산의 제조는 규모, 특이성 및 산업적 맥락에 따라 각각 고유 한 장점을 가진 몇 가지 효율적인 방법을 통해 달성 될 수 있습니다. 가장 일반적인 접근법 인 톨루엔의 촉매 수소화는 수율이 높고 확장 가능한 용액을 제공합니다. 메틸 시클로헥사논의 환원, 그리그나르 반응 및 선형 탄화수소의 고리화와 같은 다른 방법은 특정 용도에 맞는 대안을 제공한다. 메틸 시클로 헥산의 올바른 제조 방법을 선택하는 것은 궁극적으로 원하는 수율, 순도 및 생산 규모에 달려 있으며 화학 산업 전문가에게 필수적인 이러한 공정을 깊이 이해합니다.

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