Почему щелочность анилина ниже, чем у метиламина

Почему щелочность анилина ниже , чем у метиламина ?

В химических реакциях щелочность аминных соединений обычно тесно связана с их структурой и электронными свойствами . Анилин а также метиламин , также как два обычных аминных соединения , имеют существенные различия в их щелочности . В частности , щелочность анилина значительно ниже , чем у метиламина . Почему щелочность анилина ниже , чем у метиламина ? В этой статье будет проведен подробный анализ с точки зрения молекулярной структуры , электронных эффектов а также доступности электронов с атомами азота .



1. Различия в молекулярной структуре анилина и метиламина

Хотя анилин и метиламин содержат аминогруппу (-NH), их молекулярная структура значительно отличается . В молекуле анилина аминогруппа связана с бензольным кольцом , а аминогруппа метиламина связана вместе с метильной группой (-СН). Бензольное кольцо представляет собой сопряженную структуру с высокой плотностью электронного облака , способную взаимодействовать вместе с атомами азота на территории аминогруппе посредством резонансного эффекта . Данное взаимодействие приведет к тому , что изолированные пары электронов на атомах азота будут частично «откачаны», что приведет к уменьшению количества доступных электронов на атомах азота , тем самым уменьшая щелочность анилина .

Условно говоря , метильная группа в метиламине не имеет эффекта сопряжения бензольного кольца а также , следовательно , не оказывает заметного влияния на электроны на атомах азота . Метильная группа обеспечивает определенный эффект толчка электронов , облегчающий участие в реакции одиноких пар электронов на атомах азота , тем самым усиливая щелочность метиламина .



2. Влияние электронных эффектов на щелочность

Одной из причин , по которой щелочность анилина ниже , чем у метиламина , является электронный эффект бензольного кольца . Облако π-электронов бензольного кольца может резонировать с неолитическими пар электронов на атомах азота , что приводит к снижению плотности неолитических электронов атома азота , что ослабляет сродство атома азота к протонам , тем самым ослабляя щелочность анилина . В метиламине метильная группа увеличивает плотность одиноких электронов атомов азота через эффект I (эффект толчка электронов ), облегчающий принятие протонов и усиливающий щелочность метиламина .



3. Связь между эффектом сопряжения бензольного кольца а также щелочью

Влияние эффекта сопряжения бензольного кольца на щелочность анилина является важным фактором . В анилинах неолитические пары электронов на атомах азота участвуют в резонансной структуре бензольного кольца , так что эти пары электронов не полностью находятся вблизи атомов азота , тем самым уменьшая аффинность между атомами азота и протонами . В свою очередь , такая структура делает анилин значительно более щелочным , чем метиламин .

Атомы азота метиламина не подвержены аналогичным сопряженным эффектам на электроны , поэтому их щелочность выше . Это структурное различие является одним из ключевых факторов , объясняющих , «почему щелочность анилина ниже , чем у метиламина ».



4. Влияние гидратации на щелочной

В дополнение к различиям в структуре и электронных эффектах , гидратация также может в некоторой степени влиять на щелочность анилина а также метиламина . В воде аминные соединения взаимодействуют вместе с молекулами воды посредством водородных связей , что может оказать определенное влияние на их щелочность . Гидратация в основном зависит от электронной плотности аминогруппы . Эффект толчка метильных электронов на территории метиламине усиливает электронную плотность атомов азота , что приводит к сильному гидратации на территории воде , тем самым усиливая его щелочность . Атомы азота в анилинах имеют более низкую электронную плотность и относительно слабую гидратации , поэтому щелочность анилина низкая .



5. Выводы

Причина , по которой щелочность анилина ниже , чем у метиламина , заключается на территории основном на территории том , что резонансный эффект бензольного кольца в отношении атомов азота а также электронов уменьшает электронную плотность атомов азота анилина , тем самым уменьшая его щелочность . В метиламине эффект толчка электронов метильной группы увеличивает электронную плотность атомов азота и делает их более щелочными . Мы можем сделать этот вывод путем анализа молекулярной структуры анилина а также метиламина , электронных эффектов и доступности электронов атомами азота . Это различие имеет большое значение для проектирования селективных реакций на территории химических реакциях и оптимизации условий реакции .

Следует надеяться , что ответ на вопрос «почему щелочность анилина ниже , чем у метиламина » на территории настоящем документе поможет лучше понять основные различия на территории соединениях аминов .