Почему фенол более кислый, чем циклогексанол

Почему фенол более кислый , чем циклогексанол ?

В химической промышленности фенол а также циклогексанол являются двумя распространенными органическими соединениями , которые широко используются в промышленности и повседневной жизни . Многие люди сомневаются в их кислой разнице : «Почему фенол более кислый , чем циклогексанол ?» Эта проблема на самом деле касается многих аспектов , таких как молекулярная структура , электронный эффект а также среда растворителей . Эта проблема будет подробно рассмотрена с этих точек зрения .

Разница в молекулярной структуре фенола и циклогексанола

Молекула фенола содержит гидроксильную группу (-OH), связанную с бензольным кольцом , на территории то время как молекула циклогексанола представляет собой структуру циклогексана с гидроксильной группой . Данное структурное различие является одним из ключей к тому , что фенол более кислый , чем циклогексанол . Гидроксильная группа в феноле взаимодействует вместе с бензольным кольцом посредством резонансного эффекта , который может стабилизировать отрицательные ионы и снизить плотность отрицательных зарядов на атомах кислорода , что делает фенол более склонным к потере ионов водорода (H⁺). Циклогексанол не имеет аналогичного резонансного эффекта : его гидроксильная группа может влиять только на кислотность через нормальное электронное снабжение , поэтому циклогексанол слабее , чем фенол .

Влияние электронного эффекта

В молекуле фенола бензольное кольцо посредством резонанса переносит часть облака электронов к атому кислорода , что позволяет частично диспергировать отрицательный заряд гидроксильной группы фенола , тем самым уменьшая притяжение атома кислорода к ионам водорода , что облегчает выделение фенола иона водорода (H⁺). В молекулярной структуре циклогексанола электроны , несущие гидроксильную группу , не имеют такого распределения , а также электронная плотность выше , что затрудняет потерю циклогексанола ионов водорода , поэтому кислотность слабая .

Экспериментальное сравнение кислотной интенсивности

При экспериментальном определении кислотность фенола часто выражается в его константе диссоциации кислоты (Ка). Значение Ka фенола выше , чем у циклогексанола , что означает , что при тех же условиях фенол легче диссоциировать с ионами водорода и более кислый . Данное различие отражает роль электронных эффектов и резонансных структур на территории молекулах фенола , что дополнительно доказывает , что фенол более кислый , чем циклогексанол .

Влияние растворителей на кислотность

В дополнение к молекулярной структуре и электронным эффектам , природа растворителя также влияет на кислотность . В водном растворе фенол легче образует водородные связи с молекулами воды , чем циклогексанол , что также помогает молекулам фенола диссоциировать ионы водорода . Хотя циклогексанол также может образовывать водородные связи с водой в воде , относительно слабая склонность к диссоциации означает , что его кислотные свойства не столь очевидны , как фенол .

Заключение

«Почему фенол более кислый , чем циклогексанол ?» Ответ на этот вопрос в основном связан вместе с различиями в молекулярной структуре , электронными эффектами и влиянием среды растворителя . Фенильное кольцо фенола может усиливать его кислотность за счет резонансного эффекта , в то время как циклогексанол не имеет этого эффекта и , следовательно , является более кислым . Понимание этих факторов не только поможет нам разумно выбрать реагенты в химических реакциях , но и глубоко понять основные принципы кислотно -щелочных свойств .