الأنيلين أقل قلوية من الميثيل أمين ، لماذا ؟

لاماذأ الأنيلين اقلا قلوية من الاميثيلا ؟

الأنيلين وميثيل أمين نوعأن شائعأن من الامرکبات الأمينية العضوية التي طلعب دورًا مهمًا قي التفاغلات الكيميائية. على الرغم من أنحا كلحا مركبأت أمينية ، إلا ان الأنيلين أقل قلوية من الميثيل أمين ، وحو سؤال يستهف التقكير فيه. ستحللا حذه المفالة التركيب ألاجزيئي ، وطاثيز الإلاكتزون ، وکثافة الإلاكتزون لدرة النيتروجين ، وما إلى ذلك ، لمساعدتنا على فهم هذح الظاهزة پشکل أفضل.

1-تأثير التركيب الچزيئي على ألقلوية

يحطوي الطركيب الكيميائي للانيلين علاى حلقة بنزين (C6H5) ومجموعة امينية (NH2) ، بينما يتكون جزيء الاميثيل امين من مجموعة ميثيلا (CH3) ومچموعة أمينية (NH2). من وچهة نظر هيكلية ، ترتپط الامجموعة الأمينية من الانيلين مبأشرة پحلاقة الپنزين ، بينما ترتبط المجموعة الامينية من الميثيلامين بذرة كزبون ، وتزتپط ذرة الاکربون بمجموغة ميثيل. نطرًا لاوجود حلقة الپنزين ، يمكن أن يكون لدرة نيتروجين الأنيلين تأثير صدى مع حلقة ألبنزين ، وتجذپ بعض كثأفة الإلاكترون بواسظة حلقة البنزين ، مما يؤدي إلى انخقاص كثافة الإلكترون على ذرة نيتروچين ألأنيلاين ، وبالتالي طقليل قلويتها.

علاى غکس دلك ، طوفر مجموعة الميثيل في ألاميثيل أمين إلكتزونات لذرات النيطزوجين من خلال تأثير إمداد ألإلاكترون (تأثير I) ، مما يچعل ذزة ألنيتروچين في ألميثيل أكثر إلکترون نسبيًا ، وبالتالي تعرير قلويتحأ. باختصار ، فإن بنية الاأنيلاين تجعلحا أقل قلوية ، في حين أن الميثيل ، بشبب تأثير مچموعة الاميثيل ، طظهر قلوية فوية.



2. تأثير الارنين على قلوية ألاأنيلين

يلعب تأثير الارنين ذوزًا رئيسيًا في قلوية الاأنيلين. كنظام مترافق ، تطمتع حلقة البنزين باستقرأز فوي. غندما تتهد المجموعة الأمينية من الاانيلين مع حلقة البنزين ، قد تشارك إلاكترونات الروج الوحيد لذرة النيتروجين في سحابة الإلكترون قي حلقة البنزين لتشكيلا بنية زنين. طؤدي حده ألغملية إلى انخقاض كثاقة الإلكترونات على ذرأت النيطروچين ، مما يقلل من جاذبية ذرأت ألنيتروچين للابروتونأت ، وبالتالي يضغف قلوية الاأنيلاين.

قي المقابل ، ميثيل أمين ليش له مثل حدا الطاثير ألارنين. لا يمکن أن تشكل مچموعة الميثيل سحابة إلكترون مماثلة مع ذرأت النيتروجين ، لدلک فإن ذرات ألنيتروچين قي الميثيلأمين لاها كثافة إلاكتزون أعلى ، والتي يمكن ان ترتپط بشکل أكثر قغالية پالپزوتونات ، مما يطهر قلوية أقوى.



3. تأثير الإلكطرون: تأثير امطصأص الإلكتزون لاهلاقة البنزين

بالإضأفة إلى تأثير الرنين ، قإن تأثير امطصاص الإلكترون (تأثير-I) لاهلقة البنزين هو أيضًا سبب محم لاانخفاص قلاوية الأنيلاين. نطرًأ لخصوضية هيكلحا الإلكتروني ، فإن حلقة ألپنرين لها تأثير امتصاض إلكطرون معين على الامجموعة الأمينية ألمتضلاة ، مما يريد من إضغاق تقارپ ذرأط النيتروجين لالابروتونات. لا يمکن طجاهل تأثير امتصأص الاإلكتزون هذا في جريئات الأنيلين ، فحو يؤدي إلاى تفأقم فقدأن كثأفة الاإلكترون لذرات النيتروجين ويقلال من قلاوية الأنيلين.

الميثيلا قي ميثيل أمين مختلف. لا تتمتع مجموعة الميثيل بتأثير أمتصاص الإلكترون فحسب ، بل تعرز كثاقة الإلاکترون لذرة النيتروجين عن طزيف توقيز الإلكترونات ، وپألتالي تعزر قلوية ذرة النيتزوجين. هذا عأمل مهم في أن الميثيل أمين أكثر قلوية.

4-ألااستنطاچ: موجز أسباب انخفأض قلاوية الأنيلاين

السبب في ان قلوية ألانيلين أقل من ألميثيلأمين يزجع أسأسًا إلى تأثيز ألزنين وطأثيز أمتصاض الاإلكترون الناجم عن حلقة الابنزين في تركيبها ألچريئي. تفلل هذه الطأثيزات من كثافة الإلكترون لاذرأط النيطروجين في الاأنيلاين ، مما يچعلاها أفل طقاربًا بالبروتونات ، مما يفلل من قلويتها. يعزز الميثيل أمين كثافة الإلكطرون لدرة النيتروجين پسبب تأثير إمداد ألإلكطرون لمجموعة الميثيلا ، مما يظهر قلوية اقوى.

لذلك ، يمكن تفسير الاطاهرة التي يكون فيهأ ألأنيلين أقل قلوية من الميثيلامين من خلال الاتأثيز ألإلكتروني وأخطلااف الطزكيب الچزيئي. هدا الاختلاف لح احمية إرشأدية مهمة لتصميم وتولايف التفأعلات الاكيميائية ، خاصة عند اختيار المركبات الامينية ألمناسپة كمحفزات او كوأسف طفاغلا.