Какой из них более кислый спирт или фенол

Сравнение кислотности спирта вместе с фенолом : какой из них более кислый ?

В области химии кислотная сила относится к способности вещества выделять ионы водорода . Многие люди сталкиваются с проблемой «какой из спиртов а также фенолов более кислый » при изучении органической химии . Спирты (например, этанол ) и фенол (например, сам фенол ) имеют некоторые существенные различия на территории структуре , и эти различия непосредственно влияют на их кислотность . Кислотность этих двух соединений будет подробно проанализирована в настоящем документе с точки зрения молекулярной структуры , константы диссоциации а также механизма реакции .

Структурные различия между спиртом и фенолом

Молекула спирта связана с насыщенным атомом углерода гидроксильной группой (-OH) а также имеет относительно простую структуру . Обычные спирты , такие также как этанол , имеют молекулярную формулу Ci

2. H OH. Гидроксигруппы в спирте обеспечивают кислотность , но из -за меньшей электроотрицательности атомов углерода , спирты являются относительно слабыми .

Напротив , молекулярная структура фенола более сложна . Фенол состоит из бензольного кольца а также гидроксильной группы . Само бензольное кольцо имеет более высокую плотность электронного облака , что делает атомы кислорода в феноле относительно более электронно -привлекательными. Из -за влияния бензольного кольца кислотность фенола обычно сильнее , чем у спирта .

Кислотная прочность спирта и фенола

Интенсивность кислоты обычно измеряется константой диссоциации (Ка) кислоты . Чем больше константа диссоциации , тем сильнее кислотность . Этанол , также как обычное спиртовое соединение , очень слабо кислый . Значение pKa для этанола составляет около 16, что означает , что этанол с трудом высвобождает ионы водорода , поэтому он менее кислый .

В то время также как значение pKa фенола составляет около 10, что значительно ниже , чем у этанола . Данное означает , что фенол легче высвобождает ионы водорода , чем спирт , и поэтому он более кислый . Гидроксигруппы в феноле могут высвобождать ионы водорода вместе с помощью бензольного кольца , а электронный эффект бензольного кольца помогает стабилизировать феноксидные ионы , делая фенол гораздо более кислым , чем спирт .

Сравнение механизма реакции с кислотностью

Кислотные различия между спиртами и фенолами также проявляются в механизме их реакций . Когда эти два вещества реагируют с водой , фенол высвобождает ионы водорода гораздо быстрее , чем спирт . Это связано с тем , что отрицательные ионы фенола (фенокси-ионы) могут быть стабилизируются резонансной структурой бензольного кольца , что позволяет фенолу легче терять ионы водорода .

Напротив , гидроксид -ионы спирта труднее стабилизировать , а также скорость его диссоциации низкая , поэтому спирт менее кислый . Из -за отсутствия структур , обеспеченных стабильностью , таких также как бензольное кольцо , высвобождение ионов водорода в молекуле спирта затруднено .

Вывод : фенол более кислый

Углубленный анализ структуры спирта и фенола , кислотной прочности и механизма реакции позволяет сделать вывод , что фенол более кислый , чем спирт . Фенол не только имеет более низкое значение pKa, но и электронный эффект бензольного кольца делает фенол более легким и более кислым при высвобождении ионов водорода . Поэтому ответ на вопрос «какой из них более кислый спирт или фенол » таков : фенол более кислый .

Посредством приведенного выше сравнения мы можем не только лучше понять разницу между спиртом а также фенолом на территории кислотности , но и лучше понять основные принципы кислотных а также основных реакций на территории органической химии .