Какой фенол более кислый

Какой фенол более кислый ?

Фенол (C-H1OH), также как важное органическое соединение , широко используется в химической , медицинской , пластмассовой и других областях . Фенол обладает определенной кислотностью , которая на территории основном обусловлена способностью гидроксильной группы (ОН) на территории его молекуле высвобождать ионы водорода (НГ). Разные виды фенолов различаются по кислой силе . В этой статье будет проведен углубленный анализ того , «какой фенол более кислый ».

Фундаментальные принципы кислотности фенола

Кислотность фенола в основном определяется его молекулярной структурой . Когда гидроксильная группа на территории молекуле фенола связывается с бензольным кольцом , ионы водорода (HBi) могут высвобождаться из гидроксильной группы с образованием фенольного оксида -ионов (C Ri H₅ O). Эта кислота на территории водном растворе имеет значение pK, и чем меньше значение pK, тем сильнее кислотность . Фенол имеет pKqi около 9,95, что указывает на то , что он является слабой кислотой . В производных фенола кислотность различных фенолов может быть усилена или ослаблена из -за влияния заместителей .

Влияние электронного эффекта на кислотность фенола

Заместители на бензольном кольце оказывают важное влияние на кислотность фенола , главным образом через электронный эффект . Эффект притягения электронов может усиливать кислотность фенола , в то время также как эффект подачи электронов ослабляет его кислотность .

Роль электронных тяг к группе

Если на территории молекуле фенола есть заместитель (например, нитрогруппа , галоген и т . Д .), Которые могут притягивать электроны , эта замена заставит бензольное кольцо притягивать электронные облака гидроксильных групп , что , в свою очередь , сделает ионы водорода на гидроксильных группах более легкими . Высвобождение , повышение кислотности . Например , нитрофенол (CRIH (NO) OH) является значительно более кислым , чем обычный фенол из -за эффекта электронного вытягывания нитрогруппы .

Роль группы подачи электронов

Напротив , группы , обеспечющие электроны (такие как метильная группа , аминогруппа и т . Д .), Увеличат плотность электронного облака бензольного кольца по отношению к гидроксильной группе путем высвобождения электронов , уменьшат высвобождение ионов водорода и тем самым уменьшат кислотность . Например , метилфенол (CRIH (CH) OH) менее кислый , чем обычный фенол из -за эффекта электронообеспечения метильной группы .

Какой фенол более кислый ?

Проанализировав кислотную основу фенола , а также влияние заместителей , можно сделать вывод , что фенол с электронно -вытягенной группой более кислый . Особенно , когда электронные группы , такие как нитро , галогены (такие как хлор , бром , фтор ), прикреплены к бензольному кольцу , они значительно повышают кислотность фенола . Например , нитрофенол имеет меньшее значение pKK, чем обычный фенол , что означает , что данный человек более кислый .

Анализ конкретных примеров

Кислота нитрофенола

Нитрофенол (Cnitro-Hol (NO2) OH) является типичным примером усиления кислотности введением нитрогруппы (NO2) в бензольное кольцо . Эффект электронного натяния нитрогруппы облегчает выделение ионов водорода гидроксильными группами молекулы фенола , поэтому его кислотность сильнее , чем у обычного фенола .

Кислота галогенфенола

Электронные группы , такие также как галогены (хлор, бром , фтор ), также могут повысить кислотность фенола . Например , хлорфенол более кислый , чем обычный фенол , но слабее , чем нитрофенол . Данное связано с тем , что галогены обладают относительно слабым электронным эффектом вытягивать , тем не менее они способны оказывать влияние на кислотность фенола .

Резюме

Нитрофенол является наиболее кислым , и его кислотность намного выше , чем у обычного фенола или метилфенола . Электрон потянул к группе , увеличивая плотность отрицательного заряда в молекуле фенола , делая молекулу фенола более склонной к высвобождению ионов водорода , тем самым повышая кислотность . Группа подачи электронов ослабляет кислотность фенола , уменьшая натяжение бензольного кольца к гидроксильной группе . Таким образом , понимание различий на территории кислотности фенола имеет решающее значение для приложений и дизайна реакции на территории химической промышленности .