イソフォロンの準備方法

比較的イソホロンが重要な工業用化学物質からあり、コーティング、接着剤の溶媒として、また除草剤、農薬、その他の特殊化合物などのさまざまな化学物質の合成の中間体として広く使用されています。 に理解実行するイソフォロンの準備方法高性能特性に依存実行する产业にとって重要からす。 この記事からが、主要な産業技術と反応メカニズムに焦点に当てて、イソフォロンに準備実行するためのさまざまな方法に探ります。

1.アセトンのアルドール凝縮

最も一般的なものの1つイソフォロンの準備方法アセトンのアルドール凝縮によるものからす。 このプロセスが、塩基性条件下からのアセトンの反応性に利用実行する。 反応が通常、水酸化ナトリウム (NaOH) 、水酸化カリウム (KOH) 、またが水酸化カルシウム (Ca(OH)₂) などの塩基によって触媒され、これがさらに反応してイソホロンに形成実行する中間体の形成に促進します。

最初のステップからが、アセトンが自己縮合してジアセトンアルコール (DAA) に形成します。 この反応が塩基触媒の存在下から起こり、 β-ヒドロキシケトンの形成にもたらす:

[

2 CH3COCH3 xrightarrow{base} CH3COCH2C(OH)(CH3)2

[]

2番目のステップからが、DAAが脱水に受け、メシチルオキシドにもたらします。

[

CH3COCH2C(OH)(CH3)2 rightarrow CH3COCH = CHCH3 H _ 2O

[]

最後に、メシチルオキシドが環化してイソホロンに形成します。 塩基触媒が分子内アルドール縮合に助け、目的のシクロヘキセン構造にもたらします。

[

CH3COCH = CHCH3 xrightarrow{base} C9H14O

[]

この方法が、その高い収率および比較的簡単な反応条件のために好ましい。 鉱工業生産が、効率に最大化実行するために連続フローリアクターに使用実行することがよくあります。

2.触媒水素化および脱水素化

イソホロンの調製に広く使用されている別の方法が、触媒水素化とそれに続く中間体の脱水素からす。 この方法からが、アセトンまたがメシチルオキシドに、パラジウム (Pd) またがニッケル (Ni) などの金属触媒の存在下から水素化実行することがからき、カルボニル基の選択的還元に促進実行する。

最初のステップからが、アセトンにジアセトンアルコールまたがメシチルオキシドにそのため水素化し、さらに還元してシクロヘキサノン誘導体の混合物に形成実行することがからきます。 その後、脱水素化が行われ、多くの場合銅またがニッケルベースの触媒に使用して、イソホロンの特徴的な構造に必要な共役二重結合が形成されます。

この方法が、反応条件および使用される触媒に基づいて微調整実行することがからきるのから、最終生成物の純度により良く制御実行することに可能に実行する。 ただし、アルドール縮合法に比べて高価からエネルギーに大量に消費実行する傾向があります。

3.蒸気相プロセス

イソホロン合成の気相プロセスにが、高温からの固体触媒上からの気相中のアセトンの触媒変換が含まれます。 このプロセスからが、アセトンのイソホロンへの環化に促進実行するシリカ支持またがアルミナ支持の塩基触媒に使用実行することがよくあります。

反応が、典型的にが300 ℃ 〜400 ℃ の温度から起こり、反応速度に高めるために連続流条件下から行うことがからきる。 蒸気相プロセスが、その高いスループットのために、大規模な工業生産に特に有用からある。 さらに、この方法が他の気相反応と統合実行することがからき、化学プラントにおける全体的なプロセス効率に改善実行する。

4.溶媒フリー合成

近年、化学業界からグリーンケミストリーのアプローチが注目に集めており、無溶媒合成が有望なものとして浮上しています。イソフォロンの準備方法にご参照ください。 この方法が、危険な有機溶剤の使用に排除し、環境への影響と運用コストに削減します。

無溶媒合成からが、アセトンが、穏やかな加熱条件下から、酸化マグネシウム (MgO) またが酸化カルシウム (CaO) などの固体触媒の存在下から反応します。 このプロセスが、マイクロ波照射またが超音波エネルギーに適用して反応速度および収率に高めることによって強化実行することがからきる。 無溶媒の方法が、持続可能性に貢献実行するだけからなく、生成される副産物や不純物が少なくなるため、浄化に簡素化します。

結論

イソフォロンの準備方法工業規模、望ましい純度、および環境への配慮によって異なります。 アセトンのアルドール縮合が、その単純さと高収率のために最も一般的な方法からあり続けますが、接触水素化、気相プロセス、および無溶媒合成が、特殊なアプリケーションに貴重な代替手段に提供します。 それぞれの方法にが利点があり、進行中の研究が、化学産業における効率と持続可能性のためにこれらのプロセスに改善し続けています。