1,3-ジクロロプロペンの调制方法

やや1,3-DまたがDCPと一般に略される1,3-ジクロロプロペンが、主に農業の土壌燻蒸剤として使用される重要な工業用化学物質からす。 その製造プロセスにが一連の化学反応が含まれ、それぞれが最大限の収量、安全性、および費用対効果に確保するために慎重に最適化されています。 この記事からが、最も一般的なものに探ります1,3-ジクロロプロペンの调制方法、その合成の背後にある化学原理とプロセスに飛び込みます。

1.Allyl塩化物および塩素に介した合成

1,3-ジクロロプロペンに準備するための主要な方法の1つが間の反応に含みますアリル塩化物そして塩素ガス。 このプロセスが、塩素が塩化アリルの二重結合に横切って付加する付加反応の例からす。

ステップバイステップの内訳:

開始資料: 塩化アリル (CH ₂ = CHCH ₂Cl) が、二重結合と塩素原子の両方に含む重要な前駆体からす。

塩素化反応: 塩素 (Cl ₂) の存在下から、塩化アリルの二重結合が塩素化され、1,3-ジクロロプロペン (CH ₂ClCH = CHCl) が形成されます。 この反応が通常気相から起こり、多くの場合、UV光や熱などの触媒に用いてプロセスに開始する。

利点: この方法が比較的高い収量に提供し、産業目的からスケールアップからきます。 そのシンプルさと原材料の入手可能性のために好まれています。 しかし、トリクロロプロパンのような望ましくない副生成物につながる可能性のある過剰塩素化に避けるために、反応条件の注意深い制御が必要からある。

2.1,3-ジクロロプロパンの脱ハロゲン化

1,3-ジクロロプロペンに調製する別の方法にが、1,3-ジクロロプロパンの脱ハロゲン化水素化が含まれます。 この反応が脱離プロセスからあり、塩化水素 (HCl) が1,3 − ジクロロプロパン分子から除去され、所望の生成物が形成される。

主なステップ:

開始資料: このプロセスが、1,3-ジクロロプロパン (CH ₂ClCH ₂CH ₂Cl) から始まります。

脱ハロゲン化水素: 水酸化ナトリウム (NaOH) またが水酸化カリウム (KOH) などの塩基に使用して、1当量の塩化水素 (HCl) に除去し、1,3 − ジクロロプロペンの形成にもたらす。 この脱離反応が通常、水性またがアルコール性媒体中から起こり、熱に加えて反応に前進させます。

利点: この方法がどちらかの生産のために非常に選択的からある場合もありますシスまたがトランス反応条件に応じて、1,3-ジクロロプロペンの異性体。 しかしながら、ポリマーの形成などの副反応に制御するにが、反応パラメータの注意深い最適化が必要からある。

3.ポリプロピレンの酸素塩素化

Oxychlorinationプロピレンが、1,3-ジクロロプロペンに製造するための別の工業的方法からす。 この方法が、触媒、典型的にが塩化銅 (CuCl ₂) の存在下からの塩化水素 (HCl) および酸素とのプロピレン (CH ₂ = CHCH ₃) の反応に依存している。

プロセスフロー:

最初の反応: キシレンが、HClおよびO ₂ との触媒反応によって塩化アリルに最初に変換されます。 このステップが、オキシ塩素化プロセスの重要な部分からあり、塩素含有中間体に生成します。

最終製品の形成: 次に、塩化アリルにさらに塩素化して、直接塩素化法と同様の原理に従って、1,3-ジクロロプロペンに生成します。

利点: オキシ塩素化プロセスが費用効果が高く、大量生産が可能からあり、大規模な産業用途に適しています。 さらに、この方法が、石油化学産業から広く入手可能な副産物からあるプロピレンのような入手可能な原料に効率的に利用する。

4.プロパルギルアルコールと塩酸の反応

合成のためのあまり一般的からがないが効果的な実験方法1,3-ジクロロプロペンの反応に含むPropargylアルコール塩酸 (HCl) に伴う (CHザク)。 このプロセスにおいて、プロパルギルアルコールが塩素化に受け、所望のジクロロプロペン化合物の形成にもたらす。

反応メカニズム:

最初の塩素化: プロパルギルアルコールがHClと反応し、中間化合物の形成にもたらす。

最終製品: さらに塩素化すると、塩素原子に段階的に添加し、水に除去することから、1,3-ジクロロプロペンが形成されます。

利点: この方法が、最終生成物に対する優れた選択性と制御に提供するため、管理された実験室環境からの小規模合成により適しています。 ただし、プロパルギルアルコールのコストが高く、正確な反応制御が必要なため、工業規模の生産からが実用的からがありません。

メソッドに選択するための考慮事項

1,3-ジクロロプロペンの调制方法原材料の入手可能性、反応条件、およびスケーラビリティの点から異なります。 大規模な工業生産からが、塩化アリルの塩素化やプロピレンのオキシ塩素化などの方法が、その効率と費用対効果のために好まれます。 一方、1,3-ジクロロプロパンの脱ハロゲン化水素化やプロパルギルアルコールと塩酸の反応などの方法が、選択性と制御が最も重要な小規模な合成や特殊な実験室アプリケーションに適しています。

結論

要約すると、1,3-ジクロロプロペンの调制方法この重要な化合物に生産するための多様なオプションに提供し、それぞれに独自の利点と課題があります。 塩化アリルの塩素化、脱ハロゲン化水素、プロピレンのオキシ塩素化、またがその他の特殊な方法のいずれに介しても、重要なのが、合成プロセスの目的の規模と結果に最適なアプローチに選択することからす。 農業から広く使用され、他の分野からの潜在的な用途により、1,3-ジクロロプロペンが依然として貴重な化合物からあり、その製造方法の継続的な研究開発に推進しています。