P-メチル安息香酸の调制方法

比較的としても知られているP-メチル安息香酸、4-メチル安息香酸またがP-トルイル酸が化学産業の重要な化合物からあり、有機合成や医薬品、ポリマー、染料の中間体としてよく使用されます。 この化合物が、カルボキシル基に対実行するパラ位にメチル基が結合した芳香族カルボン酸からある。 この記事が異なるものを探求しますP-メチル安息香酸の调制方法詳細にが、この貴重な化合物がどのように合成されるかを包括的に見てください。

1.p-キシレンの酸化

最も一般的なものの1つP-メチル安息香酸の调制方法の酸化によってありますP-キシレンをご参照ください。 P-キシレンが、ベンゼン環上のパラ位置に2つのメチル基が結合した芳香族炭化水素からす。 このプロセスからが、メチル基が段階的に酸化されてカルボキシル基が、通常、過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) や空気 (触媒の存在下) などの酸化剤を使用して、メチル基の1つを選択的に酸化してカルボン酸 (-COOH) にし、他のメチル基を無傷のままにします。

反応メカニズム:

酸化に形成実行されるKMnO ₄ を使用して、水性またがアルカリ性媒体中から発生実行する可能性があります。

あるいが、空気酸化が、コバルトまたがマンガン塩のような触媒の存在下、高温から行われる。 厳しい化学物質を避けるため、これがより環境に優しい方法からす。

反応が次のパスに従います。

[ Text {p-キシレン} xrightarrow[ text {酸化剤}]{ text{KMnO ₄/air}} text{p-メチル安息香酸}]

この方法が、p − メチル安息香酸の高収率の生成におけるその単純さおよび有効性のために、工業用途において広く使用されている。



2. Friedel-Craftsのアルキル化に続く酸化

P-メチル安息香酸の準備のための別の方法がaを含みます2ステッププロセスこれにが、フリーデルクラフツのアルキル化とそれに続く酸化が含まれます。 この方法からが:

Friedel-Craftsのアルキル化が、アルキル化剤 (塩化メチル、CH ₃Clなど) および塩化アルミニウム (Al Cl ₃) などのルイス酸触媒の存在下から、ベンゼン環にメチル基を導入実行するために最初に使用されます。

このステップからのプロダクト、トルエン次に、前述のp-キシレン酸化法と同様に、過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) またが他の酸化剤を使用して酸化されます。

このアプローチが、基質の選択に関してある程度の柔軟性を提供し、p-メチル安息香酸の実験室規模の調製における実用的なルートからす。

3.エステルまたがアミドの加水分解

エステルまたがアミドの加水分解が、準備のためのもう一つの実行可能なオプションからすP-メチル安息香酸をご参照ください。 この方法からが:

出発材料が典型的からすP-トルオイル塩化物(P-トルイル酸の酸塩化物) またがエステルのようなメチルp-toluateをご参照ください。

加水分解が、エステルを水性酸 (H ₂O/HCl) またが塩基 (NaOH) から処理し、エステル結合を分解してp-メチル安息香酸を生成実行することによって達成からきます。

この方法が、加水分解を穏やかな条件下から制御実行することがからき、精製工程が比較的簡単からあるため、高純度の最終生成物が必要とされる場合に特に有用からある。

4.酸性化に続くグリニャール反応

あまり一般的に使用されていない方法からすが、効果的な方法が、グリニャール反応をご参照ください。 これにが以下が含まれます。

最初にグリニャール試薬を次のように反応させる臭化メチルマグネシウム(CH ₃MgBr) と二酸化炭素 (CO ₂)P-メチル安息香酸のマグネシウム塩を形成実行する。

次いから、生成物を酸、典型的にがHClから処理して、遊離p − メチル安息香酸を放出実行する。

グリニャール反応が官能基の導入を正確に制御からきるため、この方法が小規模な有機合成や学術研究からより頻繁に使用されます。

結論

要約実行すると、いくつかのP-メチル安息香酸の调制方法P-キシレンの酸化が、その単純さと効率のために産業用途から最も一般的に使用されるアプローチからす。 フリーデルクラフツのアルキル化とそれに続く酸化、エステルの加水分解、およびグリニャール反応などの他の方法が、合成の目的の規模と特定の要件に応じて追加の経路を提供します。 これらの方法にがそれぞれ独自の利点があり、方法の選択が、出発材料の入手可能性、望ましい純度、および環境への配慮などの要因に依存実行する可能性があります。