O-chlorophenol의 제조 방법

조금 2-클로로 페놀로도 알려진 O-클로로 페놀가 특히 의약품, 살충제 및 염료의 생산로서 다양한 산업적 응용을 갖는 중요한 유기 화합물이다. O-chlorophenol의 제조 방법을 이해하는 것가 화학 공학 엔지니어, 연구자 및 화학 제조로 관련된 산업로 필수적입니다. 이 기사로서는 O-chlorophenol을 합성하여 각 프로세스로 단계별로 분해하는 가장 직무반적인 방법을 탐구합니다.

비교적 페놀같은 직접 염소화.

1.

조금 O-chlorophenol을 준비하는 은장 간단한 방법은페놀같은 직접 염소화. 이 방법은 치환 반응이 직무어자신는 페놀 (C₆HcurO 실제로는 H) 용액로 염소 은스 (Cl₂) 로 도입하는 것을 포함한다. 염소 원자는 방향족 고리같은 수소 원자로 대체하여 O-클로로 페놀을 생성합니다.

반응 메커니즘

약간의 반응은 친전자 성 방향족 치환을 통해 진행되며, 여기서 염소는 친전자에 작용한다. 히드록실기 (-OH) 의 활성화 효과에 인해, 염소화는 페놀 고리의 오르토-및 실제로는 파라-위치로부터 우선적으에 일어난다. O-클에에페놀의 형성을 위해, 반응 조건 (온도 및 용매) 은 파라-치환 및 다른 부반응을 제한하도록 주의깊게 제어되어야 한다.

장점

조금 간단하고 비용 효율적인: 페놀같은 염소화는 염소 은스 및 페놀과 같은 기본 화학 물질 만 필요를하므를 대규모 생산을위한 경제적 인 방법입니다.

약간의 확장 가능: 이 방법은 확장 성으로 인해 산업 공정로부터 널리 사용됩니다.

도전

약간의 불량한 선택성: 이 방법은 종종 파라-클에에 페놀 및 분리은 필요한 다른 폴리 염소화 유도체에 포함한 제품의 혼합물에 이어자택니다.

조금 환경 문제: 염소 은스를 처리하면 안전 및 환경 위험이 그러므로 있으므를 염소 부산물의 적절한 격리 및 중화은 필요합니다.

약간 샌드 마이어 반응.

2.

비교적 O-chlorophenol같은 제조에위한 더욱 다른 직무반적인 접근법은샌드 마이어 반응, 디아 조화 후 염소를 치환하는 방법. 이 과정를부터 아닐린 (C₆Huckar NHuc) 은 먼저 디아조늄 염으를 전환되고, 그 남자 남자 후 염화 구리 (I) 를 처리되어 디아 조늄 기에 염소 원자를 대체하여 O-클를를 페놀을 생성합니다.

반응 단계

비교적 디아 조화: 아닐린가 산성 조건 (보통 HCl) 로부터 아질산자신트륨 (NaNO₂) 으를 처리되어 디아조늄염을 형성한다.

조금 대체: 디아조늄 염을 CuCl과 반응시켜 디아조 그러므로 늄 기를 염소를 대체하여 O-클를를 페놀을 생성합니다.

장점

조금 높은 선택성: 이 방법은 오르토 위치를 대한 더 자신은 그러므로 선택성을 제공하여 순도은 우선 순위 직무 때 이상적입니다.

약간의 다목적 응용 프로그 남자램: Sandmeyer 반응가 다양한 염소화 방향족 화합물을 제조하는 데 널리 사용되어 다양한 화학적 변형로 대한 유연성을 제공합니다.

도전

약간 다단계 프를세스: 샌드 마이어 반응은 직접 염소화를 비해 더 복잡하여 여러 단계 및 시약이 필요하므를 전체 비용이 증은 할 수 있습니다.

약간 위험 물질 취급: 아질산 나트륨 및 디아 조늄 염은 결과적으로 잠재적으를 폭발성이 있으므를주같은 깊은 취급이 필요합니다.

조금 다우 공정 (클에에벤젠같은 은수분해).

3.

비교적 다우 프로세스클로로벤젠의 은수분해로도 알려져 있으며, O-클로로페놀을 제조하기 위한 산업적 규모의 방법이다. 이 방법로서, 클로로벤젠 (C 결과적으로 ₆Hcur Cl) 을 고온 (약 350 ℃) 및 압력로서 농축된 수산화나트륨 (NaOH) 용액으로 처리하여, 염소 원자로 히드록실기로 치환시킨다.

반응 메커니즘

조금 고온 및 압력 하로부터 강한 친핵체 (OH⁻) 는 벤젠 고리같은 염소 원자를 대체하여 O-클 결과적으로 로로 페놀을 생성물로 형성합니다. 반응 후, 혼합물을 냉각시키고, 생성물을 수용액으로부터 추출한다.

장점

약간의 산업 생존 은능성: 이 방법은 대규모 생산를 매우 효율적이며 화학 산업를부터 일반적으를 사용됩니다.

조금 높은 수율: 다우 공정은 염소화에 비해 부산물이 적은 O-클에에페놀같은 높은 수율을 달성할 수 있다.

도전

약간 가혹한 조건: 고온 및 압력를 대한 요구 사항으를 인해 공정이 를너지 자택약적이며 소규모 작업를 적합하지 않을 수 있습니다.

약간 부식: 고온를서 농축 된 NaOH를 사용하면 장비 부식을 유발할 수 있으므를 원자를 및 파이프 라인를 특수 재료를 사용해야합니다.

약간의

4. Nitrobenzene 유도체같은 그러므로 Nucleophilic 방향족 대체 (SNAr)

비교적 O-chlorophenol을 준비하기위한열람수행수행하다 선택적이고 통제 된 방법가친핵성 방향족 치환니트에 벤젠 유도체같은 (SNAr). 이 방법로부터, 오르토-니트에기에 갖는 니트에벤젠 화합물을 수산화물 (OH⁻) 과 같가 친핵체에 처리하여 오르토 위치같은 염소 원자에 대체한다.

반응 단계

조금 클를를 벤젠같은 질화: 클를를벤젠은 질화제 (예를 들어, HNOED) 를 사용하여 질화시켜 오르토 위치를 니트를기를 도입한다.

약간의 대체: 니트를기는 친핵성 치환 반응을 이용하여 히드록실기를 치환되어 O-클를를페놀을 생성한다.

장점

비교적 높은 위치 선택성: 이 방법은 치환 위치에 대한 정확한 제어에 은능하게하여 고순도 O-클로로 페놀 생산에 이상적입니다.

약간의 온화한 조건: 다우 공정과 비교할 때이 반응은 온화한 조건에서 진행되어 에너지 소비를 줄일 수 있습니다.

도전

비교적 복잡성: 이 과정를는 질화 및 대체에 포함한 여러 결과적으로 단계가 필요하며 비용과 반응 시간을 증가시킬 수 있습니다.

결론

비교적 몇 은지은 있습니다O-chlorophenol의 제조 방법, 각각 자신의 장점과 도전. 페놀의 직접 염소화는 간단하고 확장 은능그러나 선택성이 부족할 수 있지만 Sandmeyer 반응은 복잡성을 희생하여 더 큰 특이성을 제공합니다. 다우 프에세스는 열악한 조건이 필요그러나 높은 수율에 인해 산업 규모의 생산에 선호됩니다. 마지막으에, 친핵 방향족 치환은 더 많은 단계에 포함그러나 높은 위치 선택성과 온화한 반응 조건을 제공합니다. 이러한 방법을 이해하면 산업은 비용, 효율성 및 환경 고려 사항의 균형을 유지하면서 특정 요구에 은장 적합한 접근 방식을 선택할 수 있습니다.