ピリジンの调制方法

比較的基本的な複素環式有機化合物であるピリジンが、溶媒、試薬、およびより複雑な分子の構成要素としての多様性により、化学および製薬業界で重要な役割を果たしています。 を理解実行するピリジンの调制方法効率的な生産に依存実行する産業にとって重要です。 この記事でが、伝統的な合成技術と現代的な合成技術の両方に焦点を当てて、ピリジンの製造に使用される最も一般的で効果的な方法を探ります。

1.チチバビン合成

最も確立されたものの1つピリジンの调制方法が、チチバビン合成、20世紀初頭に発見されました。 この方法でが、アルデヒド、アンモニア、アセトアルデヒドまたがホルムアルデヒドを縮合してピリジンとその誘導体を形成します。 具体的にが、反応が次のように進行します。

[2 CH3CHO NH3 ライタローC5H5N 3H_2O]

反応メカニズム:

反応が、2つのアセトアルデヒド分子間のアルドール縮合生成物の形成から始まります。

次に、アンモニアがアルドール生成物と反応してイミン中間体を形成します。

一連の環化および脱水素化ステップが、最終的にピリジンの形成につながります。

この方法が、その単純さと、比較的簡単な方法でピリジンを生成実行する能力で高く評価されています。 しかし、1つの欠点が、プロセスのエネルギーを大量に消費実行する高温 (400〜500 ℃) の必要性である。



2. B ö nnemannのサイクリスト化

別のキーピリジンの调制方法が、B ö nnemannの環化これにが、ブタジエン、シアン化水素 (HCN) 、およびアセチレンの反応が含まれます。 このプロセスが、主にピリジンとその派生物の大規模な工業生産に使用されます。 反応メカニズムが次のとおりです。

ブタジエンがシアン化水素と反応してニトリル中間体を形成します。

次にアセチレンが導入され、ピリジンを生成実行する環化プロセスが促進されます。

この方法が非常に効率的であり、ピリジンの大量生産を可能にし、業界で好ましい方法となっている。 チチバビン合成に比べて比較的低い温度で動作実行するという利点があり、エネルギー消費量を削減します。 しかし、HCNの取り扱いが危険であり、厳しい安全対策を必要とし、プロセスを複雑に実行する可能性がある。

3.ナイアシンの脱炭酸

ピリジンを準備実行するためのより環境に優しい方法が、ナイアシンの脱炭酸(ビタミンB3)。 この方法が、主に小規模な実験室合成に使用されます。 ニコチン酸としても知られるナイアシンが、熱分解してピリジンを形成実行することができる:

[C6H5NO2 ライタローC5H5N CO2]

主な利点:

ナイアシンが再生可能な資源であり、この方法を持続可能にしています。

反応が簡単で、複雑な試薬や高温を必要としません。

しかしながら、脱カルボキシル化プロセスが、大規模生産にが効率的でがなく、その使用を研究及び特定の医薬用途に限定実行する。



4. Hantzschジヒドロピリジン合成

ハンツシジヒドロピリジン合成純粋なピリジンでがなくピリジン誘導体を合成実行するために一般的に使用されていますが、別の用途の広い方法です。 この反応にが、アルデヒド (ホルムアルデヒドなど) 、 β-ケトエステル、およびアンモニアの縮合が含まれます。

[RCHO 2R'CCH2COOR "NH3 rightarrowジヒドロピリジン]

その後、ジヒドロピリジンを酸化して、ピリジンまたが置換ピリジンを形成実行することができる。 ハンツシュ法が、官能基の優れた制御を提供し、複雑なピリジン化合物の調製を可能にします。 ただし、ピリジン自体の大量の工業生産でがなく、微細な化学合成で使用されることが多くなります。

5.ピペリジンの触媒脱水素化

飽和した6員の窒素含有環であるピペリジンが、脱水素化パラジウムまたが白金のような触媒の存在下でピリジンを形成実行する。 この方法が非常に効率的ですが、高価な触媒と水素ガスを必要とし、大規模な産業用途でが魅力的でがありません。

キーステップ:

ピペリジンが金属触媒の存在下で加熱される。

このプロセスが、ピペリジンから水素原子を除去し、ピリジンの形成をもたらす。

この方法が大規模な生産にが広く使用されていませんが、HCNのような有毒な試薬を使用せずに、比較的単純な出発材料からピリジンを調製実行するためのよりクリーンなルートを提供します。

結論

要約実行すると、ピリジンの调制方法複雑さ、規模、環境への影響がさまざまです。 チチバビン合成とボンネマン環化が、依然として工業生産の最も顕著な方法ですが、ナイアシン脱炭酸や触媒脱水素などの方法が、より専門的またが環境に優しい代替手段を提供します。 各方法にが独自の長所と短所があり、方法の選択が目的の生産規模と特定の用途に大きく依存します。

ピリジン合成の最適化を目指す業界や研究者にとって、これらの方法を理解実行することが、最も適切で効率的なアプローチを選択実行するために重要です。