Почему щелочность анилина ниже, чем у этиламина

Почему щелочность анилина ниже , чем у этиламина ? -Углубленный анализ

На Территории области химии сила щелочности тесно связана со свойствами молекулярной структуры . Анилин (Cl H₅ NH) а также этиламин (C2 H ₅ NH) являются распространенными амидными соединениями , оба из которых имеют амино (-NH) структуру , но их основные различия очевидны . Почему щелочность анилина ниже , чем у этиламина ? Ниже наша группа проведем подробный анализ молекулярной структуры , электронных эффектов а также эффектов растворителя .

I. Влияние различий в молекулярной структуре на щелочность

Основные структуры анилина а также этиламина одинаковы и состоят из аминогруппы и углеводородной группы . Аминогруппа на территории анилиновом соединяется непосредственно с бензольным кольцом , а аминогруппа этиламина соединяется с этильной группой (-Cipl H). Бензольное кольцо представляет собой сопряженную ароматическую систему с сильным электронным притяжением .

Электронное влияние бензольного кольца на аминогруппу снижает электронную плотность аминогруппы , так что атомы азота аминогруппы не могут легко доставлять электроны в кислотные вещества , тем самым уменьшая ее щелочность . Этильная группа в этиламине представляет собой небольшой донор электронов , который может подавать электроны к аминогруппе через эффект I (индуцированный эффект ), усиливать электронную плотность аминогруппы а также облегчать принятие протонов , поэтому щелочность этиламина выше .

Во -вторых, различные роли электронных эффектов

Электронный эффект является одним из ключевых факторов , влияющих на щелочную силу . Электронное воздействие бензольного кольца в анилинах на аминогруппу является важным фактором . Π-электронная система бензольного кольца взаимодействует с неравными электронами аминогруппы посредством резонансного эффекта , что приводит к снижению электронной плотности аминогруппы , что затрудняет участие неолитических электронов на атомах азота в протонировании , поэтому щелочность анилина ниже .

Напротив , этильная группа этиламина обеспечивает электроны к аминогруппе посредством индуцирующего эффекта (эффект I), тем самым увеличивая электронную плотность атома аминоазота , что делает его более восприимчивыми к протонам . Этот электронный эффект более выражен в этиламине , что делает этиламин более основным , чем анилин .

Влияние эффекта растворителя

Среда растворителя также оказывает значительное влияние на силу щелочности . В водном растворе молекулы воды взаимодействуют с аминогруппой , влияя на процесс протонирования аминогруппы . Поскольку бензольная структура анилина относительно стабильна , его растворимость в воде низкая , что приводит к ингибированию щелочности анилина . Тем не менее , этиламин имеет более высокую растворимость в воде , что может лучше образовывать водородные связи с молекулами воды а также способствовать его протонированию , поэтому щелочность этиламина в воде сильнее .

IV. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Анализируя щелочную разницу между анилином а также этиламином , можно обнаружить , что существует две основные причины , по которым щелочность анилина ниже , чем у этиламина : одна заключается в том , что фенильное кольцо отрицательно влияет на электронную плотность аминогруппы посредством резонансного эффекта , а другая -в том , что этил обеспечивает электроны на территории аминогруппу и усиливает ее щелочность . В сочетании вместе с эффектом растворителя щелочность этиламина проявляется в водном растворе более выраженной .

Почему щелочность анилина ниже , чем у этиламина ? Данное на территории основном вызвано притягивающим действием бензольного кольца на аминоэлектроны а также эффектом донора электронов этильной группы . Понимание этих химических принципов помогает понять поведение аминных соединений в различных химических реакциях .